Ситуацією скористалася радянська Росія, керівники якої почали готувати збройний наступ проти УНР. Підготовка до вторгнення розпочалася ще 11 листопада 1918 р. Наступ в Україні мали здійснювати дві дивізії (близько 8 000 бійців), сформовані в «нейтральній зоні» переважно з українських повстанців. Керівництво цими військами здійснювала Рада військ курського напрямку на чолі з В. Антоновим-Овсієнком. Успішне повалення Директорією гетьманського режиму й складне становище на фронтах громадянської війни в Росії змусили більшовицьке керівництво на якийсь час зайняти вичікувальну позицію щодо подій в Україні. Але вже в середині грудня 1918 р. війська курського напрямку, отримавши підкріплення з Росії, відновили просування вглиб українських земель.
Після репресій гетьманського правління чимало українських селян дружньо зустрічали радянські війська. Для прикриття агресії в Суджі 28 листопада був створений так званий «Тимчасовий робітничо-селянський уряд України». В. Ленін телеграфував головнокомандуванню Червоної армії: «З просуванням наших військ на захід і на Україну виникають обласні тимчасові радянські уряди, покликані зміцнювати Ради на місцях. Ця обставина має той гарний бік, що позбавляє можливості шовіністів України, Литви, Латвії, Естляндії розглядати просування наших частин як окупацію й створює сприятливу атмосферу для подальшого просування наших військ. Без цієї обставини наші війська були б поставлені в окупованих областях у неможливе становище й населення не зустрічало б їх як визволителів».
Командування Армії УНР відреагувало на радянське вторгнення створенням 19 грудня Лівобережного фронту. Запорізький корпус протистояв радянським військам на Харківщині, 6-й Полтавський корпус отримав наказ обороняти Полтавщину, Сіра дивізія мала захищати Чернігівщину. Та хоча українські війська мали кількаразову перевагу над ворогом, командувач фронту полковник П. Болбочан не спромігся належним чином організувати оборону Лівобережжя. 20 грудня червоні захопили Бєлгород, 21 грудня — Куп’янськ. З січня частини 2-ї радянської повстанської дивізії увійшли до Харкова, де напередодні спалахнуло більшовицьке повстання. Спроба Запорізького корпусу перейти в контрнаступ у районі Люботина зазнала невдачі внаслідок стратегічних прорахунків командування. Поразками супроводжувалися й операції військ УНР на Чернігівщині. На цьому напрямку червоним протистояли війська, які значною мірою складалися з новобранців і мали низьку боєздатність. 20 грудня радянські війська здобули Шостку, 25 грудня — Новозибків, 30 грудня — Городню, 31 грудня — Сновськ.
В. Антонов-Овсієнко в доповіді радянському командуванню так описав стратегію своїх дій в Україні: «Прикриваючись із боку Києва енергійною диверсією в бік Чернігова й Полтави, заволодіти Харковом і підтягтися до катеринославського району, де потрібно створити базу для дій проти Києва — Одеси та проти Криму». Австро-німецькі частини, які ще залишалися в Україні, не втручалися в бойові дії й швидко від’їжджали додому.
Тимчасовий робітничо-селянський уряд України оголосив, що «радянська українська армія є складовою частиною загальноросійської». А 4 січня 1919 р. Реввійськрада радянської Росії ухвалила рішення про відкриття нового, Українського фронту, командувачем якого було призначено В. Антонова-Овсієнка. Директорія натомість зволікала з відкритим оголошенням війни радянській Росії. Тривалий час українські лідери сподівалися, що сталося прикре непорозуміння й більшовики насправді не мають ворожих намірів щодо УНР. Але 12 січня червоні вже захопили Чернігів, наблизившись до Києва. Лише після цього 16 січня війну радянській Росії було оголошено.
У середині січня 1919 р. червоні майже безперешкодно зайняли Полтавщину, де до них приєднувалися численні повстанські загони, що відмовилися визнати Директорію. Лівобережний фронт фактично розпався: деморалізовані й пригнічені поразками, війська УНР відступали за найменшого натиску ворога. Запорізький корпус відходив на Кременчук, Сіра й Чорноморська дивізії відступали до Києва. Вояки нерідко мітингували, відмовляючись битися з більшовиками. Командира Запорізького корпусу отамана П. Болбочана арештували невдоволені його керуванням вояки гайдамацького полку. Командир гайдамаків отаман О. Волох став новим командиром Запорізького корпусу.
Урятувати становище на Лівобережжі можна було лише за допомогою боєздатних підкріплень зі складу київського Осадного корпусу. Ще 9 січня командир корпусу Є. Коновалець отримав наказ надіслати до Полтави один піший полк та кілька гарматних батарей. Однак ударна група Січових стрільців під командуванням Р. Сушка вирушила до Полтави лише 17 січня, коли бої вже точилися на вулицях міста. 19 січня більшовики захопили Полтаву, і група Р. Сушка відступила спершу до річки Псел, а потім до Гребінки. Після цього група ув’язалася в бої з Корсунською бригадою отамана Г. Хименка, яка повстала проти Директорії.
23 січня військовий міністр УНР генерал О. Греков заявив на засіданні Трудового Конгресу, що єдиною надійною військовою силою в розпорядженні українського уряду залишається корпус Січових стрільців. Того ж дня командира січовиків Є. Коновальця було призначено командувачем Східного фронту, до складу якого увійшли всі українські війська, що діяли на теренах Лівобережжя та Київщини (корпус Січових стрільців, Запорізький корпус, Чорноморська дивізія, загін полковника М. Аркаса, запасні війська).
Але наявних військових сил виявилося недостатньо, щоб зупинити більшовицький наступ. Чорноморська дивізія остаточно втратила боєздатність, Запорізький корпус також більше не чинив серйозного опору противнику. 2-й Чорноморський полк, кінно-партизанський полк отамана Олеся Козиря-Зірки кинули фронт і самочинно вирушили до Києва. У розпорядженні Є. Коновальця залишалися тільки Січові стрільці, загін полковника М. Аркаса й окремі частини — разом щонайбільше 4000— 5000 боєздатних вояків. 1-ша Українська радянська дивізія, що просувалася Чернігівщиною на Київ, налічувала понад 8000 бійців. Сили були надто нерівними. 23 січня більшовицькі частини захопили Ніжин і Козелець, після чого розгорнули наступ безпосередньо на українську столицю. «Становище дуже погане, — повідомляв полковник М. Аркас до Києва. — Ворог наступає зо всіх боків... Війська вимучені і деморалізовані, не дивлячись на неймовірно важке становище, вдесятеро більшого ворога, з Києва ніякої допомоги не дають... Як тепер не буде допомоги, то буде катастрофа». Однак наказ корпусові СС від 24 січня повернути Козелець залишився невиконаним — Є. Коновалець зволікав із відправленням стрілецьких частин на фронт.
Очевидно, Є. Коновалець побоювався залишати Київ без надійної військової сили, зважаючи на загрозу більшовицького заколоту в столиці, як це сталося в січні 1918 р. Київщину в цей час лихоманило від збройних виступів проти Директорії. Неподалік від столиці, у районі Трипілля — Обухова, у середині січня 1919 р. спалахнуло селянське повстання під проводом отамана Зеленого, колишнього командира Дніпровського коша. Повстанські загони загрожували перетяти залізничне сполучення Києва з Правобережною Україною. «З ним (Зеленим — Μ. К.) говорив я особисто телефонічно, — згадував Є. Коновалець, — посилав навіть до нього парламентарів, старався вияснити йому, в якому становищі опинилася українська армія, що їй загрожує й з якого боку, та просто молив його залишити цю авантюру й приступити з нами до співпраці. Все це нічого не помогло». 22 січня з Києва на придушення повстання було відправлено відділ січовиків під командуванням сотника О. Думіна. Розбивши головні сили заколотників і роззброївши місцеве населення, 26 січня група повернулася до Києва.
25 січня Є. Коновалець наказав 1-му полку Січових стрільців під командуванням сотника І. Рогульського вирушити на Лівобережний фронт. До прибуття Січових стрільців командирам відтинків фронту М. Аркасу й І. Семесенку було наказано «за всяку ціну тримати свої позиції і не відходити ні кроку назад». Віддаючи розпорядження командирам, Коновалець пояснив свій стратегічний задум: «Нам необхідно виграти час до тої пори, поки не підійде допомога з Правобережжя, тому, якщо ви будете примушені відходить, то мусите рушити не потягами, а обов’язково ґрунтовим шляхом, руйнуючи по дорозі залізничні будинки і розбираючи залізничний шлях».