Зі свого боку П. Скоропадський застосував до Вільного козацтва репресивні заходи. Скликання Всеукраїнського з’їзду козацтва, яке ініціював І. Луценко, було заборонене, а 30 травня гетьман звернувся до військового міністра з «відручним листом», у якому йшлося про те, що «всі приватні й вільнокозачі організації <...> з нинішнього дня касуються й об’являються недійсними...» Щоправда, визнаючи заслуги козацтва в боротьбі за українську державність, П. Скоропадський проголошував необхідність його відродження й відповідно подавав наведене вище ліквідаційне розпорядження як перший необхідний реорганізаційний крок на цьому шляху. Проте, зважаючи на розгортання саме в цей час селянсько-повстанського руху, «відручний лист» насамперед завдавав удару по його організаційних осередках, — громадах ВК, — остаточно ставлячи їх поза законом.
У травні — серпні ініційовані ВК селянські повстання спалахнули на Катеринославщині, Київщині та Поділлі. Найбільшою мірою бойова функція вільних козаків реалізувалася під час Звенигородсько-таращанського повстання, забезпечивши йому тривалість та запеклість.
Водночас активна участь ВК у повстанні зумовила репресії з боку гетьманської та окупаційної влади, які остаточно знищили рештки вільнокозачої організації. Переслідувань зазнали навіть ті, хто в період гетьманату не займався антидержавною діяльність, але раніше належав до ВК. Улітку — восени 1918 р. регіональні підрозділи Державної варти цілеспрямовано проводили агентурно-розшукову роботу щодо всіх отаманів та інструкторів ВК часів УЦР. До в’язниці потрапили І. Луценко, С. Гризло, М. Ковенко, М. Малашко, О. Чорнобай, Г. Горобець та інші. За розпорядженням директора Державної варти на Полтавщині, де участь вільних козаків у повстанському русі була загалом слабкою й спорадичною, ув’язнення загрожувало практично всім, хто в 1917 — на початку 1918 рр. став ініціатором заснування вільнокозачих товариств. У списку з 57 осіб, направленому до губернського старости, провину колишніх отаманів було сформульовано лаконічно й промовисто — «участь у справі організації Вільного козацтва».
Наприкінці 1918 р. і надалі згадки про Вільне козацтво ще трапляються в назвах різноманітних самооборонних та повстанських підрозділів. Так, у ході антигетьманського повстання були спроби формування нових загонів під назвою «Вільне козацтво» або з «козацькими» атрибутами. Проте мережі своєрідних воєнізованих «козацьких» товариств зразка 1917 р. уже не було. Не варто забувати, що ВК було засноване як легальна й лояльна до влади воєнізована «козацько-демократична» організація з двоїстими функціями: охорона порядку та культурно-просвітницька діяльність. В умовах «війни всіх проти всіх» вона переродилася в сільську отаманію, ще більш суперечливу й неоднозначну, ніж вільнокозачий рух.
З’ясування змісту та мотивації селянського повстанського руху в 1919 р. є складним завданням. У повстанському середовищі цього періоду дивовижним, навіть гротескним чином перепліталися різні політичні вподобання та заклики. Часта зміна влад, перманентна міжпартійна боротьба всередині української влади, невизначеність принципів державного будівництва, експерименти у військовій політиці, хаос та анархія, слабкість місцевої влади, погіршення економічного стану, зокрема проблеми продовольчого забезпечення, політика «воєнного комунізму» більшовицької влади й білогвардійська реставрація поміщицької власності, репресії щодо селянства з боку лівої (червоні) та правої (білі) диктатур тощо — усе це прямо чи опосередковано впливало на селян-повстанців і зумовило ускладнення й диференціацію повстанського руху, масові прояви не лише позитивно-героїчних, а негативних і навіть огидних рис повстанства. Повстанський рух 1919 р. став масовим у всіх регіонах України. Його соціальна база розширилася, а «політична» програма (порівняно з об’єднувальною національно-визвольною боротьбою 1918 р.) стала строкатою, невиразною й суперечливою.
Донині вкрай дискусійною залишається низка питань з історії повстанського руху 1919 р.: повстанство у військовій політиці Директорії, отаманщина як окреме суспільне явище та його оцінка, політична орієнтація отаманів та причини мінливості їхньої позиції, регіональні особливості, причини періодичних спалахів та загасань повстанського руху, його локальності й стихійності, міра «добра» й «зла» в діяльності отаманів тощо. Кожне з цих питань заслуговує на окреме дослідження. У межах нашого нарису спробуємо лише узагальнити окремі ключові характеристики повстанського руху.
В. Лозовий переконливо доводить, що політика УЦР і особливо більшовиків призвела до нівеляції права в суспільній свідомості мас, деструкції владних структур, класового протистояння, розгулу криміналітету та поглиблення анархії. Спроба гетьманської влади навести лад мала зворотний ефект: «У селянства посилилося переконання, що зміцнення державної влади, яка заводить систему права, суперечить його інтересам». Саме це зумовило масовість антигетьманського повстання, яке очолила Директорія.
Проте вже в ході повстання й одразу по його завершенні дії «мирних» селян і повстанських загонів засвідчили, що селянство воювало не лише проти влади консерватора-гетьмана, але й узагалі проти наявності влади в селах. Захоплюючи владу в містечках і селах, місцеві представники Директорії закликали населення до порядку та збереження поміщицького майна, яке було проголошено «народним добром». 26 листопада Директорія наказала оберігати народне добро й карати злочинців судом. Однак це не змогло завадити новій хвилі грабежів та самосудів. І навіть більше: селяни, як і в період УЦР, намагалися не допустити до села державних правоохоронців, ігноруючи й розганяючи місцеву міліцію та створюючи власні охоронні дружини, які часто називали, як і раніше, «Вільним козацтвом». Сільські громади ухвалювали рішення не платити податків. Місцева влада УНР прохала губерніальну розпустити загони новоутвореного Вільного козацтва через те, що вони тільки погіршували криміногенний стан повітів. Самі повітові керівники були безпорадні будь-що зробити. На початку лютого 1919 р. владні структури УНР на місцях перебували в стані повного занепаду.
Улітку 1919 р. на тих територіях, які контролювала Директорія, селяни також продовжували діяти винятково у власних інтересах: як і раніше, відмовлялися сплачувати податки, віддавати державі частину врожаю, забирали собі хліб із колишніх поміщицьких (тепер офіційно державних, а в селянському розумінні «нічиїх») земель, займалися грабунками та самосудами. Щоправда, уже з’являлися повідомлення, у яких було відзначено втому селян від хаосу та анархії, ностальгію за царем, психологічну готовність до встановлення сильної авторитарної влади. Однак значна частина селян продовжувала негативно ставитися до будь-якої влади й повністю ігнорувати її інтереси.
Суголосні настрої мало й селянське повстанство. Як відомо, долю гетьманської влади вирішили саме повстанці. Кістяк республіканської армії склали регулярні підрозділи, які виступили проти гетьмана, а численною її зробили повстанські загони. Повстанці мали таку велику чисельність, що загалом їх було неможливо полічити. Тому дослідники оперують різними цифрами — від 100 000 до 500 000. За даними генерала О. Удовиченка, чисельність республіканської армії сягала 150 000, а дослідниця Ж. Мина припускає, що на момент повстання в ній було не менше 250 000—300 000.
Проте, щойно Директорія вступила до Києва, масова підтримка відразу зникла: повстанці швидко розбіглися по селах ділити землю. Наприкінці грудня 1918 р. — на початку 1919 р. дезертирство з Армії УНР різко зросло. У січні українське військо вже нараховувало лише близько 50 000 бійців. Селяни вважали, що служба в Армії УНР, як і участь в антигетьманському повстанні, справа добровільна. Тому частина вояків-повстанців пішла на різдвяні свята додому. Селяни не розуміли, навіщо потрібна армія, коли гетьманат уже повалений.