Принциповою відмінністю нового етапу повстанського руху був його поділ на дві складові — стихійні селянські повстання та повстанські загони. Під час антигетьманських повстань літа 1918 р. ще домінували стихійні виступи. Окрім того, за часів гетьманату повстанські отамани протистояли ненависній «чужій» владі, а в листопаді — грудні 1918 р. цілими загонами вливалися до армії «своєї». Відтак зародилося явище, яке й до сьогодні спричиняє вкрай гострі дискусії дослідників, — отаманщина. При цьому сам термін залишається багатозначним і часто дослідники використовують його довільно (у науковій літературі та публіцистиці також доволі вживаний термін «отаманія», рідше — «отаманський рух»). Багато мемуаристів та істориків намагалися визначити отаманщину, з’ясувати причини її появи та «класифікувати» отаманів. Окремі історики та публіцисти ототожнюють «отаманщину» та «повстанський рух», що є цілковитою помилкою, оскільки повстанство — це відкрите протистояння ненависному політико-державному режиму, а отаманщина — явище, в основі якого лежать складні відносини повстанців-отаманів зі своєю, принаймні формально визнаною владою УНР — непокора, ігнорування й невиконання наказів, самоуправство на підконтрольних отаманам територіях тощо.
Фахово розібратися в проблемі вдалося Ю. Митрофаненку, який у ґрунтовній монографії «Українська отаманщина 1918— 1919 років» (Кіровоград, 2016) здійснив системний аналіз, установивши причини, сутність та трансформацію отаманщини й запропонувавши власний варіант її типологізації. Науковець визначає отаманщину як «процес непідпорядкування владі УНР із боку нерегулярних військових формувань національного спрямування, які визнавали її владу лише номінально». Окрім того, Ю. Митрофаненко зазначає, що отаманщину можна розуміти і як одну з форм селянського повстанського руху (іншою була махновщина).
Проаналізувавши діяльність 35 отаманських формувань, які в 1919 р. постійно чи спорадично співпрацювали з владою УНР, Ю. Митрофаненко виокремлює чотири типи отаманщини:
1. Козакофільсько-романтична, головною рисою якої була реставрація козацького минулого за ігнорування вимог до сучасної армії. Найбільш характерний представник — Ю. Божко. Історичні («козацькі») ремінісценції Ю. Божка призвели до зниження боєздатності його підрозділів.
2. Політична, або військово-опозиційна (В. Оскілко, П. Болбочан, Н. Григор’єв, О. Волох, І. Струк), змістом котрої були політичні конфлікти численних військових формувань із Директорією: бунти й заколоти отаманів із політичних мотивів та за підтримки політичних партій — боротьбистів, незалежників, УПСС. Отамана І. Струка дослідник відносить до цього типу через те, що той восени 1919 р. перейшов на бік денікінців.
3. Соціально деструктивна, до якої належать Й. Віденко, О. Козир-Зірка, О. Палієнко, І. Семесенко, І. Золотаренко, що намагалися реалізувати власні егоїстичні та вузькокорпоративні наміри. Саме в їхній діяльності чітко простежується прагнення до особистого збагачення, боротьба з отаманами-конкурентами за територію, ініціювання погромницьких акцій.
4. Помірковано-конструктивна, що об’єднала отаманів, які найбільше прислужилися боротьбі за національну державність, незважаючи на те, що не одразу прийшли до лав армії Директорії й також у різний спосіб ремствували, за можливості намагаючись зберегти «автономність» власних загонів і не підпорядковуватись іншому отаманові. Помірковано-конструктивних отаманів Ю. Митрофаненко поділяє на дві групи: тих, які реорганізували свої загони в регулярні військові одиниці (Р. Самокиш, Ю. Тютюнник, Я. Орел-Гальчевський, П. Дяченко) і тих, що, визнаючи над собою владу Директорії та надаючи підтримку армії (і навіть іноді координуючи з нею свої дії), не бажали змінювати повстанську структуру підрозділів та підпорядковуватися Генштабу (Зелений, Ангел, Соколовський, Шепель, Павловський, Точила-Гурський, Полк гайдамаків Холодного Яру В. Чучупаки). Отамани другої підгрупи погодилися координувати свої дії з Армією УНР у липні — серпні 1919 р., а доти вели самостійну боротьбу з комуністичною владою.
Незважаючи на те, що 18 із 35 ідентифікованих отаманів Ю. Митрофаненко відносить до помірковано-конструктивного типу, а також відзначає, що представники козакофільсько-романтичної та політичної отаманщини відігравали й позитивну роль на певних етапах, усе ж таки його загальний висновок невтішний: явище отаманщини «стало одним із головних внутрішніх чинників, що призвів до поразки українських національно-визвольних змагань у 1919 р.». У дослідженні наведено вдосталь фактів самоуправства, непокори цивільній та військовій владі Директорії, ігнорування та невиконання наказів, конфліктів повстанських отаманів із військовими та між собою, здійснення та ініціювання погромів, отримання незаконних реквізицій із цивільного населення.
Визначення взаємозв’язку селянського повстанського руху та отаманщини потребує двох уточнень: по-перше, слід відмежовувати заколоти й бунти військових (В. Оскілко, П. Болбочан) від селянсько-повстанської отаманщини; і, по-друге, немає підстав розмежовувати повстанство (як позитивне явище) і отаманщину (як негативне). Отаманщина «виросла» з масового антигетьманського селянського повстанського руху на ґрунті вкрай шкідливої військової політики Директорії — «отаманського» принципу формування армії. Проте глибинну сутність отаманщини становили властиві всьому селянському повстанському руху світоглядна та організаційна локальність, стихійність, обмеженість інтересів і прагнень. Тому варто б подумати на тим, чи була альтернатива в С. Петлюри. Справа створення одразу після перемоги над гетьманом справжньої дисциплінованої регулярної армії навряд чи була б успішною. Скоріше потік дезертирів та перебіжчиків до Червоної армії став би набагато більшим, ніж він був насправді в січні — лютому 1919 р.
Якщо узагальнювати (а отже, і певним чином спрощувати), вагомих чинників появи та поширення отаманщини було три. По-перше, це обмежена місцевими інтересами напівархаїчна свідомість селян із властивими їй антивладними стереотипами, які в ході революції посилювалися. Саме це значною мірою зумовлювало територіальну обмеженість дій підрозділів, небажання залишати власні «базові» райони, відсутність координації дій навіть загонів сусідніх повітів, нестабільність чисельного складу підрозділів. Щоправда, водночас підтримка селян — насамперед у «базових» селах — можливість швидко розійтися по домівках, приховавши зброю, а потім зібратися знову як найбільш поширена тактика в боротьбі з чисельнішими силами противника забезпечили «живучість» багатьох отаманських загонів.
По-друге, отаманщина отримала підтримку та фінансування з боку головного отамана С. Петлюри, членів Директорії О. Андрієвського та А. Макаренка, а також представників різних політичних сил, які «гралися в політику» з отаманами, підвищуючи їхню самооцінку, посилюючи амбітність, егоїзм, чванство й ремствування. Ю. Митрофаненко відзначив, що, на відміну від УЦР та гетьманату, які обережно ставилися до співпраці з нерегулярними мілітарними формуваннями, Директорія в перші місяці існування вітала їх створення й наділяла отаманів владними повноваження на місцях. Отамани ж користувалися наданими «мандатами» на власний розсуд і не збиралися відмовлятися від адміністративної та судової влади на місцях після перемоги антигетьманського повстання. Тільки поразки від РСЧА, руйнація тилу та втрата довіри населення змусили С. Петлюру в лютому 1919 р. визнати отаманщину головною причиною поразок і почати боротьбу з ватажками, які відмовлялися підпорядковуватися. З травня 1919 р. ця боротьба набула системного характеру, але вже восени, після початку війни з денікінцями, С. Петлюра знову відновив підтримку отаманських формувань.
По-третє, причиною розвитку стихійного селянського руху була низька національна та правова свідомість самих місцевих отаманів, вчинки яких часто були зумовлені суб’єктивними чинниками: агресивністю, амбітністю, маргінальністю, гіперболізацією власних, але переважно локальних перемог, прагненням до збагачення й помсти. Спромігшись самостійно (за власною ініціативою або за дорученням і на гроші Директорії) створити маленьку «приватну армію», отамани часто не розуміли, чому мають комусь підпорядковуватися. Політична підтримка породжувала уявлення про власну особливу значущість, здатність визначати політичний курс держави. Тож отамани вважали за можливе самостійно вирішувати, брати їм участь у бойових діях чи ні.