Он, по словам хрониста Гашпара Корреи (этот хронист оставил подробные сведения о Васко да Гаме в труде «Лендас да Индиа»), был честолюбивый человек, знавший, что повиновения легче всего добиться большим блеском, скорый в гневе, отважный умом, его боялись и уважали.
Васко да Гама вез с собой много пушек и другого оружия, а также сверкающие доспехи. Притом он отлично знал, какие возникают сложности, если на кораблях во время плавания находятся женщины. Матросы тогда ругаются и дерутся из-за них. Васко да Гама якобы хотел избегнуть этого зла и перед отплытием из Лиссабона отдал строгий приказ, который был прибит к мачте на каждом корабле, – любую женщину, обнаруженную на корабле во время пути, он прикажет публично бить кнутом, независимо от того, замужняя она или нет, а мужа ее закует в цепи и отправит обратно в Португалию. Капитан, который найдет на корабле женщин и не сообщит о них, потеряет свою долю военной добычи, а может быть, и свой пост. Женщин же подвергнув наказанию, Гама обменяет в Индии на пленных португальцев.
Позднейшие события показали, что приказ вице-короля, невзирая на все угрозы, не был исполнен.
9 апреля 1524 года флот оставил Лиссабон, без особых происшествий пересек Атлантический океан и обогнул мыс Доброй Надежды. Португальские лоцманы теперь сами хорошо знали морской путь к муссонным берегам и не нуждались в помощи мавров. На восточном побережье Африки повсюду были португальские форты и послушные правители.
Флот зашел в Мозамбик, чтобы починить один-другой из пострадавших в бурю кораблей и пополнить запасы. Тут открылось, что, вопреки строжайшему приказу, три женщины все же остались на кораблях и, скрываясь у членов экипажа, плыли в Индию. Вице-король, вне себя от гнева, приказал всех трех привести и запереть в трюме флагманского корабля.
Из Мозамбика флот направился в Малинди, но неблагоприятный ветер не позволил тяжелым кораблям приблизиться к порту. Вице-король послал к шейху Малинди – старому другу португальцев и Гамы – одну из каравелл, которой командовал Гашпар Гонен из Майорки. Он вез различные подарки и послание Гамы, в котором вице-король заверял шейха в своей дружбе и извинялся за то, что не может навестить его лично: ему доверен большой флот, и времени остается совсем мало.
У африканского побережья корабли Васко да Гамы настигла беда: в яростном шторме три из них затонули со всеми людьми. На каравелле, которой командовал уже упомянутый Гашпар Гонен из Майорки, уже давно тлела вражда между командой и капитаном. Матросы, выждав удобный момент, когда других судов эскадры не было поблизости, взбунтовались и убили ненавистного командира. Затем они стали скитаться по морю вдоль африканских берегов, нападая на корабли мавров, грабя и убивая. На следующий год пиратов захватил португальский флот, их отвезли в Индию, где преступников ждала виселица. Но другой хронист говорит, что бунтовщики были помилованы – они ведь творили святое дело, расправляясь с мусульманами.
На других кораблях Гамы многие заболели цингой и умерли, не достигнув Индии. 8 сентября флот подошел к овеваемым муссонами берегам в окрестностях Дабхола, недалеко от Гоа.
«Но они еще не увидели земли, – пишет хронист Коррея, – как море стало чрезвычайно беспокойным. Корабль сотрясали сильные удары, так что все подумали, что сели на мель. Матросы свернули паруса и под громкий крик, вопли и пушечный гром спустили на воду лодки. Когда растерянные португальцы опустили лот, он не достал дна. Они молили бога о милости, ибо корабль швыряло так сильно, что моряки не могли устоять на ногах и ящики перелетали с одного конца корабля в другой, Началась сильная тряска, утихла и началась снова, каждый раз с промежутками в один „Отче наш“. Все это продолжалось примерно час. Море в это время так и кипело, и водяные гряды громоздились одна на другую. В свите вице-короля нашелся один ученый муж, сведущий в медицине и астрологии, который объяснил вице-королю – „здесь происходит моретрясение“». Историк Барруш рассказывает, что Васко да Гама без страха вышел на палубу и зычным голосом ободрил мореходов: «Радуйтесь, друзья, и ликуйте! Само море трепещет перед нами!» Поэт Камоэнс воспел эту картину в «Лузиадах» очень впечатляюще: хотя погода стояла безветренная, море вдруг вскипело волнами, но отважные мореходы, укротили дикую стихию.