Как мастер высшего пилотажа, Шестаков считал своим долгом лично участвовать во многих учебных полетах. Ветераны эскадрильи помнят, как Шестаков приказал подготовиться всем к свободному полету в зоне аэродрома, с тем чтобы каждый показал, на что он способен. И первым летел сам. Уже тогда авиаторы дали оценку мастерству командира: «летает как бог». Затем получали «приглашение» к полету другие. Действия своих подчиненных Шестаков фиксировал с фотографической точностью, словно сам сидел в кабине рядом с каждым из них. Ничто не могло ускользнуть от его цепкого, придирчивого взгляда. Он искренне радовался удачам других, но на недостатки и недоработки был особенно «зрячим».
16 ноября 1938 года газеты принесли весть о награждении Шестакова за образцовое выполнение специального задания командования орденом Ленина. Всем было ясно, что высшую награду их командир получил за бои в Испании, и это еще выше подняло Шестакова в глазах авиаторов.
Ежедневные занятия с летным составом были в то же время для Шестакова хорошей школой самоподготовки, позволявшей закреплять полученные ранее навыки. Он мог по восемь-десять часов в день возить летчиков на спарке, проводить по пять-шесть «боев». Не жалея себя, Шестаков и подчиненных торопил постигать технику и тактику воздушных схваток. «Учитесь сейчас, ребята, не жалейте себя - потом будет некогда», - напутствовал он перед вылетами молодых авиаторов.
Справедливости ради следует сказать, что не всегда у комэска все шло гладко. Бывало подчас, что он допускал излишнюю горячность, нетерпимость к ошибкам, которые являлись, как правило, следствием недостаточного еще опыта у летчиков.
Как- то побывавший в эскадрилье комиссар полка Брагин указал на недостатки в его работе:
- Вы вчера погорячились, выговаривая неопытному летчику за ошибку на взлете.
- На разборе летного дня вы отчитывали командиров звеньев в присутствии их подчиненных.
- А сегодня вы в грубой форме оборвали летчика, объяснявшего вам причину неточного выполнения маневра.
- Тактичностью, доброжелательностью и выдержкой вы, товарищ Шестаков, добьетесь гораздо большего, - завершая разговор, сказал ему тогда комиссар.
«Глубоко врезались в память Л. Л. Шестакова справедливые замечания комиссара, - писал автору книги Н. С. Никитин. - Командир тут же пригласил меня и попросил все указанное комиссаром записать ему в рабочую тетрадь.
Чтобы, как сказал Шестаков, он помнил эти указания ежедневно и старался исправить свои недостатки».
Вскоре на базе четырех эскадрилий, в том числе и шестаковской, был сформирован новый истребительный авиационный полк. В сентябре 1939 года Шестакова утвердили в должности помощника командира этого полка, получившего наименование 69-го, и он с головой ушел в работу по формированию новой части и руководству летной и боевой подготовкой.
Назначенный на должность командира полка бывший инспектор армии по технике пилотирования майор Павел Николаевич Баранов знал и высоко ценил Шестакова. Их взаимодействие как раз и было тем необходимым условием, при котором мог осуществляться скорейший ввод части в строй в качестве боевой единицы Военно-Воздушных Сил.
Добрые отношения сложились у Шестакова и с начальником штаба майором Виктором Семеновичем Никитиным, а также военкомом старшим политруком Николаем Андреевичем Верховцем и с военинженером третьего ранга Николаем Яковлевичем Кобельковым, назначенным на должность старшего инженера части.
День 22 июня 1941 года стал переломным в судьбе летчиков полка. Еще дал месяца частью командовал сменивший Баранова подполковник А. Н. Марьинский, но роль Шестакова как организатора активных боевых действий, которую он стал играть с самого начала войны, так и оставалась за ним до последнего дня деятельности в полку.
Под вечер первого дня войны эскадрильи Рыкачева и Асташкина получили приказ перелететь на запасный аэродром. Эту группу возглавил Шестаков. Когда прибыли га новое место, Шестаков сразу же позвонил на станцию Раздельная, что под Одессой, и попросил телефонистку передавать все, что она узнает о налетах противника на город именно со стороны этой станции. Помощь телефонистки, выполнявшей таким образом функции своеобразного поста ВНОС, впоследствии оказалась как нельзя кстати.
Следует сказать, что с первых же дней были отмечены серьезные недостатки в системе воздушного наблюдения, оповещения и связи (ВНОС). Из-за несвоевременного оповещения о приближающихся самолетах противника наши пилоты нередко взлетали с большим опозданием. Шестаков вместе с майором Никитиным провели большую работу по упорядочению взаимодействий авиаполка с постами ПВО и ВНОС. По их же инициативе в полк поступали сведения о действиях вражеской авиации непосредственно из наземных частей, а с началом обороны Одессы была установлена прямая связь командного пункта с КП стрелковых дивизий, защищавших город.
Благодаря информации о противнике, поступавшей из разных источников, полк смог выполнять свою задачу по отражению вражеских ударов с воздуха и обеспечению безопасности города.
Не все потери врага в первые месяцы обороны города учитывались. Но даже такая цифра - 94 сбитых самолета фашистов - делает честь полку. На счету же Шестакова числилось 11 самолетов противника, в том числе восемь, сбитых в группе под его командованием.
На Одесском направлении сразу же потребовалось развернуть активные действия авиации непосредственно на поле боя. Истребители И-16 широко использовались для нанесения штурмовых ударов по войскам и боевой технике противника. За несколько дней самоотверженного труда инженерно-технического состава под руководством Н. Я. Кобелькова на все самолеты к 6 августа 1941 года установили балки под реактивные снаряды (PC-82), а позднее на 16 самолетах-оборудование для подвески осколочных авиабомб (весом 25-50 килограммов). Так И-16 были превращены в истребители-штурмовики. Шестаков сам водил группы истребителей на штурмовку.
Как- то летчики получили задание -помешать врагу сосредоточить у переправы через Днестр свежие силы. 12 наших машин вылетели на штурмовку. Вел их, как всегда, Лев Шестаков. Атаковать колонны врага нашим истребителям пришлось под беспрерывным и ожесточенным огнем зениток. Ни до ни после этого многие из них за всю войну не попадали под такой зенитный обстрел. В воздухе не было, как им казалось, ни единого клочка пространства, где бы не рвались снаряды. Поле внизу ярко освещалось беспрерывными разрывами и трассами снарядов и пуль. Грохот артиллерии с земли был слышен сквозь рокот моторов.
Шестаков повел группу прямо на вражескую колонну. Восемь раз подряд заходили И-16 на штурмовку, - вновь и вновь проносились в небе, густо усеянном шапками разрывов, и громили вражеские войска, стремившиеся переправиться через водную преграду. В итоге гитлеровцы понесли ощутимые потери, и их продвижение вперед на какое-то время было задержано,
Очень скоро помощник командира 69-го ИАП стал одним из самых популярных авиаторов - защитников Одессы. Вот как о нем вспоминает Маршал Советского Союза В. И. Крылов в своей книге «Не померкнет никогда».:
«От остановившейся за кустами эмки шагал невысокий плотный командир в авиационной форме. Лицо очень молодое, а на гимнастерке ордена Ленина и Красного Знамени, в петлицах - по две шпалы. Здороваясь с подошедшим майором, комбриг Котров {18} уважительно назвал его по имени-точеству Львом Львовичем.
Вот, значит, он какой, майор, заместитель командира 69-го авиаполка по летной части. Благодаря Котрову, я был уже немного знаком с ним заочно, знал, что ему всего двадцать пять лет, в сущности, сверстник рядовых летчиков, но если те переживают первые свои схватки с врагом, то у него за плечами год войны в Испании: около ста воздушных боев, восемь сбитых фашистских самолетов… за это и ордена и большое для его возраста звание.