Синявский в 1949 году окончил филологический факультет Московского университета, затем — аспирантуру, защитил кандидатскую диссертацию и стал работать в Институте мировой литературы им. М. Горького (ИМЛИ). Но отношения с властью у него как-то не заладились. Уже в ходе работы над историей советской литературы цензура забраковала его статью о Борисе Пастернаке, да и вообще образ мыслей филолога вызывал большие подозрения. В 1957–1958 годах Синявский вёл на филологическом факультете МГУ семинар по русской поэзии XX века, но весной 1958-го «лавочку» прикрыли за идеологическое несоответствие линии партии, принципам соцреализма, морально-нравственному воспитанию студенчества и прочее.
Тогда Синявский стал преподавать русскую литературу в Школе-студии МХАТ, где познакомился и дружески сошёлся со своим учеником — молодым Владимиром Высоцким. Прежде всего — на почве общей любви к песенному творчеству уголовного мира. Андрей Синявский и его жена Мария Розанова коллекционировали блатные песни. Эта страсть у Андрея Донатовича проявилась ещё во время его учёбы в университете. Во всяком случае, в 1947 году на семинаре по творчеству Владимира Маяковского, который вёл Виктор Дувакин (позже — свидетель защиты на процессе Синявского-Даниэля, лишившийся за это должности), студенты сочинили «гимн» на мотив «Гоп со смыком», где (как в знаменитом гимне первого, пушкинского выпуска Царскосельского лицея) давались шутливые характеристики всем участникам. Куплет о Синявском звучал так:
То есть приятели уже тогда отмечали в характере Андрюши тягу к соответствующей тематике…
А уже в те годы, когда Андрей Донатович стал преподавать сам, о его любви к песням маргиналов знали многие. Именно эта страсть сблизила Синявского с молодым актёром Владимиром Высоцким. Сокурсница Высоцкого по Школе-студии МХАТ Марина Добровольская вспоминала, как Синявский пригласил однажды к себе домой нескольких студентов с курса: «Я помню, что там были Жора Епифанцев, Гена Ялович, Володя Высоцкий, конечно, и еще человека три-четыре. Вот так мы попали в знаменитый подвал к Синявскому». Имеется в виду 1958 год. Впрочем, сам Андрей Донатович в интервью «Чекисты слушают Высоцкого» (по материалам передач радиостанции «Свобода» 1982–1983 годов) рассказывал несколько иначе: «После окончания курса он с ребятами как-то попросился ко мне в гости… Откуда-то они узнали, что я люблю блатные песни. Давайте, говорят, мы вам будем петь… Тогда и Высоцкий, и другие ребята просто пели блатные песни. Володя и начинал с исполнения их. Исполнял он их мастерски! Замечательно! И как-то после этого установились такие отношения: несколько раз в год либо он с друзьями, либо один стал приходить к нам в дом, так как мы с женой очень его начинания одобряли. Как только он начал сочинять песни, то нам это страшно понравилось, и он это видел».
По словам Синявского, так продолжалось до самого ареста писателя и ещё в течение двух лет после возвращения Андрея Донатовича из лагеря — вплоть до отъезда за границу. Мария Розанова вспоминала, что первые встречи не записывались, поскольку в доме не было магнитофона. Но затем супруги приобрели магнитофон «Днепр-5» — «большой, громоздкий и с зелёным огоньком», и раннее творчество Высоцкого сохранилось для вечности. Вот как Мария Васильевна охарактеризовала отношение Синявского к Высоцкому в беседе с Марком Цыбульским (американский исследователь творчества поэта): «В Высоцком он услышал народный голос, который волновал его, интересовал и не давал покоя. Именно поэтому из всего Высоцкого сердечно ему были ближе всего блатные песни… Мы с Синявским очень любили в то время — да и сейчас любим — блатную песню. Собирали её и даже имели наглость петь — правда, лишь до тех пор, пока не познакомились с Высоцким. Высоцкий нас “выключил”, показав, что в блатной песне тоже должен быть профессионализм… После этого, даже когда Синявского просили спеть его любимого “Абрашку Терца” (откуда и был заимствован его литературный псевдоним), — он отказывался».
О том же говорил и сам Андрей Донатович в интервью журналу «Театр» («Для его песен нужна российская почва»): «Считал и сейчас считаю, что Высоцкий — самый народный поэт, и прежде всего за счет его блатной тематики и интонации. Я вообще люблю блатную песню и думаю, что это — лучшее, что создано фольклором XX века: это, во-первых, и анекдот — во-вторых».
Розанова тесно связывала раннее творчество Владимира Высоцкого с судьбой Синявского и Даниэля: «Думаю, что Высоцкого мы полюбили особенно в ту пору потому, что он с его пронзительной воровской тематикой был очень созвучен ситуации, в которой мы жили и в которой уже существовали Терц и Аржак. Все его песни можно было применить и к Синявскому, и к Даниэлю, и к лагерю, и к суду. Поэтому ранний Высоцкий мне ближе, чем, скажем, Окуджава и Галич. В его песнях удивительным образом проявилась общая приблатнённость нашего бытия. Мы все выросли в этой среде. И в этом смысле он — певец нашей страны, нашей эпохи, нашего мира».