Депутаты Моссовета, встав на сторону Дома Советов, разрешили митинг на Октябрьской площади, его ведущим должен был стать бывший питерский демократ, сопредседатель ФНС и депутат И. Константинов.
На Октябрьской площади собралось несколько тысяч человек, участников митинга могло быть значительно больше. Но лидер КПРФ Г. Зюганов призвал своих сторонников: «Никаких стычек, никаких конфликтов», чтобы не мешать региональной инициативе мирным путем добиться одновременных выборов и президента, и депутатов. (Потом говорили, что это неожиданное решение было компромиссом с Кремлем, который пообещал за это не мешать коммунистам на грядущих выборах в Госдуму.) Тут выяснилось, что мэрия столицы митинг запретила. ОМОН попытался окружить и заблокировать собравшихся. Туда направили солдат внутренних войск из резерва, но оцепление продержалось несколько минут, поскольку Уражцев («Трудовая Россия») и Крючков (помощник Руцкого) стали собирать колонны для марша то в одном, то в другом направлении (это рассеяло силы милиции, которая не понимала, куда будет нанесен основной удар).
И. Константинов, которого левые активисты послали подальше, не смог начать митинг. Затем В. Анпилов призвал всех идти на прорыв блокады Верховного Совета и развернул людей в сторону Дома Советов. Людской поток неожиданно повернул и двинулся к Крымскому мосту. Возглавлял идущих отряд из 500 человек, лица некоторых были закрыты шарфами. По словам А. Калганова, «первыми прошли богатырского сложения здоровенные парни».
Позднее проигравшие пытались свалить ответственность за прорыв и бесчинства на «кремлевских провокаторов», которые и организовали таким образом повод для последующей расправы. Но проведение митинга было лишь предлогом для похода на Белый дом, эта задача обсуждалась в кабинете Руцкого и была им одобрена.
Показания участника (из доклада комиссии ГД РФ): «Когда я туда подошел, то увидел, как голова огромной колонны медленно движется по Крымскому валу, а на Крымском мосту стоит „черепаха“, а чуть сзади нее быстро выстраивается вторая. <…> Я уже был метрах в 50—60 от головы колонны, когда услышал грохот щитов, крики. И тут я — человек трусливый и осторожный — ломанулся вместе со всеми вперед. Дальше все было довольно сумбурно. <…> Помню, как стреляли милиционеры по людям на мосту, как плыли по реке каски, как оттеснили ментов, как вели с моста разбежавшихся, бледных как смерть омоновцев. <…> Через несколько секунд, может, чуть больше, с полминуты, я с середины моста увидел голову колонны, она была уже за путепроводом, где-то у станции «Парк культуры». Люди бежали довольно плотно, по дороге снимая спецсредства с задержавшихся омоновцев или милиционеров из второй „черепахи“: щиты, бронежилеты, дубинки. Люди, почти безропотно претерпевшие многодневные избиения, на бегу вооружались. У Зубовского голова колонны столкнулась нос к носу со взводом спецназа. Подъехали три ПАЗа и УАЗ, из них высыпали около 70 спецов в серо-пятнистом камуфляже, с дубинками и щитами, в шлемах с забралами. Они построились в „черепаху“, но их мало, они не могут перекрыть даже половину Садового и строятся напротив ямы (там ремонтируют какие-то подземные коммуникации), чтобы хоть как-то прикрыть фланг. Это не помогло: голова колонны превратилась в клещи. С ними даже не стали драться. Омоновцы бегут наперегонки со своими автобусами. В них и в автобусы летят камни. <…> Бежим. Садовое кольцо от Зубовского почти до самого МИДа разделено бетонными блоками. Посередине кое-где стоят грузовики, фронтальные погрузчики — здесь идут какие-то ремонтно-строительные работы. Люди кидаются почему-то к грузовикам, не обращая внимания на погрузчики. Дверцы взламываются, одни машины заводят ключами, другие — без ключей. Тот самый КамАЗ с будкой, которым потом были протаранены „черепахи“ на Смоленской, захватывали у меня на глазах… Я не стал ждать и побежал вперед. Только через некоторое время КамАЗ нас обогнал, почти возле самого МИДа. Здесь нас уже пытались остановить всерьез, но ситуация развивалась стремительно. Очень мощный, но тоже сборный заслон милиции, ОМОНа мы застали в момент построения и развертывания. „Черепахи“ уже почти построились, за ними стояли два водомета, подходили еще машины с людьми. Нас стали обстреливать из гладкоствольных ружей резиновыми пулями и газовыми гранатами, заработали водометы, но мы не дали им времени. Колонна подалась назад. В милицию полетели камни, а посреди площади разворачивался КамАЗ. Быстро развернувшись хвостом вперед, он начал сдавать задом максимально быстро, как мог, на „черепаху“. „Черепаха“ рассыпалась, строй смешался, и люди все разом рванулись вперед, а КамАЗ уже таранил водомет. В панике омоновцы бросили оба водомета, а демонстранты обложили обе машины впритык, прутьями выбили стекла, засыпали кабины мелкими камнями. Водомет, сигналя, развернулся и помчался прочь, а колонна захватывала подходившие ментовские машины. Большинство машин было брошено водителями сразу же, как только их окружили люди. Машины бросались вместе со всем, что там находилось, включая, естественно, и ключи от машин».