В сентябре 1938 года Рамон познакомился с Сильвией Аджелофф через ещё одного агента НКВД — женщину по имени Гертруда. Меркадера ей представили как Жака Морнара, состоятельного молодого человека, сына бельгийского дипломата, в то время якобы работавшего спортивным фотокорреспондентом одного из бельгийских информационных агентств и учившегося на факультете журналистики в Сорбонне.
В феврале 1939 года Сильвия отправилась домой в Нью-Йорк, оставив возлюбленного в Париже. Меркадер объявил ей, что не может жить без неё, и согласился стать корреспондентом какой-то бельгийской газетёнки в США. Он обещал, что скоро соединится с любимой, но попал в Нью-Йорк только в сентябре. Приехал он под именем Фрэнка Джексона. Он объяснил любимой, что не хотел и не собирался участвовать в европейской войне, и поэтому по сути дела дезертировал — купил за 3 тысячи долларов канадский паспорт и покинул европейский континент.
Спустя месяц он объявил ей, что нашёл выгодную работу в Мексике и станет заниматься британским импортом в эту страну. Компания, о которой шла речь, была, естественно, фирмой Эйтингона. Меркадер дал Сильвии довольно крупную сумму денег, чтобы она бросила работу и ехала с ним в Мехико. Сильвия, которую друзья давно звали в Мексику, согласилась.
В Мехико Рамон прибыл в октябре 1939 года, поселился в туристическом центре и стал ожидать инструкций от начальства. Вскоре ему сообщили, что Каридад Меркадер и Эйтингон в ближайшее время к нему присоединятся. Рамон купил подержанный «бьюик» и чтобы не вызывать подозрений для прикрытия начал заниматься бизнесом.
В то время, как Рамон совещался с Эйтингоном и с матерью, Сильвия начала посещать виллу Троцкого в Койоакане. «Джексона» она с собой не брала, но не потому, что не доверяла ему: по её собственному признанию, она просто не хотела его компрометировать. Он был «вне политики».
Правда, в Мексике у него «стал просыпаться вкус к политической деятельности». Он стал интересоваться троцкизмом, и Сильвию это обрадовало. Она, по сути дела, стала вновь одной из секретарш Троцкого.
Напомним: на этом этапе Эйтингон не планировал использовать Меркадера в качестве исполнителя покушения, ему важнее была информация о Троцком и о самой вилле.
Эйтингон попал в Америку только в октябре 1939 года. Обстоятельства неожиданно сложились не в его пользу. Дело в том, что, стремясь исключить любую возможность провала, Су-доплатов поручил Эйтингону провести в Париже месяц с Кари-дад и Рамоном, обучая их искусству обнаружения слежки, изменению внешности и прочим тонкостям ремесла. Задержка эта, по признанию Павла Судоплатова, привела к тому, что, когда Судоплатов уже вернулся в Москву, а Меркадеры отплыли в США, началось фашистское вторжение в Польшу, а у Эй-тингона был польский паспорт. По закону его должны были ли-60 мобилизовать во французскую армию как польского беженца, либо интернировать. Эйтингону пришлось скрываться, в то время как его начальство прилагало лихорадочные усилия, чтобы исправить положение.
Рамон по-прежнему играл роль баловня судьбы, симпатизирующего Троцкому. Меркадер был способным человеком, и с помощью Эйтингона и его коллег смог достаточно быстро убедить Троцкого, что он не просто поддерживает движение троцкистов материально, но когда-нибудь сможет ему пригодиться как автор политических эссе и начинающий публицист. Заметим, что смертельный удар Рамон нанес Троцкому в тот момент, когда тот просматривал статью Меркадера, предложенную на высокий суд мэтра.
Нам трудно проникнуть в замыслы Эйтингона, когда он ещё только готовил операцию; он не делился ими ни тогда, ни спустя многие годы. Но, оценивая то, что он говорил и делал, почти невозможно избавиться от мысли, что он заставил себя согласиться с планом нападения на виллу в Койакане группой «Конь», предложенным Сикейросом, несмотря на то, что, будучи профессионалом, прекрасно сознавал, что успех такого предприятия чрезвычайно сомнителен. Тем не менее, он сделал всё, что было в его силах, чтобы обеспечить успех операции. Были наняты портные, которые сшили для нападающих полицейскую форму. Все они были оснащены автоматическим оружием, зажигательными бомбами и даже динамитными шашками, а также верёвками с якорем-кошкой и электропилой. Накануне налёта был организован банкет для местного отделения полиции, чтобы число полицейских в патрулях было как можно меньше. Из соображений конспирации Эйтингон в налёте на виллу участия не принимал.
Несмотря на то, что боевиков Сикейроса подстраховывал опытный Григулевич, попытка покушения окончилась полным провалом. Из 300 пуль, выпущенных нападавшими, 75 попало в кровать, под которой с началом атаки спрятались Троцкий и его жена. Оба они не пострадали. Расстреляв боезапас, Сикейрос и его люди, как мы уже знаем, скрылись, не удостоверившись в исходе атаки.