Первая встреча будущих великих реформаторов произошла в Медине-дель-Кампо летом 1567 г. (Ему было тогда 25 лет, Терезе — 52 года.) Тереза убедила его присоединиться к реформе и помочь ей возвратить орден кармелитов к первоначальному уставу. Реформа мужской ветви ордена была даже более важна, чем реформа женской, потому что мужской ветви легче было осуществить слияние молитвы и миссии, созерцания и действия…
Орден кармелитов раскололся; реформированная ветвь получила название descalsas — босоногие, по аналогии с францисканцами.
Ночью в Авиле его схватили противники реформ и, завязав глаза, кружным путем привезли в Толедо, где бросили в монастырскую тюрьму. Это произошло в ночь с 2 на 3 декабря 1577 г. Но с Хуаном де ла Крус обращались так, что Тереза де Хесус писала королю Филиппу II: «Лучше бы он попал в руки мавров, ибо мавры были бы милосердней».
В крохотной — размером полтора на два метра — каморке, куда поместили брата Хуана, источником воздуха и света служила щель под потолком шириной в два пальца. Света в зимний день было так мало, что узнику приходилось вставать на табурет, чтобы читать бревиарий. Одежда, в которой его привезли из Авилы и которую не позволяли стирать, истлела. Летом его мучила жара, зимой терзал холод. И голод — ему давали кусок хлеба в день и кувшин воды; по понедельникам, средам и пятницам — две сардины. Или одну. Или половинку — это зависело от произвола тюремщиков. Каждую пятницу брата Хуана приводили в трапезную, где, стоя на коленях, он выслушивал увещевания приора. Раз от раза эти речи становились все более формальными — видимо, приор понял, что тщедушного упрямца не сломить. Затем каждый из братьев ударял узника бичом по спине. Шрамы остались на всю жизнь, но, должно быть, гораздо сильнее голода, холода и насекомых его терзало другое… В течение девяти месяцев — долгих двухсот семидесяти дней — узник был лишен Евхаристии и возможности служить мессу…
Ждать помощи было неоткуда. Король Филипп II не мог послать альгвасилов, чтобы они обыскивали каждый монастырь в поисках пленника, — это вызвало бы очень большой скандал. Папский нунций дал клятву покончить с босоногими, подчинив их начальству нереформированной ветви и освободив от «вредоносного» влияния Терезы де Хесус, которую назвал «надоедливой женщиной-бродягой, посвятившей себя сочинению книг вопреки повелению апостола Павла: “Жены ваши в церквах да молчат” — и основанию монастырей без папской лицензии»…
Наступила весна 1578 г., и узнику сменили тюремщика. Новый тюремщик был молодым и добрым; его имя заслуживает того, чтобы быть помянутым потомками, — Хуан де Санта Мария. Он спросил заключенного, не нужно ли ему чего-нибудь, и тот попросил карандаш и бумагу… «Источник», «На реках Вавилонских», «Романс» и большая часть «Духовной песни» были написаны в тюрьме.
Проведя в заточении девять месяцев, брат Хуан нарушил обет послушания и решился бежать. Это произошло ночью, между 10 и 12 августа — точная дата неизвестна. Он потихоньку расшатывал замок своей камеры, пока не сумел его сломать. Затем по веревке, свитой из одежды, спустился с галереи на берег реки Тахо. Маленькую тетрадку со стихами беглец ухитрился унести с собой. Войдя в ворота де Камброн, брат Хуан постучал в дверь монастыря босоногих кармелиток. Он был так слаб и истощен, что едва мог говорить…
Затем он укрылся в монастыре босоногих в Хаене и продолжал реформу, основывая новые обители по всей Андалусии. Был избран викарием провинции, и даже приором Гранады. Приблизительно в этот период он написал свои прозаические сочинения, сделавшие его учителем мистического богословия. В основном это комментарии к его собственным стихам. В отличие от поэзии, эти трактаты написаны не с целью передать мистический опыт, а с сугубо педагогической целью. В связи с этим следует заметить, что святой Игнатий Антиохийский (кон. II — нач. III в.) измерял подлинность мистического познания его пригодностью для пастырской деятельности.
Реформа не везде проходила гладко. Под конец жизни Хуан де ла Крус был лишен званий и должностей из-за конфликтов внутри ордена босоногих. Он был практически сослан в горную глушь, в Убеду, куда приехал уже тяжело больным.
Умер он 13 декабря 1591 г. в возрасте 49 лет. Когда он умирал, братья начали было читать вслух благочестивое наставление душе умирающего — нечто вроде барочно-католического Бардо Тёдол. Но брат Хуан прервал их и попросил почитать ему Песнь Песней…