Поиски новых принципов сценического воплощения великой шекспировской трагедии были характерны не только для Гилгуда. Их вели многие режиссеры и актеры. И завершились они, уже в шестидесятые годы, блистательным успехом стрэтфордского «Лира», поставленного Питером Бруком и сыгранного Полом Скофилдом. Неудача Гилгуда явилась необходимым этапом в этих поисках. Он экспериментально проверял новые художественные идеи, часть из которых оказалась непригодной, а часть была принята и использована последователями Гилгуда.
Подобно многим талантливым актерам, жизнь которых целиком сосредоточена на театре, Гилгуд рано начал испытывать стремление к режиссуре. Еще совсем молодым человеком он поставил «Ромео и Джульетту» в Оксфордском драматическом обществе. В 1932 году ему уже была доверена постановка «Венецианского купца» на сцене театра «Олд Вик». (Впоследствии он возобновил ее в «Куинз тиэтр» в 1938 г.). Как и в актерской своей работе, Гилгуд-режиссер тяготел к классике, и в первую очередь к Шекспиру. В разное время, в разных театрах он поставил «Макбета», «Много шума из ничего», «Двенадцатую ночь», «Ромео и Джульетту», «Короля Лира», «Ричарда II» и т. д. Многие из этих трагедий и комедий он ставил неоднократно. Так, например, известны четыре его постановки комедии «Много шума из ничего».
Гилгуд-режиссер в жизни современного английского театра — явление не менее заметное, чем Гилгуд-актер. Некоторые из его спектаклей признаны «дефинитивными». Английская критика видит в них своего рода эталон, к которому должны стремиться современные театральные коллективы.
Разумеется, Гилгуд не исключительно «шекспировский» режиссер. Он ставил Конгрива, Отвея и Шеридана, Уайльда и Моэма, пьесы сугубо современных дараматургов, включая Ануйя и Грэма Грина. Тем не менее работа над классиками и Шекспиром образует главную часть его режиссерского опыта.
Гилгуда-режиссера невозможно охарактеризовать в одной фразе или хотя бы в одном абзаце. Его не назовешь безусловным традиционалистом, хотя во многих своих постановках он идет проторенными путями, отказываясь от опасных новаторских экспериментов. Пожалуй, самый смелый шаг, на который он когда-либо решился как режиссер, заключался в том, чтобы поменять местами две сцены в «Школе злословия». Нередко английские театральные критики упрекают Гилгуда (не без основания) в чрезмерной приверженности к традициям. Типичным примером может служить упомянутая уже постановка «Школы злословия» 1962 года. Она ни в коей мере не была архаичной. Здесь отчетливо видно стремление создать спектакль в духе современных требований. Едва ли не впервые за много лет знаменитая пьеса Шеридана шла почти без вымарок. Была соблюдена точность в декорациях и костюмах. Как правило, режиссеры для большей живописности одевали исполнителей в костюмы начала XIX века. Гилгуд вернулся к модам 1777 года. Декорации и бутафория были предельно лаконичны. Гилгуд свел до минимума ставшее традиционным переодевание актеров. Костюмы менялись лишь в том случае, если существовало специальное указание в тексте. Несколько усилился темп спектакля. Количество антрактов сократилось до одного.
Гилгуд поставил «Школу злословия» в духе «высокой комедии», без шаржа и гротеска, без карикатурных гипербол. В его интерпретации шеридановские сплетники — не злодеи. И он требовал, чтобы актеры играли свои роли с полной серьезностью. В процессе репетиций были отшлифованы до филигранного блеска мельчайшие детали, найдены какие-то новые оттенки психологических характеристик. Можно сослаться хотя бы на работу над такой малозначительной деталью, как реплики «в сторону». «В репетициях, — вспоминает Гилгуд, — я нашел, что многие реплики «в сторону» могут исполняться «прямо» в качестве шутливого оскорбления. Например, со стороны сэра Питера, который не скрывает своих антипатий к сплетникам. Но вообще-то актер, произносящий реплики «в сторону», должен находиться в интимной близости к зрителям. Это крайне важно. На сцене же, тем временем, должно происходить движение, так, чтобы искусственность приема не бросалась в глаза».
Но вместе с тем спектакль нес в себе изрядную дозу традиционности. Он был поставлен и сыгран так, как было принято играть «высокую комедию» на английской сцене. Это вызвало гнев и неудовольствие многих театральных критиков. Известный театровед Маровитц напечатал чуть ли не погромную рецензию в журнале «Плэйз энд плэйерз». «Прямые спины, дугообразные брови, мягкие запястья, длинные манжеты, ноги в пятой позиции! — писал он. — Словно реальность никогда не существовала! Словно в основе всех человеческих реакций лежала тщательно отрепетированная искуственность!