Тотчас по окончании Академии Гилгуд исполнил маленькую роль в старинном водевиле «Тетка Чарли», а затем был принят в труппу, которую Фейген набирал для Оксфордского театра «Плейхаус». Ближайший сезон он провел в знаменитом университетском городе. Время летело со сказочной быстротой. Роли оказались все небольшие, но зато их было много. Молодой актер играл в пьесах Конгрива, Шеридана, Уайльда, Ибсена, Шоу, Чехова, Пиранделло, Синга.
В 1924 году Гилгуд вернулся в Лондон. Крупный английский режиссер сэр Барри Джексон готовил в это время постановку «Ромео и Джульетты». Он рискнул пригласить на роль Ромео безвестного актера со странной, явно неанглийской фамилией, который чем-то ему понравился. Спектакль этот, как говорится, не стал событием в театральной жизни английской столицы. Правда, критики заметили молодого актера, но их поразил, главным образом, его возраст. Девятнадцатилетний Ромео на лондонской сцене — это был редкий случай!
К двадцати годам Гилгуд переиграл немало ролей в провинциальных и лондонских театрах, не говоря о любительских спектаклях, в которых он выступал еще в студенческие годы. Но до зрелости было еще далеко. Гилгуд разделял мысль известного английского театрального деятеля Лесли Фейбера: чтобы стать настоящим актером, требуется не менее пятнадцати лет напряженного труда. «Я убежден, — писал Гилгуд, — что даже при самой усердной работе и редкой удачливости, невозможно достичь подлинного мастерства за более короткий срок».
Первые годы в театре явились для Гилгуда годами учения. Он, если можно так сказать, не был пока Гилгудом, но постепенно становился им. Его художническая индивидуальность еще не сформировалась, и он легко подпадал под влияние признанных мастеров сцены. Гилгуду приходилось дублировать таких известных актеров, как Клод Рейнз и Ноэл Коуард. В рамках заданного рисунка роли Гилгуд даже не пытался быть самим собой, но стремился перевоплотиться в Рейнза и Коуарда. Он не столько дублировал, сколько имитировал. «Мне казалось тогда, — вспоминает Гилгуд, — что единственный способ правильно произносить текст — это как можно точнее воспроизводить стиль Коуарда. Такое подражание приучило меня к известной манерности, так как особенности речи Коуарда и его поведение на сцене, в общем, мне чужды…»
Но и в подобной имитации был свой смысл. Воспроизводя с необычайной тщательностью все оттенки игры Рейнза, Коуарда и других основных исполнителей, молодой актер усваивал отдельные приемы, элементы отточенной сценической техники.
Гилгуд смолоду был удачлив. Он не сидел без работы и не обивал пороги театральных агентств. Ангажементы доставались без труда. Он играл в коммерческих театрах лондонского Вест-Энда (район Лондона, в котором сосредоточена большая часть коммерческих театров), ездил в гастрольные поездки по Англии и за границу, неоднократно получал приглашения в труппу «Олд Вик». Ему доводилось работать с выдающимися режиссерами: Грэнвилл-Баркером, Тайроном Гатри, Федором Комиссаржевским, которого в английских театральных кругах именовали дружески «Комис».
Гилгуд нравился зрителям. Его имя стало появляться на броских афишах, постепенно возрастало жалованье. «Работа моя была удивительно разнообразна, — писал он, — но целый ряд обстоятельств мешал мне достичь большого личного успеха».
«Ряд обстоятельств», на которые ссылается Гилгуд, — это, в сущности, недостаток опыта и профессионального умения, отсутствие жизненной глубины и зрелости интеллекта. Этого не могла заменить никакая интуиция. Отсюда известная психологическая скованность. С самого начала Гилгуд зарекомендовал себя как актер эмоционального плана. Интенсивное переживание, раскрытие мощного чувства давались ему относительно легко. Однако движение, пластика оставались его слабой стороной и приносили ему немало огорчений. Возникла непроизвольная тенденция излишне акцентировать эмоцию в надежде компенсировать слабую пластику, передавать голосу и мимике функции жеста и движения. Спустя сорок лет Гилгуд вспоминал: «Я увлекался эмоциями и воображал, что играю. Только много времени спустя я узнал, что, интерпретируя образ, артист не имеет права идти на поводу у своих чувств, пока ему не станет ясно, что он должен донести до зрителя и как он должен это делать…
Мне казалось, что «отдых» на сцене невозможен; я считал своим долгом что-то делать, что-то воспроизводить, кем-то быть. И посредством огромного эмоционального усилия мне удавалось создавать определенный эффект, но эффект этот всегда оставался очень напряженным. По-моему, зрители находили меня неестественным и слишком нервозным».