Летом следующего года «приходили татары, казаки ордынские, изгоном на Рязанские места, и взяли три села, и пошли вскоре назад». В 1499 г. «пришли татары ордынские и азовские под Козельск и взяли сельцо козельское Олешню. И князь Иван Перемышльский да Одоевские князья да Петровы дети Плещеева Василий и Иван, догнав их, побили и полон свой отняли, а иных татар, поймав, привели в Москву к великому князю»[33]. Для отражения подобных набегов не требовалось значительных сил: с налетчиками успешно боролись местные князья и пограничные воеводы.
Положение на южной границе Русского государства осложнилось лишь в 1500 г., когда 20-тысячная орда хана Ших-Ахмеда перекочевала к Дону и остановилась близ устья Тихой Сосны. Отдельные отряды ордынцев появились и на «украине». В августе русский посол сообщал из Крыма: «Сказывают, государь, азовских казаков и ордынских человек с восемьсот пошли под Русь». В сентябре «к великому князю пришла весть из Мценска от князя Ивана Белевского, что на поле многие люди татары, а в их отчину, на Белевские места, на украину приходили немногие люди». Иван III писал тогда своему союзнику Менгли-Гирею, что «недруг наш Шиг-Ахмет царь пришел к наших князей отчине к Рыльску. И наши князья, князь Семен Иванович и князь Василий Шемячич, и наши воеводы с многими людьми пошли против них». До сраженья дело не дошло: в глубь русских земель ордынцы не продвигались. В следующем году орда Ших-Ахмеда кочевала поблизости от Северских земель. Московскому правительству пришлось посылать туда полки. Русские послы сообщали Менгли-Гирею в октябре 1501 г., что «Шиг-Ахмет царь пришел на наших князей отчину к Рыльску, и нынче ют наш недруг Шиг-Ахмет царь наших князей, князя Семена Ивановича и князя Василия Шемячича, вотчину воюет, а с наши недругом с литовским ссылается. А паши князья и наши воеводы стоят против них, и мы ныне к своим князьям послали воевод своих со многими людьми»[34]. Однако активных наступательных действий русские воеводы не предпринимали, ограничиваясь обороной степной границы. «В поле» с остатками Большой Орды воевал крымский хан Менгли-Гирей.
Русское государство использовало передышку для решения других внешнеполитических задач — для возвращения западнорусских земель, попавших после Батыева нашествия под власть Польши и Литвы, и для подчинения русскому влиянию Казанского ханства и прилегающих районов Приуралья. Иван III укреплял западное и восточное «крылья» своей степной границы; центру ее опасность пока не угрожала.
Большое значение имело присоединение к Русскому государству «Северы», обширной территории в верховьях Оки и по Угре, где находились владения «верховских» князей. За эти земли между великим князем Иваном III и польско-литовским королем Казимиром шла порубежная война (1487–1494 гг.), которая велась не общими силами великокняжеских войск, а пограничными московскими властями и наместниками, а также служебными князьями Москвы. Впрочем, по заявлениям московских дипломатов, войны вообще не было: происходило только возвращение под власть великого московского князя тех его служебных князей, которые либо временно «отпали» от него во время феодальной войны второй четверти XV в., либо служили «на обе стороны». Виновниками же столкновений, по мнению Москвы, являлись литовские люди, мешавшие этим законным действиям. Вероятно, такие обоснования мало утешали короля, видевшего, как «верховские князья» со своими «отчинами» переходят на сторону соперника, но воспрепятствовать этому он не мог. Порубежная война шла с явным перевесом для Русского государства. «Били челом в службу» великому князю Ивану III «со своею отчиною» князья Воротынские, Белевские, Мезецкие, Вяземские, Новосильские, Перемышльские. Почти все верхнее течение Оки было присоединено к Русскому государству. Затем на сторону Москвы перешли чернигово-северские князья. Показательно, что «в службу» Ивану III просились даже его старые враги — такие, как князь Василий Шемячич, правитель Новгород-Северского княжества. Во время войны 1500–1503 гг. русские полки заняли Брянск, Путивль, Мценск, Серпейск, Стародуб, Гомель, Любеч, Новгород-Северский, Рыльск, Трубчевск, Мосальск. Вся «северская украина» оказалась под властью Москвы. Польско-литовский король, потерпев поражение в войне, вынужден был признать приобретения Русского государства. Это имело огромное экономическое и военно-политическое значение. Теперь русская граница отодвинулась далеко на юг, а русские владения нависли с фланга над татарскими шляхами, которыми ордынцы пользовались для нападений на русские уезды. Линия обороны проходила здесь по реке Сейму, где стояли крепости Путивля и Рыльска[35]. Московское правительство получило возможность использовать для обороны южной границы военные силы «верховских», «северских» князей.