Сначала удача сопутствовала воеводе Ивану Шереметеву и его соратникам. Русские разведчики обнаружили «кош» — обозы и табуны запасных коней крымского войска. Для захвата «коша» воеводы послали «голов» Ширея Кобякова и Григория Желобова «с товарищами»; а «с ними детей боярских Многих». С «головами» пошла почти половина русского войска — 6000 человек. «Дети боярские» «на царев кош пришли и кош взяли, лошадей с шестьдесят тысяч, да аргамаков с двести, да восемьдесят верблюдов». Было захвачено также двадцать языков, которых «к воеводам прислали, и языки воеводам сказали, что царь пошел на Тулу, а идти ему наспех за реку за Оку под Каширою».
Между тем остальные полки — 7000 человек — с Иваном Шереметевым и другими воеводами преследовали войско крымского хана, не ведая, что тот уже повернул навстречу им.
Дело в том, что в Москве уже знали о крымском походе и приняли необходимые меры. Первые «вести» о вторжении поступили 28 июня от путивльских наместников Василия и Михаила Головиных. Затем прислали «вести» воеводы, посланные «в поле», под крымские улусы. «Пригнал с той вестью Ивашка Дарин с товарищами», и «того же дня царь и великий князь отпустил воеводу на Коломну». 30 июня в Москву прибыл станичный голова Лаврентий Колтовский «и сказывал, что переехал сокмы многие, тысяч с двадцать на одном перевозе, а шли и с телегами. А по иным перевозам людей не сметили, потому что спешил с вестью к царю и великому князю». В тот же день Иван IV «сам пошел с Москвы..., а с ним бояре и дети боярские многие, и пришел на Коломну во вторник, июля во 2 день». Основные русские силы во главе с самим царем, таким образом, сосредоточились «на берегу» задолго до появления авангардов крымского войска. Сторожевая служба выполнила свою задачу.
3 июля, в среду вечером, в Коломну пришла «весть прямая», что крымский царь идет к Туле. На следующее же утро» «в четверг рано», русские полки выступили навстречу врагу. «Царь и великий князь пошел к Туле со всеми людьми». Передовому полку было приказано «идти к Туле наспех». Следом двигалось остальное войско.
Но до генерального сражения дело не дошло. Крымский хан, узнав о приближении русского войска, предпочел уклониться от прямого боя. В тот же день «прислали к государю из вотчины князей Воротынских языка крымского, а сказывают, что крымский царь, идучи к Туле, поймал сторожей, и сказали ему, что царь и великий князь на Коломне, и он поворотил к Одоеву, и, не дойдя до Одоева за тридцать верст, поймал на Зуше иных сторожей, и те ему сказали, что идет царь и великий князь на Тулу, и крымский царь воротился со всеми своими людьми (2 июля. — В. К.), а люден с ним всех было из иных орд приезжих 60 000». Иван IV «за царем послал многих подъезщиков, доведаться подлинных вестей», а «сам пошел к Туле не мешкая, в пятницу порану». Поход Девлет-Гирея к «берегу» Оки был сорван, таким образом, без боя, простым выдвижением русских полков, однако для семитысячного отряда воеводы Ивана Шереметева неожиданное отступление хана обернулось трагедией: он встретился с противником, превосходящим его, но силе почти в 10 раз!
По сообщению летописца, «воеводы пошли за царем наспех его сокмою и встретились с царем в среду (3 июля. — В. К.) в полдень на Судбищах, и с царем бились до вечера, и передовой полк царев и правую руку и левую потоптали, а знамя взяли ширинских князей, и бились до ночи, и тут стояли полки всю ночь».
Силы были явно неравными. Иван Шереметев пробовал вернуть шеститысячный отряд, разгромивший до этого крымский «кош». «Воеводы посылали назад к головам и детям боярским, чтобы к ним спешили», по те уже «все поворотили к у крайне со всем кошем, куда ближе, на Рязань и в Мценск». Поэтому «ночью к ним приспело только с пятьсот человек». Но русские воеводы не отступили.