Оставив крепость на острове Хортица, правительство Ивана IV совершило, видимо, ошибку. На исход мирных переговоров с польским королем этот миролюбивый жест Москвы не оказал существенного влияния: переговоры, как указывалось выше, закончились неудачен. Ликвидация же русской крепости на Днепре, в непосредственной близости от «крымских кочевищ», развязала руки Девлет-Гирею. Крымские нападения на «украину» участились, а сил для ее защиты имелось значительно меньше: в ноябре 1557 г. Иван IV уже большинство своих воевод «отпустил ратью на магистра Ливонского и на всю землю Ливонскую». И все-таки московское правительство, чтобы предупредить крымские набеги, снова послало войско на Днепр, под «крымские улусы». И снова действия воевод «в поле» оказались более эффективными, чем простая оборона «украины» воеводами пограничных крепостей. Основной удар наносился, как и прежде, со стороны Днепра, куда весной 1558 г. был отправлен князь Вишневецкий. Подробный рассказ об этом походе содержится в Лебедевской летописи.
По сообщению летописца, «царь и великий князь отпустил на крымские улусы князя Дмитрия Ивановича Вишневецкого». Под командованием Вишневецкого в поход выступило большое войско, в состав которого, кроме обычных для такого рода мероприятий конных отрядов боярских детей и казаков, были включены «жильцы» и стрелецкая пехота. «Со князем Дмитрием же государь отпустил Игнатия Заболоцкого с жильцами да Ширая Кобякова с детьми боярскими да Данила Чулкова да Юрия Булгакова и иных атаманов с казаками да сотских со стрельцами». Князю Вишневецкому «государевым наказом» предписывалось «идти прямо, а на Пеле суда поделать и с запасами идти на Днепр». По существу, предпринималась попытка вернуть опорный пункт на западном краю «поля», утраченный в прошлом году. «Велел государь князю Дмитрию стоять на Днепре и беречь свое дело над крымским царем, сколько ему бог поможет».
Поход князя Вишневецкого должны были поддержать с запада отряды «служилых» пятигорских черкесов. Одновременно с отправкой войска на Днепр царь Иван IV «черкасского мурзу кабардинского Коклыча Канукова отпустил в Кабарду в Черкасы, а велел им, собравшись, прийти всем ко князю Дмитрию же на пособь». Мурза поехал «на Казань да на Астрахань судном», а с войском ему было велено дальше «идти ратью мимо Азова».
Впрочем, основные военные действия развернулись на Днепре и под Перекопом; черкесы наносили вспомогательный удар.
В мае князь Вишневецкий сообщал в Москву, что «приходил к Перекопу и сторожей побил за шесть верст от Перекопа. А навстречу ему люди крымские не бывали ни один человек, а стоял и ночевал и назавтра до половины дня оставался за десять верст от Перекопа, и пошел к Днепру, на Тованский перевоз Ислам- Кермена за 25 верст, и на перевозах стоял три дня. А крымцы к нему не бывали, а сказывают, что царь крымский со всеми людьми в осаде был. И пришел на Хортицкий остров со всеми людьми здорово, и тут дождался дьяка Ржевского с судами, и встретил дьяка выше порогов, и кош с запасами оставил выше порогов на Монастырском острове».