Казалось бы, Жуан II должен был поспешить с организацией новой экспедиции для достижения Индии. Но он проявил непонятную медлительность — такая экспедиция (под командованием Васко да Гамы) вышла в море лишь через десять лет.
Почему же? Сохранившиеся документы не содержат прямого ответа на этот вопрос. Известно, однако, что почти четверть века спустя, в 1520 г., чины португальского посольства, прибывшего в Эфиопию, с удивлением обнаружили среди местных сановников чистокровного португальца. Это был один из крупнейших разведчиков всех времен, но имени Перу ди Ковильяну. Рассказ Ковильяну о своих приключениях позволяет предположить, что плавание Диаша и странствия этого лазутчика представляли собой части единого плана: в том же 1487 г., когда корабли Диаша вышли из устья Тежу, Ковильяну по приказу короля отправился в Индию через Египет и Аравию. Из Адена в Каликут он добрался на арабском судне.
Миссия Ковильяну увенчалась блестящим успехом. Он собрал ценнейшие сведения о политической обстановке и экономике Индии, о морской торговле народов Востока. Потом он отправился с арабскими купцами в Восточную Африку, побывал в Софале — самом южном из арабо-суахильских поселений на африканском побережье Индийского океана. Таким образом, лазутчик Жуана II не только узнал, но и лично проверил факт чрезвычайной важности: между портами Восточной Африки и Индии поддерживалось на арабских судах регулярное сообщение. Суда эти вели опытные кормчие. Значит, достигнув Восточной Африки, достаточно было заручиться услугами такого кормчего, чтобы без особых забот достичь и самой Индии.
Обо всем этом Ковильяну поведал в двух подробных донесениях, которые направил в 1491 г. своему королю через тайных агентов. Никто не знает, что сталось с этими донесениями. Ковильяну был задержан в Эфиопии правительством этой страны и на родину не вернулся. В португальских архивах его письма до сих пор не разысканы. Но следует иметь в виду, что огромное количество важных документов погибло в XVIII в. в огне пожаров, вызванных катастрофическим лиссабонским землетрясением.
Если донесения были все же доставлены Жуану II, поведение короля, а также его преемника Мануэла Счастливого становится легко объяснимым. До 1491 г. вести от Ковильяну поступить в Лиссабон не могли, а в ожидании их Жуан II не спешил со снаряжением новой экспедиции в Индийский океан. Разумеется, агенты лазутчика могли и задержаться в пути. Но если к марту 1493 г. письма Ковильяну были уже прочитаны португальским королем, он, конечно, должен был испытывать искреннее удовлетворение, слушая рассказы Колумба об открытии морского пути в Индию; это была радость одного конкурента по случаю заблуждении другого.
Письма Ковильяну проясняют многое и в истории путешествия Васко да Гамы. Корабли, построенные для него Бартоломеу Диашем, были гораздо лучше приспособлены к плаванию в открытом океане, чем суда его предшественников. Тордесильясский договор, заключенный всего за месяц до выхода кораблей экспедиции в море, предоставил юридическую возможность открытия наиболее удобного морского пути из Западной Европы к мысу Доброй Надежды: достигнув берегов Сьерра-Леоне, Васко да Гама взял курс на юго-запад и сделал большой крюк в сторону еще не известного тогда побережья Бразилии.
Однако, войдя в Индийский океан, Васко да Гама стал действовать по-другому. Смелого и предприимчивого навигатора, каким он проявил себя в Атлантике, сменил необыкновенно осторожный мореплаватель, не решавшийся выходить в открытый океан. Корабли экспедиции медленно поднимались вдоль восточного побережья Африки. Такое поведение португальского адмирала трудно объяснить, если он не читал донесений Ковильяну. А если читал, то все становится на свое место: адмирал стремился добраться до такого порта, откуда опытный местный кормчий смог бы довести его эскадру до Индии.
Великий поэт Португалии Луиш ди Камопиш, прославивший в поэме «Лузиады» Васко да Гаму и его спутников, был уверен, что именно в этом заключались намерения адмирала: