В 6 километрах к западу от устья Осьмы по обе стороны Днепра расположен Дорогобуж - древний русский город. Впервые он упоминается в грамоте смоленского князя Ростислава от 1150 года.
Долина Днепра в районе Дорогобужа очень широкая. Берега заросли лесом. Места здесь живописные. В самом городе долина Днепра резко сужается. Коренные берега его крутые, высокие, пересекаются оврагами и поэтому кажутся бугристо-холмистыми.
На левом берегу Днепра в пределах Дорогобужа и его окрестностей можно наблюдать до трех надпойменных террас. На пойме Днепра имеются старинные озера, самое крупное из них - Большая Карута на западной окраине города. У западного края этого озера на песчаном берегу еще в 1920-х годах была открыта неолитическая стоянка - место поселения людей нового каменного века.
В городе разрабатываются песчаные карьеры, и на его высоком водоразделе - карьеры по добыче кирпичных суглинков.
В Дорогобужском районе имеются значительные залежи бурых углей каменноугольной системы.
Экскурсию по Дорогобужу лучше начать с осмотра городища, находящегося в центре города, близ Днепра. В древние времена здесь было одно из поселений славянского племени кривичей. Впоследствии образовался город - центр ремесла и торговли. В конце XVI века, во время войн России с литовскими феодалами, он несколько раз попадал под владычество Литвы. По Андрусовскому договору 1667 года окончательно отошел к Русскому государству и некоторое время еще поддерживался как военная крепость. В конце XVIII века Дорогобуж стал уездным городом Смоленской губернии.
В конце же XVIII века дорогобужане стали участвовать в освободительном движении. В самом Дорогобуже и в 15 километрах от него, в сельце Котлине, в 1796 - 1797 годах собирались члены кружка «смоленских вольнодумцев», ставившие задачу свержения царя Павла I. Владелицей сельца Котлина была М. И. Розенберг (девичья фамилия Аргамакова) - родственница русского писателя, революционного просветителя А. Н. Радищева. «Смоленские вольнодумцы», по-видимому, были знакомы с произведением А. Н. Радищева «Путешествие из Петербурга в Москву» и в своей деятельности руководствовались идеями писателя.
История Дорогобужа связана с Отечественной войной 1812 года.
Дорогобужский завод азотных удобрений.
Потерпев поражение под Вязьмой в период контрнаступления русской армии, французские войска отступили к Дорогобужу и хотели задержать здесь стремительное наступление русских. Но и тут были разбиты. Отступая, они почти полностью сожгли город.
26 октября 1912 года, в 100-летие со дня освобождения Дорогобужа, на крепостном валу города был открыт памятник в виде высокой колонны на шестигранном постаменте. Древнее укрепление стали именовать «валом Отечественной войны 1812 года».
В начале XX века в Дорогобуже началось распространение марксистской литературы. Здесь работал один из первых создателей социал-демократических кружков среди рабочих и крестьян уезда, уроженец Дорогобужа В. Я. Белоусов.
В революционном движении Владимир Яковлевич Белоусов начал участвовать с 1900 года, когда ему было 20 лет. Работая позднее на Батищевской опытной сельскохозяйственной станции, он связался со смоленскими социал-демократами и стал вести регулярную революционную агитацию среди сельскохозяйственных рабочих и крестьян. Его дважды арестовывали. Но после освобождения он продолжал партийную деятельность. В 1918 году вступил в Коммунистическую партию, находился на ответственной хозяйственной работе.
В годы Великой Отечественной войны Дорогобужский район стал родиной прославленного партизанского отряда «Тринадцать», которым командовал Герой Советского Союза С. В. Гришин, и партизанской дивизии «Дедушка», командиром которой был В. И. Воронченко.
Сергей Владимирович Гришин - уроженец деревни Фомино Дорогобужского района. До войны он заведовал расположенной по соседству с Фомином выползовской начальной школой, а в начале войны был водителем танка. Танковая часть, в которой воевал Гришин, отступая под натиском превосходящих сил противника, попала в окружение под Минском. В ноябре 1941 года С. В. Гришин пришел в родную деревню и, создав подпольную группу патриотов, организовал сбор оружия, печатание и распространение листовок среди населения. В конце 1941 года он создал партизанский отряд, выросший позднее в партизанский полк «Тринадцать», который два с половиной года вел неутомимые бои в тылу врага. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 7 марта 1943 года Сергею Владимировичу Гришину было присвоено высокое звание Героя Советского Союза.