Каспля - одно из самых древних сел Смоленщины. Упоминается в документах первой половины XII века. В 1609 году воевода М. Б. Шеин для отражения набегов вражеских войск построил здесь земляные укрепления, которые видны и сейчас. Польские феодалы захватили Касплю, и под их властью она находилась до середины XVII века. После возвращения в состав Русского государства была дворцовым селом, а потом дворянским поместьем.
Во время Великой Отечественной войны 1941 - 1945 годов Касплянский район входил в Северо-Западный партизанский край. На территории района базировались: партизанский отряд «За Советскую Родину» (командир Г. П. Волков), партизанские полки под командованием С. В. Гришина и Н. Ф. Садчикова, отряд имени Железняка (командир И. Р. Шлапаков), отряд особого назначения «Сатурн» (командир А. И. Воропаев), смоленский городской партизанский отряд «Яна» (командир И. В. Борисов), отряд имени Чапаева и ряд партизанских групп. Благодаря партизанам весной 1942 года в 11 сельсоветах района (из 21) была полностью восстановлена Советская власть: работали все районные учреждения, сельские Советы, колхозы.
Осенью 1941 года в районе был создан подпольный райком партии (секретарь Г. П. Волков), в 12 сельсоветах действовали подпольные партийные ячейки. Молодежным подпольем руководил В. И. Романюгин, оставленный в районе по заданию ЦК ВЛКСМ. Он жил в селе Каспле, имел подпольный радиоприемник. Сводки Совинформбюро, принятые по радио, распространял среди населения. Гитлеровцы схватили Виктора Романюгина и повесили в Демидове.
На склоне Кукиной горы 1 июля 1942 года фашисты расстреляли 157 советских граждан, поддерживавших связь с партизанами. Их останки покоятся в братской могиле. В центре села, на древнем городище, - вторая братская могила, где захоронены воины, павшие при освобождении Каспли в сентябре 1943 года, партизаны и подпольщики, погибшие в борьбе с оккупантами. Сюда перенесены останки четверых партизан-воро-паевцев из отряда «Сатурн» - Любы Кулаковой, Григория Долголеева, Владимира Бородина, Павла Предтеченского, погибших в бою у деревни Линьки. Люба Кулакова, четырехкратная чемпионка СССР по горнолыжному спорту, партизанка-разведчица, была всеобщей любимицей в отряде. Она проникала в Смоленск, бывала в Красном Бору и в Гнездове. Люба посмертно награждена орденом Отечественной войны II степени. В Москве на стадионе «Локомотив» имеется скульптурный портрет отважной разведчицы, а в Музее спорта в Лужниках - специальная экспозиция с материалами о ней.
В касплянской средней школе до войны учился отважный партизан-подрывник из отряда имени Железняка Герой Советского Союза Владимир Куриленко. На здании школы установлена мемориальная доска. О жизни и деятельности Владимира Куриленко и других героев войны рассказывают экспонаты школьного музея. Володя Куриленко погиб 13 мая 1942 года в неравном поединке с карателями в деревне Саленки, что в 12 километрах от Каспли. Вместе с ним погиб и командир диверсионной группы партизанского отряда «Сатурн» К. В. Иванов.
В деревне Черневке (в 15 километрах от Каспли) размещались подпольный райком партии, райисполком и штаб партизанского отряда, которым командовал Д. И. Анисимов. Здесь проходили совещания командиров партизанских отрядов.
В 10 километрах от Каспли, на краю большого лесного массива, расположен поселок Блонная. Здесь начинались партизанские владения. В километре от Блонной, в деревне Бакшеево, размещался штаб партизанского полка «Тринадцать». Отсюда народные мстители совершали дерзкие вылазки.
В 3 километрах от Блонной находится деревня Воробьи, где формировался партизанский полк Н. Ф. Садчикова. Разведчиком здесь был молодой партизан комсомолец Михаил Егоров, впоследствии водрузивший знамя Победы над рейхстагом в Берлине, ныне Герой Советского Союза. Полк Н. Ф. Садчикова с боями прошел по тылам врага до границы с Польшей, где влился в наступающую Советскую Армию.
В деревне Озерище-Андрюпы, что на пути к Блонной, в октябре 1941 года вел бой партизанский отряд Константина Заслонова. На могиле, где похоронен погибший здесь партизан-заслоновец Андрей Барковский, установлен обелиск.
В районе деревни Мамошки, что на старом большаке Каспля - Демидов, осенью 1943 года шли ожесточенные бои. В километре от нее находится братская могила советских воинов, павших в бою в сентябре 1943 года. Рядом с воинской - братская могила жителей деревни Деденки, расстрелянных гитлеровцами летом 1942 года за связь с партизанами.