Хорошо сохранившееся городище имеется также в селе Большой Рай. Оно не заросло лесом и кустарником и просматривается со всех сторон. Лежит городище на правом берегу речки Княгини, на очень высоком холме, отделенном от коренного берега широкими ложбинами. Площадка его имеет форму не совсем правильного овала размером 56 X 40 метров. В древности по краю площадки шел земляной вал (ныне не сохранившийся), а за ним - крутые склоны, переходящие в довольно глубокий ров. Перед рвом у основания холма возвышался второй вал (сохранился частично), а с напольной стороны вала был второй ров. Вся эта сложная система укреплений создавалась в течение нескольких столетий.
На территории Монастырщинского района в период Северной войны русские войска нанесли поражение армии шведского короля Карла XII.
9 сентября 1708 года все пространство по правому берегу реки Городни от Петрополья и Раевки до Кадина представляло собой поле битвы русских войск с вторгшимися в Россию шведами. Шведы потерпели поражение и отказались от попытки пробиться на Москву через Смоленск. Они поняли, что не только наступление на Смоленск, но даже форсирование Вихры и Городни, где приготовились к решительному отпору большие силы русской армии, не принесет успеха. К тому же у армии короля Карла XII кончались запасы продовольствия, пополнить которые в смоленских деревнях и селах не было возможности. С приближением шведских войск крестьяне зарывали хлеб в землю, забирали скот, домашние пожитки и уходили в лес. Они жертвовали всем, лишь бы добро не досталось врагу.
Французский посол, находившийся при штабе шведов во время похода, записал: «Голод в армии растет с каждым днем; о хлебе больше уже не имеют понятия… Царь приказал при нашем приближении сжигать все, начиная от границы до черты в двух лье от Смоленска - столицы этой местности… Как же мы будем существовать в этой ужасной пустыне? Ах, как тяжела эта война!»
К тому же крестьяне, укрывшиеся в лесах, начали партизанскую борьбу с иноземцами. Они нападали на шведских фуражиров и истребляли их.
На военном совете французов в деревне Стариши было решено продвигаться на Украину, чтобы, оторвавшись от русской армии и присоединив вспомогательный корпус Левенгаупта, который шел к королю с большим обозом продовольствия и боеприпасов из Лифляндии, с помощью изменника гетмана Мазепы прорваться к Москве через Брянск и Калугу. Однако и этот замысел врага был сорван. Оторваться от русской армии шведам не удалось. А корпус Левенгаунта в сентябре 1708 года был разгромлен у деревни Лесной (теперь входит в Могилевскую область БССР). 27 июля 1709 года произошло знаменитое Полтавское сражение, окончившееся полным разгромом шведской армии.
Из Монастырщины в Смоленск туристы направляются через село Соболево-Воробьево, деревню Мощиново, села Максимовское, Городок, Васильево и Мачулово или по Починковскому тракту через Цикуновку - Буду - Барсуки - Троицкое - Акулинки - Прудки (с выходом на шоссейную дорогу Смоленск - Рославль). Оба маршрута включают в себя интересные памятные места.
Село Соболево-Воробьево, расположенное на Вихре, делилось на две части - левобережную (Соболево) и правобережную (Воробьево). Соболевская часть, в которой в 1708 году находился штаб Петра I, была уничтожена немецко-фашистскими захватчиками в период Великой Отечественной войны. Воробьево сохранилось и примечательно тем, что в 1884 - 1891 годах в нем отбывал свою последнюю (смоленскую) ссылку друг и соратник А. И. Герцена и Н. Г. Чернышевского Николай Васильевич Шелгунов (1824 - 1891).
Видный общественный деятель, публицист, философ и литературный критик, Н. В. Шелгунов оставил заметный след в истории русского революционного движения. Зимой 1861 года он написал прокламации «К молодому поколению» (совместно с М. Л. Михайловым - писателем-публицистом, видным революционным деятелем) и «К солдатам», в которых выступил с резкой критикой крестьянской реформы и призывом к крестьянской революции. В 1862 году Шелгунов вместе с женой Л. П. Шелгуновой отправился в Сибирь с тем, чтобы организовать побег сосланного М. Л. Михайлова. За свою революционную деятельность он неоднократно подвергался арестам и ссылкам, в которых провел 12 лет. Почти 20 месяцев просидел в Петропавловской крепости. В середине 70-х годов Н. В. Шелгунов познакомился с владельцем Соболева-Воробьева А. Н. Поповым, который был тогда председателем Новгородской губернской земской управы и предоставлял работу политическим ссыльным. В 80-х годах это знакомство перешло в близкую дружбу.