Училище было основано (в год рождения Набокова) общественным деятелем, по образованию инженером князем Тенишевым, который задумал создать школу нового типа, вызывающе непохожую на классическую гимназию, однако никак ей не уступающую по насыщенности программ и качеству образования. В Тенишевском были превосходно поставлены гуманитарные дисциплины, но не меньше внимания уделялось естественно-научным. Преподавали ученые с именем и авторитетом в своих областях: физиолог И. Р. Тарханов, историк-медиевист И. М. Рево. Во главе училища почти с самого начала оказался А. Я. Острогорский, редактор журнала «Образование», располагавшегося тут же, во флигеле, — страстный приверженец современных педагогических методов. Суть их, как считал Острогорский, в том, чтобы развивать индивидуальность воспитанников и, не захламляя головы заведомо ненужными знаниями, дать основательное представление о самых разнообразных науках, чтобы последующий выбор профессии не оказался случайным. В тенишевской программе были такие редкостные предметы, как, например, политэкономия, геология, космография, астрономия (оборудовали и небольшую обсерваторию — идущим по Моховой издалека бросался в глаза купол над крышей училища, привлекавшего внимание и своими окнами во всю стену).
Много было необычного в начинаниях Острогорского, которые князь поддержал, вложив свои средства и использовав связи (на открытие школы приезжал сам С. Ю. Витте, взявший училище под опеку возглавляемого им Министерства финансов). Были лаборатории, где ученики резали лягушек, и мастерские, где их обучали основам столярного дела (о «мучении лягушек», о стружках и опилках, среди которых, «отяжелев от уроков», задыхались его однокашники, и об уроках Тарханова, «восточного барина с ассирийской бородой», заставлявшего учеников слушать свое сердце через толстый жилет, вспоминает в автобиографическом «Шуме времени» Мандельштам). Не было отметок — ни за успеваемость, ни за поведение, а самым строгим наказанием считался запрет посещать училище несколько дней за какую-то провинность или настоятельный совет родителям перевести своего ребенка в другую школу. Этого по-настоящему страшились: тенишевцам уроки были не в тягость, а в радость.
Плату за обучение установили достаточно высокую, зато не допускалось абсолютно никаких сословных барьеров: сын неудачливого еврейского коммерсанта и внук царского министра как тенишевские ученики были во всем равноправны. Экзамены устраивались только по завершении всей программы той или другой дисциплины, как правило, в последние два года обучения. Тогда проставлялись и баллы. Пока не приходило время «экзаменационных испытаний», дело ограничивалось краткой беседой в конце каждой четверти: преподаватель сообщал, доволен ли он успехами ученика и чего от него ожидает в будущем. Два раза в год родителям посылали отзыв об ученике, давая краткую характеристику его сильных и слабых сторон. Что собой представляли эти «Общие замечания», может судить читатель «Защиты Лужина», где они воспроизведены с образцовой тщательностью.
Набоковых с их английскими пристрастиями училище могло привлечь еще и тем, что здесь очень заботились о гигиене и физическом развитии воспитанников. Врачебные обследования проводили регулярно и педантично. Прогулка посреди учебного дня была обязательной, невзирая на погоду. На заднем дворе устроили футбольную площадку. Для желающих ввели занятия фехтованием и боксом. Руководил ими признанный корифей этих искусств француз Лустало. Набоков его хорошо знал, он бывал у них в доме и обучал секретам своего ремесла Владимира Дмитриевича, когда тот готовился к поединку с Сувориным.
В «Других берегах» сказано, что в Тенишевском училище Набоков начал заниматься с третьего семестра, но документы показывают, что с первого: он был зачислен 7 января 1910 года. Вскоре, правда, его с братом отправили в Берлин к знаменитости-ортодонту, но какое-то время он учился и есть отзывы об успеваемости за осень/зиму того года. Из этих отзывов, кстати, явствует, что с первого же семестра он изучал немецкий язык, преподавание которого было прекращено с началом мировой войны. Стоит запомнить этот мелкий факт: впоследствии Набоков будет утверждать, что немецким не владеет совершенно (хоть и прожил в Берлине полтора десятка лет), но, похоже, тут просто мистификация.