Противоречивые распоряжения царской духовной отражают различные моменты истории удельных владений Воротынских в период между 1566 и 1573 гг. Они опровергают предположение, будто царская духовная могла быть составлена в двухмесячный срок и позволяет обнаружить в тексте духовной наслоения различных лет.
С.Б. Веселовский полностью игнорирует вопрос о документации, положенной в основу царской духовной, и это является, пожалуй, самой слабой стороной всей его аргументации. Парадоксально, что С.Б. Веселовский отвергает самую возможность составления завещания на основе подлинных документов приказных архивов. По его словам, «Иван Грозный и дьяк, помогавший писать ему завещание, живя в Новгороде, не имели возможности использовать для быстрых справок московские приказные архивы. Это обстоятельство весьма неблагоприятно отразилось на достоверности завещания Грозного»201.
Царская духовная содержит названия сотен географических пунктов, имена многих десятков лиц и предметов, поэтому маловероятно, чтобы при ее составлении не были использованы разнообразные подлинные документы. В самом тексте завещания встречаются прямые ссылки на многие документы периода опричнины. К числу таких документов принадлежат «казенный список» имущества царевичей, составленный около 1564–1565 гг.202, список казенных стародубских вотчин, датируемый серединой 60-х гг.203, жалованная грамота «короля Арцымагнуса» и «перемирные грамоты с Жигимонтом Августом королем», подписанные в июне 1570 года204. Из всех этих документов наибольший интерес представляет обширный казенный список стародубских княжеских вотчин, занимавший в подлиннике царской духовной не одну страницу. Список открывался следующим царским распоряжением: «Да сыну же моему Ивану даю к Володимеру в Стародубе в Ряполовим стародубских князей вотчины, которые остались за мною… село Старые Меховицы, что было Романа Гундорова, да село Могучее, что было князь Ивана Пожарского Меньшова» и т. д.205 Далее в завещании следовал длинный перечень перешедших в казну и оставшихся «за царем» стародубских вотчин. Основная часть этих вотчин перешла в казну после ссылки их владельцев, опальных стародубских княжат, в Казанский край в феврале 1565 г.206. Очевидно, стародубский казенный список был составлен никак не раньше 1565 г. Но он сохранял силу сравнительно недолгое время. Начиная с 1566 г. правительство возвращает из ссылки почти всех стародубских княжат и в 1567–1572 гг. передает некоторые из стародубских вотчин их прежним владельцам207.
Можно полагать, что стародубский казенный список был включен в текст завещания в то время, когда он еще не утратил значения, т. е. в период около 1565–1567 годов. Как раз в этот период, а именно в марте 1566 г., Стародуб перешел в руки удельного князя В.А. Старицкого, и возникла потребность в точном разграничении казенных и удельных владений в Стародубе. Вероятно, Грозный включил в завещание список казенных стародубских вотчин, чтобы таким путем оградить владения сыновей в Стародубе от посягательств нового удельного владыки Стародуба. Позже Стародубское княжество перешло во владения М.И. Воротынского, и тогда Иван, как можно полагать, внес поправку в текст завещания: «да сыну же моему Ивану, – писал он, – …стародубских князей вотчины, которые остались за мною у князя Михаила Воротынского…»208. В стародубском списке помечены не только крупные села, но и отдельные «жеребья» в селах, деревни, а также аккуратно поименованы прежние владельцы вотчин, не исключая вдов и детей. Все эти сведения выглядят в царской духовной как излишние подробности, неуместная детализация и т. д. По-видимому, мы имеем здесь дело с интерполяцией в тексте духовной. Датировка интерполяции подкрепляет предположение о том, что Грозный приступил к составлению завещания в первые годы опричнины.