Война с Ливонией неизбежно должна была втянуть Россию в конфликт с Литвой и Польшей. В таких условиях союз с Крымом стал крайне необходим для России. Однако раскол в московском правительстве привел к полной неразберихе во внешней политике государства. За несколько недель до Ливонской войны Адашев убедил царя отказаться от ратификации русско-крымского союзного договора, подписанного царским послом в Крыму541. 2 января 1558 г. правительство приняло решение о посылке воеводы князя Д.И. Вишневецкого на крымские улусы. В походе участвовало около пяти тысяч стрельцов и казаков, т. е. силы, явно недостаточные для серьезной войны с Крымом. С наступлением весны главные силы русской армии заняли оборонительные позиции на Оке на случай вторжения крымцев. Разрывая союз с Крымом, Адашев твердо рассчитывал на то, что большой войны в Ливонии удастся избежать. Но царь, следуя советам Висковатого, приказал открыть военные действия против ливонцев.
22 января 1558 г. русские войска перешли ливонскую границу в районе Пскова и, разорив окрестности Дерпта и Нарвы, ушли в Ивангород542. Нападение московитов вызвало страшную панику по всей Ливонии, но оно имело значение военной демонстрации. Тотчас по окончании похода от Ордена потребовали снаряжения нового посольства в Москву. Несомненно, что вторжение в Ливонию было предпринято вопреки воле А.Ф. Адашева543.
В конце апреля 1558 г. Орден направил на Русь послов с полной суммой затребованной у него контрибуции. В середине мая послы прибыли в Москву, но к тому времени партия мира с Ливонией во главе с Адашевым потерпела полное поражение.
Попытки наладить морскую торговлю с Западом через устье реки Наровы не дали результатов. Корабельное пристанище на Нарове было давно готово, а иноземные купцы продолжали плавать в немецкую Нарву. Русские воеводы неоднократно подвергали Нарву обстрелу544. Военные действия против Нарвы вступили в решающую фазу с того момента, как в Ивангород был прислан боярин А.Д. Басманов. Располагая ограниченными силами (около тысячи новгородских дворян и пятьсот стрельцов), он решился штурмовать сильно укрепленную немецкую крепость. Когда 11 мая в Нарве вспыхнул пожар, русские бросились к стенам крепости и после короткого приступа заняли город545. В конце мая отряды Басманова заняли крепость Нейшлос в истоке Наровы. Отныне русские прочно держали в своих руках все течение реки Наровы546.
Успешное наступление Басманова в Восточной Ливонии привело к крушению всех расчетов и планов правительства Адашева. Царь поспешил выпроводить из Москвы ливонских послов, отказавшись от привезенной ими контрибуции, и стал всячески торопить своих воевод с завоеванием «германских градов»547. Никто в Москве не хотел более прислушиваться к предостережениям Адашева.
Летняя кампания в Ливонии принесла русским целый ряд успехов, царские воеводы заняли Дерпт (Юрьев) и почти всю Северо-Восточную Ливонию548. С наступлением зимы они разорили окрестности Риги и подвергли страшному разгрому всю Южную Ливонию549.
Учитывая громадное превосходство военных сил России, ее успехи в Ливонии были не слишком значительны. Наступление в Прибалтике могло увенчаться успехом только после овладения главными опорными пунктами Ливонии – Ревелем и Ригой. Но русское правительство не могло бросить против них всю свою армию. Главные силы оно вынуждено было держать на крымской границе.
Возобновление войны с Крымом привело к распылению военных сил России. Попытки наступления против Крыма, предпринятые в первой половине 1558 г., имели неудачный исход. Пятитысячный отряд Вишневецкого достиг Перекопа, но затем вынужден был отступить на север550. Летом хан с громадными силами появился в верховьях Дона, угрожая вторжением в пределы Руси551.
Раздоры в высших правительственных сферах сделали невозможным проведение единой согласованной внешнеполитической программы. Вместо того чтобы продолжать успешно начатое наступление против Ливонии, московское правительство, по настоянию Адашева, предоставило Ордену перемирие (с мая по ноябрь 1559 г.)552. Одновременно оно снарядило новую экспедицию против Крыма. Решено было напасть на Крым с двух сторон, со стороны Керчи и Перекопа. Для этой цели Москва направила на Дон князя Вишневецкого, а на Днепр окольничего А.Ф. Адашева553. В распоряжении их было около 8 тысяч стрельцов и казаков. Поскольку выделенные силы никак не соответствовали поставленным целям, военные операции против Крыма не дали ожидаемых результатов554. В течение лета 1559 г. вся русская армия простояла в полном бездействии на Оке, тщетно дожидаясь вторжения татар555.