А действовать нужно было без промедления. Против Шуйского уже поднялись все сторонники Лжедмитрия на юге страны. Они боялись, что теперь их ждет расплата за поддержку, которую они ему оказывали. Кроме того, они совсем не хотели лишиться тех привилегий, которыми вознаградил их самозванец. Момент был как нельзя более подходящий, но вот беда — Молчанов ничуть не походил на Лжедмитрия. Его нельзя было показывать жителям южнорусских городов, готовых сражаться за «царя Дмитрия», — обман тут же раскрылся бы.
В это время в Польше появился Иван Болотников, человек с биографией фантастической даже для того бурного времени. Прежде он был боевым холопом князя Телятевского, то есть служил в его вооруженной свите. Как и многие другие, он бежал от своего господина и казачествовал не то на Дону, не то на Нижней Волге. В одной из схваток татары захватили его в плен и перепродали туркам. В плену ему довелось стать невольником-гребцом на галерах и участвовать в морских сражениях. В одном из таких сражений турки были разбиты, и пленников освободили. Болотников оказался в Италии, и оттуда через Венгрию (не исключено, что там ему довелось сражаться с турками), Германию и Польшу возвращался на родину. Мнишекам и Молчанову нужен был человек, способный сформировать армию и действовать в России от имени истинного царя. Болотников показался вполне для этого подходящим. Он ничего не знал о том, что происходило в России и никогда не видел Лжедмитрия. Обмануть его было нетрудно. Молчанов изобразил государя в изгнании, принял Болотникова и отправил его в Путивль в качестве «большого воеводы» и своего личного представителя.
Затея себя оправдала. Уже в начале лета 1606 года Болотников собрал значительные силы и двинулся на Москву. На этот раз правительство было готово к мятежу. На южных рубежах стояли полки — те самые, которые самозванец намеревался бросить на Азов. В крепостях были сосредоточены значительные запасы оружия и продовольствия. Поэтому вначале повстанцы терпели поражение за поражением. Но к концу лета положение изменилось, царские войска стремительно отступали, неся тяжелые потери. Главная причина заключалась в том, что на этот раз повстанцам не надо было никого ни в чем убеждать. Никто не требовал даже предъявить чудесно спасшегося царя Дмитрия — достаточно было, что восставшие действуют от его имени. По словам летописца, «вор Ивашко Болотников (…) пришел в Кромы, и все северские и полевые (южные) городы от царя Василия Ивановича всеа Русии отложились…». Пока царские воеводы умело громили мятежников, в тылу у них восставали все новые города и крепости. В стране началась настоящая гражданская война между сторонниками «законного царя» из династии Калиты — Дмитрия — и приверженцами узурпатора Шуйского. Вначале за Дмитрия стояла Южная и Юго-Западная Россия, за Шуйского — Москва и центральные и северо-западные области. Но число сторонников Дмитрия стремительно множилось, правительственные войска оказались в окружении, все пути снабжения были перерезаны восставшими. Воеводам пришлось срочно отступать к столице.
В конце лета 1606 года на сторону восставших перешла Тула, и в середине сентября армия «царя Дмитрия» вышла к Москве. Здесь правительственные войска смогли задержать их и даже заставить отойти на дальние подступы к столице, но это не меняло положения в целом. Огромная территория от Путивля до Чебоксар и от Тулы до Астрахани вышла из-под власти Шуйского. Единого руководства в мятежном крае не было. Сам Болотников наступал на Москву со стороны Калуги. На юге движение поддерживали вольные казаки, на Рязанщине действовали Прокопий Ляпунов и сотник Истома Пашков. Им удалось захватить мощную крепость Коломну и начать наступление на Москву. Шуйский бросил против них все оставшиеся силы. В его ополчении был и цвет московской знати, и чернь, но все же людей удалось собрать немного. Воевать они не хотели, и в битве под селом Троицким «бояр и воевод побили». Уже на другой день повстанцы вышли к окрестностям столицы и заняли Коломенское. 28 октября началась осада Москвы, а еще через несколько дней подошел Болотников со своими отрядами.
В столице распространялись слухи, что с восставшими находится царь Дмитрий. Шуйский, оставшийся практически без армии, безуспешно пытался вызвать подкрепления из провинции. Ничего не получалось — хотя повстанцы действовали и несогласованно, зато повсюду. К западу от Москвы они захватили Можайск, Вязьму и Волоколамск, не встретив при этом особого сопротивления. Верный Шуйскому Смоленск оказался отрезан. Какие-то казачьи отряды перекрыли дорогу между Тверью и Новгородом. Восстания в районе Нижнего Новгорода и Свияжска прервали связь с Поволжьем, где под Астраханью потерпел поражение от казаков царский воевода Федор Шереметев.