Наиболее трагически сложилась судьба двух восьмерок 237-го шап 305-й шад, которые совершали налет по аэродрому Основа, расположенному на южной окраине Харькова, западнее Рогани. Обе группы следовали к цели по одному и тому же маршруту, на расстоянии 5–7 километров друг от друга. Прикрытие осуществляли 10 Ла-5 31-го иап. Предполагалось, что первая группа, ведомая капитаном Г. Я. Цыганковым, атакует аэродром с пологого пикирования, тогда как вторая группа, майора Г. М. Карбинского, проведет штурмовку с бреющего полета. Однако уже на подходе к Основе в районе Песчаное группа 237-го шап была атакована соединением «мессершмиттов» из состава II/JG3 в количестве 30–40 машин. Немецким пилотам удалось частью сил связать боем истребители сопровождения, а частью атаковать штурмовики капитана Г. Я. Цыганкова. В результате в районе Лосево был сбит самолет младшего лейтенанта Воробьева.
Однако экипажи других Ил-2 смогли сохранить строй, отбиваясь от атак «мессершмиттов» сосредоточенным огнем.
Уже находясь над восточной окраиной Харькова в районе Кулиничи, группа Г. Я. Цыганкова подверглась мощному обстрелу зенитной артиллерии, которой удалось сбить еще один штурмовик. Согласно документам, на Основу смогли выйти только 5 Ил-2, которые в 4:43 одним заходом атаковали стоянки с высоты 600 метров. На аэродроме в это время находилось около 90 немецких самолетов. Как свидетельствуют документы 305-й шад: «В момент атаки аэродрома истребители противника и огонь ЗА продолжали оказывать сильное противодействие, и управление группами штурмовиков было нарушено окончательно, группы разбрелись и одиночным порядком стали выходить из боя, наскакивая на истребителей противника»[124].
Самолет ведущего первой группы капитана Г. Я. Цыганкова был подбит огнем зенитной артиллерии. Пилот смог посадить горящую машину в районе Хролы, между Основой и Роганью. Чудом избежав плена, он через несколько дней вернулся в свой полк. Кроме самолета ведущего, оказались подбиты огнем зениток также 1 Ил-2 и 2 Ла-5. Уже на выходе из атаки штурмовики подверглись атаке большой группы «мессершмиттов», сбивших 3 советских самолета. Так, «ил» младшего лейтенанта Трускова был сбит в 15 километрах южнее Основы в районе станции Васищево. Младший лейтенант Быков на подбитой машине совершил вынужденную посадку в районе Печенеги у деревни Юрьевка, едва перетянув через Северский Донец. Из восьми экипажей, вылетавших на боевое задание, лишь младший лейтенант Шакурский смог совершить посадку на своем аэродроме.
Тяжелые потери понесла и вторая восьмерка штурмовиков 237-го шап, которую вел майор Г. М. Карбинский. Эта группа была усилена летчиками, уже имевшими боевой опыт: командиром эскадрильи 175-го шап капитаном Силенбергом и командиром звена 955-го шап младшим лейтенантом Шмидтом. Однако уже на подходе к цели истребители сопровождения оказались связаны воздушным боем «мессершмиттами», в результате чего к цели штурмовики вынуждены были следовать без прикрытия. Мощным огнем немецкой зенитной артиллерии было сбито 2 самолета, после чего непрерывные атаки немецких истребителей привели к потере еще 4 штурмовиков. На свой аэродром не вернулось 6 Ил-2, включая самолеты майора Карбинского, капитана Силенберга, младших лейтенантов Шмидта, Балабанова, Соболева и Малышева. По всей видимости, чтобы хоть как-то смягчить горечь от понесенных потерь, на счета групп 295-й иад и 305-й шад было зачтено уничтожение в общей сложности 19 самолетов противника, из которых 10 посчитали сбитыми в воздухе.
Согласованные действия немецких истребителей и мощный, хорошо организованный зенитный огонь произвели впечатление на командный состав 305-й шад. Не догадываясь о настоящей причине немецкой оперативности, работники штаба тем не менее сочли необходимым сделать следующие выводы: «В этом воздушном бою выявлено, что противником в районе Харькова были организованы зоны истребления огнем ЗА и зоны истребления ИА. Истребители вели воздушный бой с наращиванием сил в процессе самого боя и довели свое количественное превосходство до двух-трехкратного»[125].
Действия экипажей 305-й шад достаточно подробно описаны в отчетах частей, и сомневаться в их достоверности нет оснований. Тем не менее некоторую неразбериху в общую стройную картину налетов вносят сведения, содержащиеся в оперсводках 3-го сак, штурмовики и истребители которого должны были атаковать аэродром Барвенково. Согласно документам соединения, около 4:10 в момент взлета штурмовиков 290-й шад и «яков» 814-го иап над аэродромом Куриловка появились и встали в круг 6 Ил-2 из состава 9-го сак. Дождавшись сбора группы 290-й шад, группа 9-го сак вместо того, как сказано в оперсводках, чтобы идти на Рогань, пошла в юго-западном направлении на Барвенково. Однако, не доходя линии фронта, группа разбилась на две. Первая пошла в изюмском направлении, тогда как вторая на аэродром Рогань[126]. Как видно из документов 3-го сак, группа штурмовиков 9-го сак неустановленной принадлежности должна была атаковать аэродром Рогань. Однако в силу непонятных причин пошла вместе со штурмовиками 290-й в район Барвенково. Возможно, что это была какая-то группа из состава 305-й или 306-й шад, вылет которой не нашел отражения в документах 9-го сак.