1589. gada 18. aprīlī Fridrihs Varšavā saņēma investīcijas aktu, ar kuru abi brāļi tika atzīti par jaunajiem hercogistes valdniekiem. Praktiski tika saglabāti tie paši noteikumi, ieskaitot reliģijas brīvību, ar kādiem par hercogu kļuva Gothards Ketlers, tomēr seimā tika pieņemts arī lēmums, ka, izmirstot Ketleru dzimtas vīriešu līnijai, hercoga lēņa tiesības vairs netiks atjaunotas un hercogiste tādējādi tieši iekļausies Zečpospolitā. Sākotnēji bija paredzēts, ka brāļi valdīs kopīgi, taču tad tika noslēgta vienošanās par īpašuma sadalīšanu un, visbeidzot, par divu galmu izveidi, kaut arī viens hercogs varēja aizvietot otru brāļa prombūtnes laikā. Rezultātā Fridriha daļā nonāca Zemgale ar rezidenci Jelgavā, bet Vilhelma daļā — Kurzeme ar rezidenci Kuldīgā. Drīz pēc šīs vienošanās sākās Polijas-Zviedrijas karš, kas visai smagi skāra Latvijas teritoriju un kurā iesaistījās arī Kurzemes un Zemgales hercogi.
Polijas-Zviedrijas karš sākās 1600. gadā, un tam bija visai komplicēta priekšvēsture, kura tikai netieši skāra Baltiju, tomēr tieši Latvijas un Igaunijas teritorija izrādījās par galveno kara arēnu.
1586. gadā mira Polijas karalis Stefans Batorijs. Par troņa pretendentiem izvirzījās vairākas kandidatūras: Mābsburgu dinastijas pārstāvis Austrijas erchercogs Mak- similiāns, Krievijas cars Fjodors Ivanovičs un Zviedrijas princis Sigismunds III Vāsa. Poļu magnāti aizstāvēja Maksimiliāna kandidatūru, savukārt šļahta (arī lietuvieši) pēc tai nepieņemamu noteikumu izvirzīšanas no Krievijas puses pieslējās Sigismundam, cerot, ka ar tā iecelšanu par karali beigsies Zviedrijas un Polijas konflikti Baltijā, nostiprināsies valsts stāvoklis attiecībās ar Krieviju.
1587. gadā šļahtas partija Sigismundu 111 Vāsu pasludināja par Polijas karali, taču dažas dienas vēlāk opozīcija par karali pasludināja Maksimiliānu. Šļahtas partijas vadonis Jans Zamoiskis rīkojās enerģiski, viņš ieņēma Krakovu un atvairīja Maksimiliāna karaspēka da|u uzbrukumu, bet vēlāk sagūstīja pašu ercliercogu, un Hābsburgi no pretenzijām uz Polijas troni atteicās, par Zečpospolitas valdnieku kļuva Sigismunds III Vāsa. Sīs un arī vēlākās peripetijas ap Polijas (tāpat — Zviedrijas) troni savā romānā nedaudz ieskicējis Aleksandrs Grīns.
Sigismundu III Vāsu tomēr vairāk interesēja Zviedrijas lietas; vienbrīd viņš pat noturēja slepenas sarunas ar Hābsburgiem par atsacīšanos to labā no Polijas troņa, lai gūtu to atbalstu savu nodomu īstenošanai Zviedrijā. Pēc tēva nāves Sigismunds III Vāsa mantoja arī Zviedrijas troni, un 1594. gadā notika viņa kronēšanas ceremonija Upsalā. Katoļu baznīca ar jauno valdnieku, kurš mātes līnijā bija cēlies no Polijā kādreiz valdošā Jegelloņu nama, saistīja zināmas cerības par katolicisma atjaunošanu Zviedrijā. Sigismunds III Vāsa arī pieprasīja ieviest Zviedrijā dievkalpošanas brīvību katoļiem, taču Valsts padome vēl pirms tā kronēšanas pieprasīja zvērēt, ka viņš ievēros 1593. gada Upsalas sinodes lēmumus par reformācijas nostiprināšanu un katoļu baznīcas iekārtas atcelšanu Zviedrijā, kā arī nepieņems valsts dienestā nevienu neluterāni. Sigismunds III Vāsa bija spiests piekāpties, kaut gan zvērestu vēlāk lauza. Pēc kronēšanas viņš atgriezās Polijā, atstājot par pavaldoni savu tēvabrāli Sē- dermanlandes hercogu Kārli.
Hercogs Kārlis kļuva par opozīcijas vadītāju Sigismunda III Vāsas realizētajai prokatoliskajai politikai, kurai bija sekotāji arī Zviedrijas sabiedrībā. 1599. gadā tika panākta Sigismunda III Vāsas atstādināšana no Zviedrijas troņa, ieceļot par valdnieku Kārli, atstājot Sigismunda dēlam tiesības uz troni ar noteikumu, ka tā piecgadīgais dēls Vladislavs ieradīsies Zviedrijā un tiks audzināts pro- testantiskā garā. Tā kā šie nosacījumi netika izpildīti, tad 1604. gadā Sēdermanlandes hercogu kronēja par Zviedrijas karali Kārli IX.
Kā dinastiskās, tā arī konfesionālās un teritoriālās domstarpības starp Zviedriju un Zečpospolitu pārauga militārā konfliktā, ko zināmā mērā ievadīja Sigismunda III Vāsas 1600. gada 12. marta deklarācija par Igaunijas (t. i., Ziemeļigaunijas) pievienošanu Polijai. Sēdermanlandes hercogs Kārlis- 1600. gada rudenī ar 14 000 vīru lielu karaspēku Igaunijā uzsāka karadarbību pret skaitliski nelielo poļu armiju, kuru vadīja Georgs Fārensbahs.
Kārļa pusē nostājās arī Vidzemes muižniecība, kas nebija apmierināta ar to, ka poļu un lietuviešu rokās nonāca gan Vidzemes muižas, gan dažādi amati; neizpalika arī nepatika pret jezuītu darbību. Zināmas cerības loloja arī zemnieki, kas alka atvieglot savu stāvokli. Paredzot dažādas pārmaiņas, taču nesaistot sevi ar konkrētiem solījumiem, Kārlim izdevās noturēt savā pusē kā muižniekus, tā zemniekus, kaut arī šo pušu vēlmes bija savstarpēji nesavienojamas. Taisnības labad jāpiebilst, ka muižniecībā pastāvēja ari ne mazsvarīga poļu piekritēju partija.
Vietējo iedzīvotāju, arī zemnieku atbalstītam, 1600. un 1601. gada kampaņas laikā Kārlim izdevās ieņemt Pēr- navu, Cēsis, Tērbatu, Valmieru u. c. pilis un, apejot Rīgu, kuru ieņemt nesekmējās, aplenkt Koknesi. Kristaps Rad- vils Perkūns, otrs poļu karavadonis Vidzemē, atzīmēja, ka iedzīvotāji, īpaši latvieši, nostājušies zviedru pusē un līp pie Kārļa kā mušas pie medus. Zemnieki iesaistījās arī zviedru karaspēka militārajās operācijās, kas no poļu viedokļa bija pilnīgi nesaprotams. Zamoiskis šai sakarā rakstīja, ka Kārlis «tos pašus zemniekus, no kuriem viņš prasa lauka darbus, no kuriem viņš ņem nodokļus, ar kuriem viņš stiprina savu mantu kambari, viņš izmanto ari kara darbiem; cik tas ir vāji un nevarīgi, to var skaidri saprast katrs, kam saprašana kara lietās». Pretēji tam poļu karaspēks balstījās uz muižniecību un algotņiem.
Poļu karaspēks, atskaitot Rīgu, faktiski zaudēja savas pozīcijas Vidzemē, tomēr noturēja stratēģiski svarīgo Kokneses pili, kaut arī pati pilsētiņa jau bija zviedru ieņemta. Atsevišķas zviedru vienības, šķērsojot Kurzemes hercogisti, iebruka Lietuvas zemēs.