В «Майн кампф» он пишет, что ему пришлось оставить школу по совету врача, рекомендовавшего матери освободить его от занятий по меньшей мере на год.
Адольф утверждает, что у него возникло чувство тяжелой утраты и обездоленности, когда в январе 1903 года от удара внезапно скончался старый Алоиз Гитлер, однако есть основания не доверять этому утверждению - Адольф явно не скорбил о своем старом отце так, как Наполеон оплакивал Карло. В своем кругу Алоиз никак не мог считаться неудачником и пользовался определенным уважением и авторитетом. Ведущая газета Линца поместила о нем некролог, в котором описывала его жизненный путь, который неуклонно развивался по возрастающей. Его вдова осталась вполне обеспеченной по тогдашним понятиям, так что и семье в целом удалось сохранить прежний уровень жизни. Теперь она могла баловать своего ненаглядного сыночка Адольфа сколько ее душе было угодно. Когда тот в 1905 году бросил школу, она позволила ему бездельничать и шататься по улицам вместе с другими молодыми повесами. Он питал страсть к франтовству и действительно постарался побыстрее обзавестись самой модной для его класса одеждой и не забыл приобрести тросточку с набалдашником из слоновой кости. Так же, как Наполеон твердо решил посвятить себя военной карьере, Гитлер решил стать знаменитым художником и постудить на учебу в военную академию изящных искусств. Он съездил в столицу и один или два раза побывал в опере. В Вене ему повстречался некий Густл Кубичек, разделявший его музыкальные пристрастия. На этой почве у них произошло знакомство, переросшее потом в дружбу.
В декабре 1907 года умерла Клара Гитлер. Весь предыдущий год она страдала от ракового заболевания, которое продолжало прогрессировать несмотря на операцию по удалению груди. Ее лечащий доктор Эдвард Блох вспоминал: «За всю свою долгую врачебную практику мне еще не приходилось видеть, чтобы кто-то так убивался своим горем, как Адольф Гитлер». Старый врач был очень добрым и отзывчивым человеком, и Гитлер не забыл этого, разрешив ему эмигрировать несмотря на его еврейское происхождение.
В сентябре 1907 года, в возрасте восемнадцати с половиной лет, Адольф Гитлер снял комнату в Вене, в районе вокзала Вестбанхов, откуда отправлялись поезда на Линц, доставив своим отъездом большие переживания матери, и так испытывавшей невыносимые как физические, так и душевные боли. Хозяйкой квартиры была сморщенная от старости полька, совершенно не смотревшая за порядком, в комнатах вечно было полно пыли, мусора и насекомых. Однако это не смутило приятеля Гитлера Кубичека, который присоединился к нему и жил там некоторое время. Не успев как следует обосноваться в Вене, Гитлер испытал первое серьезное разочарование в своей жизни. Его постигла неудача на вступительных экзаменах в академию изящных искусств. Это известие «было для меня полной неожиданностью, как гром среди ясного неба». Он Намеревался стать архитектором, не имея для этого соответствующей предварительной подготовки. Тем не менее остался в Вене, ходил по музеям, осматривал достопримечательности, посещал оперу, покупая билеты на самые дешевые места. Ничто не могло заставить его изменить своего решения стать художником или архитектором. О том, чтобы подыскать какую-нибудь работу и зарабатывать себе на хлеб насущный, он даже не помышлял. От отца у него осталось небольшое наследство, очевидно, и мать завещала ему кое-что; вдобавок после ее смерти он стал получать пенсию, которая ему была положена как сироте. Его месячные доходы составляли 83 кроны, что равнялось заработку младшего школьного учителя. Благодаря потаканиям матушки у него остался отличный гардероб. Адольф не курил и не употреблял спиртных напитков - весьма необычное явление для восемнадцатилетнего юноши. По данным одного немецкого исследования, он «не тратил времени и на любовные связи».
В 12 лет ему впервые посчастливилось увидеть оперу «Лоэнгрин». «Я был сразу же очарован. Мое восхищение искусством байрейтского маэстро не знало границ. Снова и снова меня тянуло в театр слушать его оперы». Время возникновения у него первых политических амбиций Гитлер относит к тому моменту, когда он увидел постановку «Ринци», в завязке сюжета которой лежит трагедия римского трибуна. «Тристан», по мнению Гитлера, являлся лучшим произведением Вагнера. В январе 1942 года на него нахлынули ностальгические воспоминания: «В начале этого века существовали люди, которых называли вагнерианцами. У поклонников других композиторов такого специального термина не было. Какую же радость доставляла мне каждая работа Вагнера!» Адольф ходил в Венскую государственную оперу всякий раз, когда мог себе это позволить. Трудно преувеличить влияние творчества этого композитора на Гитлера, который Сравнивал его с Фридрихом Великим и Мартином Лютером, благодаря Вагнеру Гитлер смог в какой-то мере ощутить пульс творческой жизни Германии начала двадцатого века, в атмосфере которой доминировали Шопенгауэр и Ницше. Вагнер первым из них с энтузиазмом воспринял интерпретацию музыки как непосредственного языка воли, и не случайно Ницше посвятил свой труд «Рождение трагедии» Композитору. Хотя и косвенным образом, но именно от Ницше фюрер перенял свое отрицание того, что позднее стал называть «изнеженной, иудейско-христианской этикой жалости». И это несмотря на то, что сам философ презирал национализм и антисемитизм точно так же, как он стал вскоре презирать и самого Вагнера.