Очередной большой поход, открывший новую серию опустошительных вторжений, был предпринят половцами в 1092 г. В этот год, по свидетельству летописца, «рать великая была от печенегов отовсюду». Запылали деревни и села в Переяславском княжестве, куда на этот раз половцы пришли даже с кибитками и скотом. Прорвали половцы и укрепленную линию на Верхней Суле, «много сел повоевали» в верховьях реки Удая, разгромили города Прилуки, Переволока, Посечень. Участились нападения половецких орд и на другие участки степной границы Руси.
В 1093 г. умер Всеволод, последний из Ярославичей. Великокняжеский «стол» при поддержке киевского боярства перешел к туровскому князю Святополку Изяславичу, не обладавшему ни полководческими талантами, ни даром дальновидного политика. Во время наступления половцев Святополк не только не смог организовать оборону, но и не использовал представившийся случай заключить перемирие с некоторыми из половецких ханов. Послов, прибывших от них, заносчивый Святополк бросил в темницу, легкомысленно расценив присылку посольства от половецких ханов как свидетельство их слабости.
В ответ половцы перешли в наступление и осадили город Торческ в среднем течении реки Роси. Теперь уже сам Святополк запросил мира, но половцы «не восхотели и пустились по земле, воюя».
Дальнейшие события развернулись следующим образом. Князь Святополк начал спешно собирать войско для войны. Однако «мужи смышленые» предостерегали его: «Не выходи против них, потому что мало имеешь воинов!» Святополк сначала не соглашался: «Имею отроков своих 8 сотен, которые могут против них стать». Однако те же «смышленые мужи» продолжали настаивать: «Хоть бы ты пристроил и 8 тысяч, так и то было бы только впору, наша земля оскудела от ратей, пошли лучше к брату своему Владимиру, чтобы помог тебе!» Наконец Святополк послушался разумного совета и направил послов к князю Владимиру Всеволодовичу, сыну покойного киевского князя. Так в летописных рассказах о войнах с половцами впервые упоминается князь Владимир Всеволодович Мономах, впоследствии прославившийся своими многочисленными победами над степняками.
Владимир Мономах, княживший в то время в Чернигове, немедленно откликнулся на призыв. Он собрал войско и отправил гонцов к своему брату Ростиславу в Переяславское княжество, приказав ему помогать киевскому князю в войне с половецкой ордой. В киевском Михайловском монастыре произошла встреча Святополка с Владимиром, во время которой возник спор о плане войны. Так и не договорившись окончательно, князья выступили к крепости Триполь, что в 30 км южнее Киева. Недалеко от реки Стугны, за которой располагалась половецкая орда, русские полки остановились. Святополк, Владимир и подошедший Ростислав снова «созвали дружину свою на совет». Владимир, получив сведения о большой численности половецкой орды, предложил решить дело мирным путем. Дружина Святополка настаивала на немедленном наступлении. Властью великого князя Святополк приказал наступать! Войско перешло многоводную Стугну.
Русские полки встали на древних валах, построенных еще при князе Владимире для обороны от печенегов, подняли полковые стяги. Вперед вышли цепи лучников. Множество половецких всадников выстроилось против русских полков.
Сражение началось с мощного удара половецкой конницы по правому флангу русского войска, где стоял великокняжеский полк Святополка. Сначала, по словам летописца, Святополк «стоял крепко», но когда передние линии его полка были смяты половецкой конницей и воины, не выдержав удара, начали отступать, побежал и он. Между дружиной князя Владимира и половцами еще долго продолжалась «брань лютая», «многие пали от полка его». Наконец, оставшись один на один со всей половецкой ордой, Владимир скомандовал отступление. Половецкая конница, преследуя отступавших, «пустилась по земле, воюя».
Между тем Торческ, еще раньше осажденный половцами, продолжал обороняться. Его защитники «крепко бились из града, убили много от противных», но половцы продолжали «налегать» и «отняли воду» (видимо, перекопали водосток). Осажденные, изнемогая от голода и жажды, послали гонца к киевскому князю: «Если не пришлешь хлеба, то сдадимся!»
Наскоро собрав остатки войска, князь Святополк двинулся на выручку. Но дойти до осажденного города ему не удалось. Половцы встретили великокняжескую дружину на реке Желани и снова разбили ее. Теперь уже разгрому подверглись земли в непосредственной близости от столицы. По словам летописца, от половецкого разорения «города все опустели, и на полях, где раньше пасли стада коней, овец и волов, ныне пусто, нивы заросли, стали жилищем диким зверям, а люди одни ведутся (половцами) плененные, а другие посекаемые бывают, другие на месте горькую принимают смерть, другие трепещут, видя убиваемых, другие умирают от голода и жажды…».