Подобная судьба была и у Новгорода-Малого. Крепостица просуществовала недолго и погибла во время большого печенежского похода. Все деревянные постройки крепости сгорели. Б. А. Рыбаков высказал предположение, что Новгород-Малый был разрушен в 996 г., когда многочисленная печенежская орда напала именно на это звено Стугнинской укрепленной линии, а князь Владимир не располагал достаточным войском, чтобы отбить печенегов в поле. Небольшой гарнизон крепости погиб, пытаясь сдержать в неравной борьбе печенежский натиск, но выполнил свою задачу — не пустил печенегов за Стугну, от которой до стольного Киева было всего три часа быстрой скачки. Печенеги дальше Стугны в тот раз не прошли.
Мероприятия киевского князя Владимира Святославовича по укреплению южной степной границы оказались весьма своевременными: в 90-х годах X столетия печенеги значительно усилили натиск на Русь. Древнерусскому государству потребовалось огромное напряжение сил, чтобы сдержать наступление печенежской орды. Страницы русских летописей, посвященные событиям того времени, — это непрерывный перечень битв, осад городов, тяжелых жертв и гибели множества людей, героических подвигов и искусно проведенных военных операций.
В 993 г. большая печенежская орда подступила к реке Суле. Русское войско во главе с киевским князем выступило навстречу и преградило путь врагу у брода на реке Трубеж, там, где впоследствии был построен город Переяславль-Южный. Русские и печенежские полки встали напротив, на разных берегах реки, не решаясь вступить в бой: князь Владимир видел, что печенежская орда очень многочисленна, а печенеги вообще предпочитали нападать внезапно и опасались нападать на русский строй, изготовившийся к битве. О дальнейших событиях подробно рассказывает летописец:
«Приехал князь печенежский к реке, и позвал Владимира, и сказал ему: „Пусти ты своего мужа, а я своего, пусть борются. Если твой муж ударит им (о землю), тогда не воюем три года и разойдемся, если ударит мой муж, то воюем три года“. Владимир послал бирича по палаткам, спрашивая: „Нет ли такого мужа, который бы вышел на бой с печенегом?“ И не нашли нигде. Утром приехали печенеги к реке и своего мужа привели, а нашего не было, и начал тужить Владимир, посылая ко всем воинам своим. И пришел один старик, и сказал: „Княже, есть у меня дома один сын младший, а с четырьмя пришел сюда. С детства никому не удавалось им ударить (о землю). Однажды бранил я его, когда он мял кожи, а он рассердился на меня и разорвал их руками“. Князь, услышав это, рад был и срочно послал за ним, и привели его к князю, и князь поведал ему все. Он же сказал: „Княже, не ведаю, смогу ли с ним биться, испытай меня. Нет ли вола большого и сильного?“ И привели сильного вола, разъярили раскаленным железом и пустили, и побежал вол мимо него, и схватил он вола рукой за бок и вырвал кожу с мясом, сколько рука его ухватила. И сказал ему Владимир: „Можешь с ним бороться!“ И назавтра пришли печенеги и начали звать (на бой). И выступил муж Владимира. Его увидел печенег и посмеялся (потому что), был он среднего роста, а печенег сам был очень велик и страшен. И размерили место между полками, и пустили бойцов… Сдавил муж Владимира печенега руками до смерти и ударил его (о землю). И закричала Русь, а печенеги побежали. А Русь погналась за ними, рубя саблями, и прогнала их. Владимир же был рад, и заложил город на том броде, и назвал его Переяславль, потому что перенял славу (у печенегов) отрок».
Но далеко не все битвы с печенегами кончались такими победами. В 996 г., когда снова «пришли печенеги к Василеву», князь Владимир вышел навстречу им с малой дружиной и был разбит. Сам он бежал, «едва укрылся от противных», спрятавшись под мостом.
В следующем году была с печенегами «рать великая беспрестанно». Силами одних южнорусских княжеств отбить печенежское наступление не удалось, и киевский князь отправил послов в далекий северный Новгород, чтобы собрать там новое войско. Печенеги узнали, что князя нет, осадили Белгород. В городе начался великий голод, надежды на близкое вызволение не было. Напрасно ждали осажденные помощи от своего князя, «не собрались к нему воины, печенегов же было множество». Только хитрость спасла белгородцев от врага. Один старец посоветовал поставить в два колодца кадушки, собрать последние остатки продовольствия, изготовить из него «цежь» (кисель из овса и ржи) и налить в одну бочку, а в другую — мед. Затем позвали печенежских послов, показали им, как из одного колодца черпали «цежь», а из другого — мед, и пояснили: «Сия пища нам беспрестанно из земли исходит!» Печенеги поверили и, решив, что осажденные не терпят голода, сняли осаду.