В 1937 году Игорь Ольгердович был арестован почти в одно время с отцом, будучи слушателем третьего курса военной академии — какой, я не помню; знаю только, что он учился на военного инженера-строителя. Игорь Ольгердович мне рассказывал об этом так: «У меня было три греха. Первый — это когда я заступился за упавшую в нашем факультетском коридоре в голодный обморок уборщицу; будущие красные офицеры стояли вокруг лежавшей беспамятной женщины и гоготали: „Во наклюкалась!“ Я заорал на них: „Мерины вы безмозглые, она получает не стипендию в пятьсот рублей, как мы, а зарплату в тридцать рублей! Она просто недоедает!“ На следующем перерыве меня вызвал начальник факультета и долго прорабатывал на тему: „Советская власть пока не имеет возможности всем платить по пятьсот рублей“. Второй мой грех заключался в том, что как-то в поезде, когда я возвращался в Москву из Тбилиси от девушки, которую я прочил себе в невесты и с которой провёл летний отпуск, я поругался со своим попутчиком в купе, заявив, что „Как закалялась сталь“ не может быть названа произведением художественной литературы именно из-за отсутствия художественности в письме молодого автора. Меня на допросе следователь потом спрашивал об этом. И, наконец, третий мой грех состоял в том, что я был вхож в семью Сергея Львовича Толстого — единственного сына Льва Николаевича, оставшегося в СССР; там велись разные разговоры, в которых я и не очень-то, в силу зелёного возраста, активничал. Следователь на следствии меня спрашивал: „За что вы хвалили Гитлера?“ Я же Гитлера хвалить не мог — в силу того, что я его за ненависть к России презирал уже тогда». Следователь, фамилия которого была Скворцов (реабилитированный, Игорь Ольгердович читал своё «дело» в кабинете на Лубянке летом 1992 года), просто пожалел двадцатилетнего мальчишку, и Игорь Ольгердович получил всего лишь три года. Это было везение, ибо во время войны никого из политзаключённых не освобождали. Все, кто получил в 37-м пять лет (наиболее распространённый срок для невинных), так и сгинули потом в лагерях. А Игорь Ольгердович вышел на свободу в 1940 году и полтора года с Дальнего Востока добирался в Россию.
К этому моменту он был уже опытным волком и знал о мире, в котором жил, всё. По его рассказам, он не питал иллюзий и ждал повторного ареста. «Я поклялся себе: живым в руки этим вертухаям не даваться». Поэтому, когда в расположение полка на Курской дуге (история, каким образом Игорь Ольгердович попал на фронт, заслуживает отдельного рассказа) приехал особист из штаба фронта и с деловитой быстротой уединился с командиром полка для разговора, Игорь Ольгердович бросился из окопа на нейтральную полосу, накануне ночью заминированную его сапёрами (он воевал командиром сапёрной роты). «Я бы мог застрелиться, но тогда глумились бы: мол, из страха перед разоблачением пустил себе пулю в висок!» Он вознамерился подорваться, якобы проверяя минирование, и подорвался-таки, и осколок остался у него в спине до конца жизни. Насколько правдива эта история? Не знаю, я не был на войне; но осколок под страшным шрамом у себя в спине Игорь Ольгердович мне давал пощупать… С нейтральной полосы его выволокли немцы.
Так он оказался в плену.
Игорь Ольгердович, несомненно, был человеком авантюрного склада. В прежние века из таких людей получались отчаянные сорвиголовы, отважные путешественники, шпионы при неприятельском дворе, лазутчики, а то и такие типы, которые называются «благородные разбойники». Поэтому, когда после окончания войны все пленные распределялись по лагерям, Игорь Ольгердович сумел использовать свою немецкую фамилию и знание французского языка (Глазенап — дворянская немецко-остзейская фамилия) и попал в американский лагерь якобы как французский военнопленный, откуда не грозила репатриация в СССР на верную гибель. В лагере он познакомился с князем Николаем Михайловичем (если я верно запомнил) Лейхтенбергским. Эта встреча определила дальнейшую судьбу Игоря Ольгердовича. Князь рассказал ему о знакомстве с его двоюродным дядей, белоэмигрантом, знаменитым генералом Романом Глазенапом. Генерал жил в Мюнхене; во время войны он сумел не запятнать себя сотрудничеством с Гитлером (последний предлагал ему воевать против Советов, сулил высокий командный пост; русский генерал нашёлся, как послать Гитлера куда подальше). И по выходе из лагеря началась у Игоря Ольгердовича новая жизнь.