Дунайская военная флотилия, продвигаясь по мере наступления 75-го стрелкового корпуса, взаимодействовала с ним в боях по овладению Смедерево и частью сил пробивалась к Белграду. Произведя огневой налет на Смедерево, отряды бронекатеров под командованием капитан-лейтенанта Бутвина и гвардии капитан-лейтенанта С. И. Барботько 16 октября высадили десант в тылу смедеревского узла обороны противника. Совместными действиями 109-го стрелкового полка 74-й стрелковой дивизии и десанта при поддержке артиллерии бронекатеров во второй половине дня Смедерево было освобождено. Из района Смедерево отряды бронекатеров под командованием Героя Советского Союза старшего лейтенанта М. А. Соколова и гвардии капитан-лейтенанта С. И. Барботько устремились вверх по реке. Выйдя в район разрушенного железнодорожного моста на Дунае и преодолев минные заграждения, бронекатера начали огнем артиллерии поддерживать действовавшие в Белграде войска.
В ночь на 16 октября 1-я бригада 5-й ударной дивизии, усиленная советскими танками и артиллерией, атаковала немецкую колонну на шоссе между Гроцкой и селом Брестовик, нанесла ей потери, но вследствие значительного превосходства сил противника вынуждена была отойти в район села Пударци.
Сосредоточиваясь в Гроцке, германское командование намеревалось в ночь на 16 октября сильным передовым отрядом пробиться в Белград и тем самым обеспечить прорыв в город главных сил отходившей по Смедеревскому шоссе группировки войск. В сложившейся обстановке командование 1-й армейской группы НОАЮ приказало 21-й ударной дивизии, находившейся в армейском резерве в районе горы Авала, срочно создать сильный заслон на Смедеревском шоссе и не допустить прорыва противника в Белград. Выполняя поставленную задачу, 4-я сербская бригада 21-й дивизии заняла оборонительные позиции на высотах Шугавац, Липовци на левом берегу реки Болечица и в глубине на рубежах Эрино-Брдо, Смрдан; Мали-Мокри-Луг, Велики-Мокри-Луг, где к этому времени оборонялась 15-я гвардейская механизированная бригада Красной армии. 5-я сербская бригада 21-й дивизии заняла рубеж Голо-Брдо, Лештане, Забран, имея задачей действовать во фланг немецких войск, подходивших по Смедеревскому шоссе. Одновременно на восточной окраине города заняли позиции части 5-й ударной дивизии, усиленные советскими танками и артиллерией.
Вечером 15 октября немецкие войска силами до полка пехоты с танками и самоходной артиллерией перешли в наступление против частей 21-й и 5-й ударных дивизий югославской армии. Завязался ожесточенный бой, длившийся всю ночь. Несмотря на большие потери (только в боях в районе Мали-Мокри-Луг они потеряли около 360 человек убитыми), немцы упорно стремились прорваться в город. Ночью частью сил им удалось ворваться на улицы Белграда в направлении Конярник, Цветкова-Механе, Велики-Врачар.
Утром 16 октября противник частью сил нанес удар по боевым порядкам 14-й гвардейской механизированной бригады Красной армии в районе Велики-Мокри-Луг, чтобы оказать помощь главным силам, которые вели наступление в целях захвата Смедеревского шоссе и продвинулись в восточное предместье Белграда. Однако прорвавшемуся в восточный пригород Белграда противнику не удалось пробиться в центр города и соединиться со своими войсками. Утром 16 октября батальон 2-й Пролетарской бригады 21-й ударной дивизии югославской армии атаковал немецкие части, подходившие к улице Короля Александра, и отбросил их в район школы имени Воислава Илича, где во взаимодействии с 36-й гвардейской танковой бригадой Красной армии они были окружены и уничтожены.
В течение первой половины дня была разбита и большей частью уничтожена и вторая группа противника, пробившаяся к Конярнику. Наиболее сильное сопротивление оказала третья группа, прорвавшаяся в районе Велики-Врачара. Одновременным ударом 14-й гвардейской механизированной бригады Красной армии и 5-й ударной дивизии НОАЮ по сходящимся направлениям эта группа противника была расчленена и также уничтожена. В бою принимала участие и 12-я Воеводинская бригада, переброшенная на кораблях Дунайской военной флотилии из Баната. Таким образом, 16 октября была сорвана вторая попытка германского командования обеспечить прорыв своих главных сил в Белград со стороны Смедерево. Значительную роль в ликвидации попыток германских войск прорваться в Белград сыграли боевые действия 21-й ударной дивизии югославской армии, преградившей на рубеже реки Болечица путь немецким частям, спешившим на помощь прорвавшейся в город группе своих войск, а также упорные оборонительные бои, которые вели с той же целью 15-я гвардейская механизированная и 5-я отдельная гвардейская мотострелковая бригады Красной армии на рубеже Мали-Мокри-Луг, Велики-Мокри-Луг.