26 октября в район Плавска был направлен 108-й мотострелковый полк (2 батальона и 4 противотанковых орудия) 108-й танковой дивизии и две батареи дивизионного артиллерийского полка. В район Косой Горы выводилась 31-я кавдивизия. Гудериан спешил. Все танки 24-го корпуса были сведены в одну группу и вместе с элитным пехотным полком вермахта «Великая Германия» образовали авангард — ударную группу, которая была брошена на Тулу.
Организовать оборону Плавска не удалось, так как не прибыла своевременно 279 сд и противник утром 27 октября передовыми частями занял город. 108-й мотострелковый полк ночью 28 октября занял позиции севернее Плавска, прикрыв шоссе на Тулу. Утром 28 октября нацисты возобновили наступление, но получили сокрушительный удар. Мощным огнем они были отброшены назад. При поддержке авиации 60 вражеских танков атаковали позиции полка, однако прорвать оборону не смогли. К исходу дня, отказавшись от лобовых атак, проселочными дорогами немцы обошли позиции 108 мсп и овладели Карамышевом и Щекино.
По приказу командования полк в ночь на 29 октября отошел в Тулу. Между тем на подступах к городу сосредотачивались вражеские соединения. Гудериан рассчитывал использовать город не только как место сосредоточения своих резервов и расквартирования войск, но и для отдыха и пополнения частей. Техническое оборудование заводов можно было использовать для ремонта и восстановления техники. Только этими намерениями можно объяснить то, что Тула практически не подвергалась массированным авианалетам и артобстрелам. В противном случае деревянная Тула с ее частным сектором выгорела бы дотла. За время боев за город было совершено только 36 авианалетов, в которых участвовало 150 самолетов. Было сброшено 239 фугасных бомб и около 10 тысяч зажигательных. Несколько бомб весили по 1000 кг. Вышеизложенные причины и самоотверженная работа бойцов МПВО позволила свести их последствия к минимуму.
С 29 по 31 октября с наибольшим напряжением бои развернулись на южных подступах к городу. Главная роль по-прежнему отводилась 24-му моторизованному корпусу, 43-й армейский корпус двигался слева, 53-й армейский и 47-й моторизованный — справа.
Части 50-й армии продолжали отход к Туле, но в городе практически не было крупных соединений. Пока еще с юга город прикрывала 290 сд и 58-й запасной полк. На окраины города были выведены два полка НКВД, Тульский рабочий полк, полк связи, 702-й полк ПТО, 168-й отдельный зенитный артиллерийский дивизион. 9-й гаубичный артполк занимал позиции в районе Медвенки. Можно было рассчитывать и на огневую поддержку бронепоезда № 16, а также 447-го полка корпусной артиллерии.
Авиационную поддержку частей 50-й армии осуществляла авиация 6-й резервной авиационной группы (42, 509-й истребительные; 74, 299-й штурмовые авиационные полки, 244-й ближнебомбардировочный полк). Авиационные части обеспечивали отход частей 50-й армии, а также ударами с воздуха сдерживали продвижение нацистов.
29 октября в 10 часов утра после мощной артиллерийской и авиационной подготовки до полка танков и два батальона пехоты перешли в наступление на позиции 290 сд. Несмотря на упорное сопротивление, к 11 часам оборона была прорвана, и противник вышел к Ясной Поляне, а к 14 часам — в район Косой Горы и Скуратово. Все боевые действия проходили при постоянном наращивании сил со стороны немцев, и к концу дня на тульском направлении действовало более 100 танков. В районе Косой Горы продвижение немцев было остановлено кавалеристами 31 кд, имевшими артиллерию и поддержку бронепоезда № 16, который вел огонь с открытых позиций Криволучья. Отказавшись от лобового удара, немцы обошли Косую Гору справа и начали обстрел наших позиций с тыла из танковых орудий. Косую Гору нашим пришлось оставить. Одновременно с продвижением немцев вперед осуществлялся авиаудар по городу. Зенитчики отразили налет, только нескольким самолетам удалось прорваться к Туле.
На город двинулись танки. Исключительную роль в отражении их атаки сыграли артиллеристы 168-го артдивизиона, который подчинялся командиру 1005-го стрелкового полка майору И. Я. Кравченко. В дивизионе было 3 батареи по четыре 85-мм орудия обр. 1939 года в каждой, пулеметная установка на ЗиС-5 и пулеметная рота. Подпустив танки на расстояние прямого выстрела, артиллеристы открыли огонь, подбив несколько машин. Враг нанес огневой удар минометами, затем последовал налет 12 самолетов. Дивизион понес потери в л/с и технике. Было разбито 4 орудия. После того как замки и прицелы с разбитых орудий были сняты, дивизион из Ново-Басово отошел к Туле. Это произошло из-за того, что отсутствовало пехотное прикрытие и оставалось мало боеприпасов. Именно 168-й отдельный зенитно-артиллерийский дивизион задержал врага 29 октября и сорвал попытку захватить Тулу с ходу. Только на следующий день началось планомерное наступление на город. В первой попытке овладеть Тулой немцы потеряли 7 танков и отошли. Гудериан в своих воспоминаниях писал: «29 октября наши головные танковые подразделения достигли пункта в 4 км от Тулы. Попытка захватить город с ходу натолкнулась на силовую противотанковую и противовоздушную оборону и окончилась провалом, причем мы понесли значительные потери в танках и офицерском составе».