Однако в результате наступления 18 ноября соединениям из 2-й танковой армии Гудериана на одном из участков удалось прорвать фронт 50-й армии и овладеть Узловой и Сталиногорском (Новомосковском).
Ход боевых действий 18 ноября и сосредоточение сил врага показали нашему командованию, что противник выполняет задачу прорыва на Венев и Зарайск и обход Тулы с юго-востока. Командованием 50-й армии для предотвращения угрозы захвата Тулы был предпринят ряд мер. 18 ноября один батальон 290 сд с двумя 37-мм орудиями 702-го артиллерийского полка перебросили на левый фланг Тульского боевого участка, на рубеж Верх. Присады — Кошино. 11-й мотострелковый батальон 11-й танковой бригады занял оборону по р. Шат на участке Петрово — Кукуй. Зенитный дивизион 11 тбр располагался на рубеже Хавки — Гати для прикрытия подступов к г. Венев. 34-й полк НКВД занял оборону южнее Дедиловских выселок. 31-я кавдивизия была переброшена в район Арсеньево. Для прикрытия наиболее слабых рубежей обороны решили применить минирование.
Командование 50-й армии, оценив обстановку, приняло решение контратакой 19 ноября восстановить положение и вернуть утраченные позиции. Для этих целей в бой вводилась 108-я танковая дивизия. Совместными ударами 413 и 299 сд с рубежа н/п Новоселебное — Александровка было решено атаковать рубеж Быково — Бородино с задачей уничтожить противника в районе н/п Морковино — Дедилово — Быково. Удачный результат наступления восстановил бы положение на участках ответственности наших дивизий.
239 сд была поставлена задача в ночь на 19 ноября выйти на рубеж Бол. Россошка — Акимовка — Черемуховка. Атакой в направлении Киреевка — Луневка к исходу дня овладеть рубежом Киреевка — Орловка — Дубовка.
На правом фланге 413 сд с помощью 32 тбр должна была восстановить положение в районе н/п Сергеевское. Для поддержки этой операции должна была привлекаться вся авиация армии.
Идея решения командования 50-й армии заключалась в том, чтобы контратаками во фланг дедиловской группировки противника разгромить его и восстановить положение.
Организованное командованием 50-й армии контрнаступление не достигло своей цели. Разгромить дедиловскую группировку не удалось. Враг еще превосходил наши части по численности и боевой технике. На этом участке действовало около 200 танков противника против 48 наших. Созданные ударные группировки противника были значительно сильнее, ввод в бой 108 тд и 32 тбр не изменил соотношения сил в нашу пользу. Однако эти контратаки замедлили продвижение противника, на отдельных участках он вынужден был остановиться для подтягивания резервов.
239 сд, отбив атаки противника, продолжала удерживать позиции Ильинка, Федоровка, Смородино.
Большие потери в технике и личном составе 2-й танковой армии и упорное сопротивление советских войск вынудило германское командование обратиться с просьбой изменить задачу 2-й танковой армии и приостановить наступление, перейдя к обороне. Наступление не отменили, но изменили задачу. Армии надлежало выйти на линию Михайлов — Зарайск и вывести из строя ж/д Рязань — Коломна. Развивающийся нажим немецких войск в сторону г. Венева потребовал от советского командования принятия мер по организации обороны города. 21 ноября Военный совет Западного фронта создает Веневский боевой участок. Несколько позже были созданы Рязанский, Зарайский, Каширский, Лаптевский боевые участки. При отсутствии сплошной линии фронта создание подобных боевых участков обеспечивало стабильность обороны. При организации защиты Венева был использован опыт туляков. Жители города строили инженерные оборонительные сооружения. На случай уличных боев предусматривалось использование рот народного ополчения и истребителей танков из местного населения.
Начальником Веневского боевого участка был назначен командир 413 сд генерал-майор И. В. Терешков. В состав участка были включены 413 сд, 299 сд, 31 кд, 108 тд, 11 и 32 тбр, 125-й отдельный танковый батальон (7 КВ, 8 Т-34, 16 Т-60 — всего 31 танк), несколько артбатарей и отряды народного ополчения города Венева. Решением Военного совета Западного фронта в район Венева перебрасывалась 173 сд. Оборона Венева строилась с использованием артиллерии. На окраинах города с запада, юга, востока занимали позиции батареи 702-го противотанкового артиллерийского полка, 168-й и 4-й отдельные зенитные артиллерийские дивизионы, батарея из 732-го зенитно-артиллерийского полка, батарея из 217-й стрелковой дивизии. Система обороны города была эшелонированной, с выделением резервов. Однако необходимо учитывать, что наши части в ходе оборонительноых боев понесли значительные потери, а противник продолжал иметь подавляющее преимущество в силах. В инженерном отношении наши позиции все же были подготовлены слабо.