Атакующие дивизии имели не одинаковые полосы наступления. Так, 328, 324, 323 сд наступали в полосе 8–9 км каждая, а 322, 326 сд и 41 кд на вспомогательном направлении действовали в полосах 26, 10, 21 км соответственно.
6 декабря ударом на Михайлов 330 сд начала наступление 10-й армии. К утру 7 декабря в ночном бою город был взят штурмом.
В эти дни бессмертный подвиг совершил шестидесятидвухлетний член правления колхоза «Новый быт» И. П. Иванов из деревни Лишняги Серебрянопрудского района.
…Отступавшие немцы потребовали, чтобы И. П. Иванов вывел их лесными тропами к Веневу. В лютый мороз день и ночь водил патриот нацистов по оврагам, кустарникам и перелескам. Немцы потеряли десятки солдат и офицеров. Подобно Ивану Сусанину, И. П. Иванов погиб смертью героя.
Благоприятное развитие событий в полосе наступления 10-й армии стало сигналом к началу действий 50-й армии. В директиве фронта, отданной утром 8 декабря, указывалось: «В связи с отходом группы Гудериана в южном направлении и выходом армии Голикова в район Гагарина (10 км южнее Михайлова) подготовьте стремительный удар в южном и юго-восточном направлениях».
Наступление началось с рубежа Захарово — Пронск. Войска 2-й танковой армии вермахта оказались растянутыми на 350-км фронте. Ставка Верховного главнокомандования приказала Западному фронту разбить это объединение по частям, с тем чтобы, выйдя в район Щекино, Ретиновка, отрезать пути отхода противника на юг и юго-запад. Левофланговые части армии должны были, развивая контратаки, продвигаться на Дедилово.
Выполняя указания фронта, командующий 50-й армией генерал-лейтенант И. В. Болдин решил нанести удар в направлении Щекино силами 217 и 290 сд. С целью обеспечения успешного развития операции должны были перейти в наступление части 258 сд (правее) и части 154 сд (левее). Силами 340, 413 сд и 112-й танковой дивизии было решено продолжать контратаки против 3 и 4 тд вермахта и к исходу дня 8 декабря очистить правый берег р. Шат.
Переход армии от обороны к наступлению связан с большими трудностями. Проблемы заключались не только в том, что был большой некомплект личного состава и вооружения. Войска находились в группировках, предназначенных для ведения оборонительных действий, а для подготовки к наступлению необходимого времени выделено не было. В 11 часов утра 8 декабря был подписан боевой приказ, а в 15.00 начался переход 50-й армии в наступление. Такая поспешность отрицательно сказалась на действиях наших войск. Необходимо отметить, что германские войска вышли к Туле в конце октября и более месяца занимали и оборудовали позиции, укрепляя их в инженерном отношении. Эти позиции нам и предстояло штурмовать.
Для прорыва укреплений линии обороны требуются значительные силы подавления (артиллерия, танки, самолеты), которых в армии в требуемых количествах не было. 50-я армия могла сосредоточить не более 125 орудий и минометов и 48 исправных танков, что было явно недостаточно.
Ни Гитлер, ни командование 2-й армии, фактически признав поражение под Москвой (8 декабря группе армий «Центр» был отдан приказ о прекращении наступления и перехода к обороне), не собирались оставлять захваченную территорию. 6 декабря, несколько раньше общих указаний всей группе армий «Центр», Гудериан отдал приказ войскам отойти на рубеж рек Дон и Шат, где и перейти к обороне. Предполагалось организовать оборону на выгодных в тактическом отношении рубежах, предоставив своим потрепанным войскам отдых и передышку до весны.
В то время как соединения 10-й армии и 1-го гвардейского кк продолжали продвигаться на Епифань, Сталиногорск и Венев, а вышеуказанные соединения 50-й армии теснили части 3-й и 4-й танковых дивизий, в районе Тулы готовились к наступлению. В 15 часов 8 декабря группировка войск 50-й армии под Тулой атаковала позиции врага. Однако из-за упорного сопротивления противника бои на южном и юго-западном направлении носили ожесточенный характер. Населенные пункты по нескольку раз переходили из рук в руки. Примером могут служить бои за н/п Прудное, начавшиеся 8 декабря, а завершившиеся утром 10 декабря.
На других участках наступление не имело большого успеха. Задачи, указанные на 8 декабря, не были выполнены даже 10 декабря. Сказалось сильное сопротивление противника, утомленность наших войск и отсутствие артиллерии и танков.
Если бы удар 50-й армии юго-восточнее Тулы привел к быстрому захвату н/п Щекино к 10 декабря, то это поставило бы основные силы 2-й танковой армии (24, 47 мк и 53 ак) в тяжелое положение, что могло завершиться окружением, разгромом или пленением войск всей группировки. Однако история не любит сослагательного наклонения. Этого не произошло. Наступление 50-й армии развивалось медленно. 9 декабря был освобожден Венев. Кавалерийские дивизии продвигались вперед на юго-запад, но действия конницы против немецких танковых соединений не могли привести к их разгрому. 10-я армия генерала Ф. И. Голикова наступала, однако ее левофланговые дивизии, которые по общему замыслу должны были, взаимодействуя с 50-й армией, «захлестнуть» пути отхода 2-й танковой армии юго-западнее Тулы, продвигались недостаточно быстро. Они ввязывались в бои за укрепленные противником населенные пункты, слабо осуществляя маневр силами в ходе наступления. Это приводило к частым остановкам и потере темпа наступления. Так, например, 328 сд в течение 9 декабря вела упорные бои за Гремячее (24 км юго-западнее Михайлова). Только с наступлением темноты и обходом опорного пункта с севера и юга сопротивление врага было сломлено. На эти недостатки в ведении наступления командование фронта неоднократно указывало Ф. И. Голикову. Например, 13 декабря в директиве № 102/оп командование фронта выражало свое недовольство в довольно резкой форме: «10-я армия своей пассивностью и систематическим невыполнением приказов о занятии впереди лежащих рубежей и объектов срывает план операций фронта и дает возможность врагу отводить свои части и технику…» Но, несмотря на недостатки в действии наших войск, соединения 1 гв. кк и 10 А 10 декабря 1941 года подошли к рекам Шат и Дон и завязали бои за Сталиногорск и Епифань.