В районе Тулы и юго-восточнее города обстановка складывалась так, что только решительные действия юго-западнее города могли создать условия для окружения 2-й танковой армии немцев в районе Щекино, Богородица, Узловая. Противник на рубеже рек Шат и Дон стремился закрепиться и, перейдя к жесткой обороне, намеревался остановить продвижение советских войск.
Командование Западного фронта, учитывая создавшуюся обстановку с обеих сторон, потребовало разгромить 2-ю немецкую танковую армию в районе Щекино — Ломовка — Узловая. В директиве Военного совета Западного фронта № 106/оп от 13 декабря 1941 года указывались пути по выполнению поставленных задач и устранению недостатков. В частности же говорилось, что нужно отказаться от лобовых атак на укрепленные пункты и узлы сопротивления; использовать имеющиеся разрывы в боевых порядках войск противника; умело маневрировать, обходя такие пункты, атаковать вражеские гарнизоны с тыла и других направлений; организовывать четкое взаимодействие родов войск, а также внутри подразделений; маневр силами в ходе наступления должен стать основой действий, невзирая на разграничительные линии между частями и соединениями.
Конкретно ставились задачи армиям:
— 50-й армии приказывалось окружить и уничтожить противника южнее Тулы и овладеть н/п Щекино;
— 1-му гвардейскому кавкорпусу КА приказывалось развивать наступление на Дедилово, взаимодействуя с левофланговыми частями 50-й армии, не допустив отхода немецкой группировки на юг и юго-запад;
— 10-й армии было приказано наступать в направлении Плавска.
Для выполнения поставленной задачи командующий 50-й армией решил нанести по противнику два удара с целью уничтожить основные силы 296-й пехотной дивизии противника. Первый удар наносился с рубежа Ратово — Михайлово в направлении Уваровка — Троена силами 217 сд, усиленной двумя батареями 447-го корпусного артполка, двумя батареями 732-го зенитного артполка, 34-м отдельным гвардейским минометным дивизионом, бронепоездом и при поддержке 112-й танковой дивизии, которая, развивая успех после прорыва обороны противника, должна была с ходу захватить Щекино.
Второй удар наносился из района Крутое — Сергеевское — Петелино в направлении Мясоедово — Щекино. Основные силы 413 сд, наносившие удар, дополнялись 156-м полком НКВД, батареей 447-го корпусного артполка, двумя батареями 732-го зенитного артполка, 131-м отдельным танковым батальоном. Прикрытие левого фланга армии выполняла 31-я кавдивизия. Другие соединения 50-й армии должны были вести активные боевые действия с целью недопущения маневра силами противника.
За полтора месяца боев под Тулой противник создал прочную систему обороны, основанную на узлах обороны и опорных пунктах. Использовались всевозможные заграждения: минные поля, проволочные препятствия, противотанковые рвы. В Щекино и населенных пунктах на подступах к нему оборонялось до двух десятков полков пехоты с артиллерией, минометами и танками.