Поначалу Пинкертон не оценил как потенциального заказчика другую бурно развивающуюся транспортную систему — скорой доставки грузов и почтовых отправлений, — поскольку деловым центром этой системы был Нью-Йорк. Между тем конкурирующие транспортные конторы, выросшие из мелких перевозчиков в национальные компании, несли колоссальные убытки от краж и мошенничества собственных служащих, поскольку перевоз товаров и денег фургонами и дилижансами по всей стране создавал условия для воровства значительно более благоприятные, чем на железных дорогах. В 1858 году ограблению подверглась транспортная компания Адамса, имевшая к тому времени восемь приемных контор в Южной Каролине, Джорджии, Теннесси и Алабаме. Из конторы в Монтгомери, штат Алабама, было похищено 40 000 долларов, и вице-президент компании, узнав от друзей и партнеров на железных дорогах Среднего Запада о прославившемся своими удачами чикагском детективе, обратился к Пинкертону. В течение двух лет агенты «разрабатывали» руководителя конторы, в результате чего тот был осужден, а компании возвращены все похищенные деньги за минусом 400 долларов. В итоге компания Адамса решила, что выгодно будет заплатить Пинкертону гонорар авансом в счет будущих грабежей. Как оказалось, такая предусмотрительность была не лишней. В 1860 и 1863 годах компания была ограблена на 20 и 85 тысяч соответственно, и детективы выследили и арестовали грабителей. В 1866 году Пинкертону удалось возвратить Адамсу 585 тысяч из шестисот, похищенных бандой во главе с кондуктором железной дороги. Грабежам подвергались и конкуренты Адамса. А поскольку связь этого бизнеса с железными дорогами все возрастала и почтовые вагоны входили в состав поездов, то очень скоро известность Пинкертона среди владельцев железных дорог и транспортных компаний приобрела общенациональный характер, выплеснувшись далеко за пределы Среднего Запада. И Аллан Пинкертон воспользовался этим: чтобы не ограничивать свою деятельность границами Среднего Запада, фирма стала называться «Национальное детективное агентство Пинкертона». Тогда же возникла знаменитая эмблема Пинкертонов в виде «Всевидящего ока» и девиза «Мы никогда не спим».
Если отсутствие соответствующих полицейских механизмов как на уровне штатов, так и на федеральном уровне, а также слабость полицейской охраны общественного порядка за пределами городов породили расцвет одного агентства — Пинкертона, то в самих городах конкуренция усиливалась как между общественной и частной полицией, так и между собственно частными детективами. В 1855 году в Нью-Йорке было три «независимых» частных детектива, а через 15 лет их стало 15. В Чикаго сперва действовали несколько бывших констеблей-детективов из городской стражи, а в 1857 году Сайрус Бредли, бывший шериф округа Кук, у которого Пинкертон когда-то служил помощником, основал вместе еще с тремя партнерами Чикагское полицейское агентство по расследованию и инкассированию. В следующем году Дж. Т. Мур создал Торговое агентство, взимая с торговцев 50 центов в неделю за охрану. В 1861 году Уильям Боубейн организовал Городскую профилактическую полицию, к концу 1860-х появились Торговая полиция Джона Хамблена и Частная охранная полиция Корнелиуса О'Каллахана. Но эти агентства, как и те, что находились в Нью-Йорке, обеспечивали минимум детективных услуг — основной их коммерцией были услуги охранные. Сам Пинкертон организовал дополнительно к своему детективному агентству Охранный полицейский патруль, который должен был конкурировать как с «независимыми» — как прозвали частную полицию, так и с обычной полицией. Охранники Пинкертона даже имели форму: шляпы из мягкого фетра с широкими опущенными полями и с золотым шнуром и кисточкой, синие фланелевые блузы, темные брюки и жилеты с серебряными пуговицами с надписью «Охранное агентство Пинкертона». Только одно агентство, основанное в 1866 году Уильямом Тертлом и по какому-то недоразумению названное Чикагским полицейским и страховым бюро, могло конкурировать с агентством Пинкертона. Оно заслужило славу «одной из самых больших и самых мощных организаций такого рода в мире», раскрыв несколько страховых мошеннических конспираций.