Почти десять лет борьба с грабежами шла успешно, но затем наступил кризис. В 1874 году банда Джесси Джеймса убила двух агентов Пинкертона. Спустя год его оперативники провели операцию возмездия, бросив в дом, где должны были находиться бандиты, зажигательную бомбу, которая при взрыве убила одиннадцатилетнего мальчика и ранила мать Джесси Джеймса. При этом самих налетчиков в доме не оказалось. Позднее там был найден пистолет с маркировкой агентства, что сразу же связало это происшествие с именем Пинкертона. Это нанесло сильный удар его репутации: в глазах американского общества бандит Джесси Джеймс превратился в американского Робин Гуда, а сыщик Пинкертон — в его ноттингемского шерифа.
Постепенно железнодорожные компании, объединяясь, стали обзаводиться собственными полицейскими, избегая зависимости от агентов Пинкертона, тем более что цены на их услуги постоянно росли. В 1865 году законодательная власть Пенсильвании позволила железным дорогам штата наделять некоторых служащих полицейской властью. Вслед за тем железнодорожную полицию разрешили Массачусетс, Мэриленд, Нью-Йорк. За ними последовали другие штаты, так что к самому концу века для взаимодействия многообразных железнодорожных полицейских систем была основана Железнодорожная ассоциация специальных агентов Соединенных Штатов и Канады. Появились и другие агентства, конкурирующие с Пинкертонами за контракты с железными дорогами, например Западное детективное агентство Дж. Нели.
Пинкертон искал новые рынки и нашел их в сфере услуг по борьбе со стачечным и забастовочным движением. Агентство стало поставлять штрейкбрехеров. Это направление особенно расцвело после смерти основателя агентства Аллана Пинкертона в 1884 году, при его сыновьях Роберте и Уильяме. Детективы проникали в рабочие союзы и выдавали их планы нанимателям, а охранники в основном обеспечивали безопасность имущества во время стачек на угольных шахтах и железоплавильных заводах в Иллинойсе, Мичигане, Нью-Йорке и Пенсильвании, а также в период железнодорожных забастовок 1877 года. Одной из самых громких операций на этом поприще был разгром в 1876–1878 годах тайного ирландского общества «Молли Магу-айр» в угольных районах Пенсильвании, явившийся следствием проникновения в общество агента Джеймса Макпарлана, хотя реальная вина этого тайного общества в приписывавшихся ему преступлениях до сих пор остается под сомнением. Рабочие беспорядки стимулировали рост числа частных детективов. Агентство Пинкертона за десять лет открыло шесть новых офисов, агентство Муни и Боланда распространило свою деятельность на Канзас-Сити и Нью-Йорк, бывший сотрудник Пинкертона Тил основал Компанию детективных услуг со штаб-квартирой в Сент-Луисе, штат Миссури, и филиалами на Дальнем Западе. К концу века Чикаго имел двадцать два детективных агентства, Нью-Йорк — больше двух десятков, Филадельфия — семнадцать. Однофамилец Пинкертона Мэтт Пинкертон, эксплуатируя свою фамилию, открыл Детективное агентство Соединенных Штатов и предоставлял охранников для Бей-Сити в штате Мичиган во время забастовки на лесозаготовках в 1885 году. В следующем году Джон Мэннинг основал Полицейское патрульное и детективное агентство ветеранов, в которое нанимались только ветераны и сыновья ветеранов и которое уже неделю спустя предоставило более сотни штрейкбрехеров для забастовки на Западной железной дороге Индианы. Еще тридцать человек занимались забастовкой на Уобашской железной дороге. Многие из этих агентств попытались раскрутить бизнес, используя имя Пинкертона в своих названиях или эмблемах, отчего сыновья его провели много времени в суде, добиваясь судебных запретов. Однако если с использованием имени Пинкертона в названиях компаний удавалось справиться, то в общественном обиходе слово «пинкертон» стало обозначать любого частного детектива независимо от того, какую роль он выполнял — сыщика или охранника.
В 1892 году произошла знаменитая Хоумстедская забастовка, когда вооруженные винчестерами три сотни агентов Пинкертона, прибывшие из соседнего штата, во время столкновений с рабочими убили девять человек и сами потеряли семь. В итоге деятельность целого ряда частных сыскных агентств, участвовавших в различных противозабаствочных действиях, была расследована обеими палатами Конгресса на предмет применения насилия при борьбе с профсоюзами. Было выяснено, что большинство крупных детективных агентств имеют солидные частные арсеналы, достаточные для вооружения небольшой армии. Только в чикагском филиале Пинкертонов находилось около 250 ружей и 500 револьверов. У «Муни и Боуленд» было более 200 единиц огнестрельного оружия, примерно столько же — у агентства Тила. Да и численность агентств позволяла им выставлять довольно крупные силы. По окончании расследования обе палаты пришли к выводу, что наем частных охранников происходил из-за неспособности гражданских властей обеспечить защиту людям и собственности. Однако конкретные меры по смягчению зла, проистекающего от частных полицейских систем, были оставлены на усмотрение штатов, а не федерального правительства.