Вече зрял юноша, Стайнбек се подчинява на родителската воля и за да не стане „прост мулетар“, почва да се занимава с химия и постъпва на работа като лаборант в близката захарна рафинерия „Спрекълз“. Интересува го всичко, но комай нищо не го задоволява. По време на откъслечните си посещения в Станфордския университет в Пало Алто слуша история и литература. Но продължава да работи из фермите на Салинаската долина с мулетата и кравите на чифликчиите. До 1926 г. той ще опита много професии (продавач, коняр, писар, каменар по строежите на пътища), но няма да избере ни една, защото у него вече е заговорила нова страст: да пише. „Има нещо много радостно в това да напишеш едно изречение, а сетне да го препрочиташ и изменяш и половин час да се занимаваш с два реда“ — по-късно пише той в писмо до свой приятел. Въпреки няколкото му публикации, списанията, на които праща първите си белетристични опити, по правило му ги връщат и в миг на отчаяние той ги изгаря. След като е работил дълго време като ратай, в 1926 г. Джон решава да замине на изток, в Ню Йорк, „столицата на писателите“, дано там му потръгне. Билетът струва скъпо („имах твърде големи амбиции и твърде малко пари“) и затова постъпва в екипажа на един търговски кораб, който от Сан Франциско през Панамския канал потегля за Ню Йорк. Пътуването е продължително и на борда слуша безконечните истории на моряците за небивали геройства, за корсари и кораби-призраци. В града на небостъргачите пристига без пукнат петак — комарджиите на кораба прибират припечеленото по пътя. Ню Йорк го посреща враждебно. След планинските простори на Салинас този мегалополис се изправя пред него страшен и безмилостен. „Ненавиждам Ню Йорк — спомня си Стайнбек десетина години по-късно. — Самотно, гладно, клето съществуване. И досега виждам пълчищата хлебарки под умивалника, и досега изпитвам безсилието пред невъзможността да намеря каквато и да е работа. Наплаших се до смърт и никога няма да забравя този страх.“ Огорчението му е още по-черно и от това, че никое издателство не проявява интерес към неговите ръкописи. Известно време пренася тухли на строежа на голямата концертна и спортна зала „Медисън Скуеър Гардън“, а после, с помощта на един свой вуйчо, постъпва като репортьор във вестник „Ню Йорк Америкън“, собственост на Хърст. Но и това не трае дълго — вестникът не се интересува, не публикува и не плаща кореспонденции, в които истината се казва не според възгледите на Хърстовия тръст. Стайнбек е уволнен и препълнен от носталгия потегля назад към Калифорния, отново като моряк на търговски кораб.
Разбира се, родният щат не го чака с отворени обятия и той трябва наново да се залови за работа — този път като шофьор на пощенска кола, като работник в риборазвъдник и най-после като пазач на имение високо в планината. Именно там за него настъпва плодотворно време: усамотението му предлага условия, каквито дотогава са му липсвали, и през многото свободни часове Стайнбек се хваща за молива (до края на живота си той няма да използува пишеща машина). В планината пише и преписва своя първи роман, „Златната чаша“. Написана в романтична, историзирана тоналност, книгата е опит за биография на прочутия английски пират от XVII век Хенри Морган, чиито кораби сноват из водите на Карибско море и в 1671 г. дори обсаждат Панама, „златната чаша“ на испанските конкистадори. Описвайки живота на Морган, мечтател, който има само един идеал, властта. Стайнбек се стреми да проникне в противоречието между човешката мечта и грозната житейска реалност, да достигне в естетизирания мит до онези социални и психологически проблеми, до които се докосват и неговите съвременници. Романът излиза в 1929 г. и американската критика незабавно вижда в Морган още един герой-въплъщение на „изгубеното поколение“, за да го сравнява по-късно с Гетсби на Фицджералд. Книгата не донася на автора си особено удовлетворение, той я приема по-скоро като „упражнение“ и затова още същата година ще пише: „Книгата имаше за мен само пречистващи функции. Сега вече не мисля толкова много за себе си, сега ще мога да пиша и за другите. Вярвам, че все ще успея да напиша и по-добри книги.“ Характерно тук е усещането на Стайнбек, че незрелият експеримент в същност е прелюдия към по-сериозни литературни занимания, че личното „аз“ на твореца ще трябва рано или късно да отстъпи пред социалния ангажимент. И наистина, след „Златната чаша“ в кръга на интересите му ще нахлуят съдбите на обикновените хора, вплетени в сложната обществена структура на Америка.