В 1905 году Елена Гуро впервые дебютировала как художник, сделав — по предложению харьковского издателя Кранихфельда — иллюстрации к «Бабушкиным сказкам» Жорж Санд. В это же время состоялся и ее литературный дебют. В «Сборнике молодых писателей» (СПб., 1905) появился первый прозаический опыт Гуро под названием «Ранняя весна». Через год в журнале «Счастье» был напечатан ее рассказ «Перед весной». Но настоящее литературное крещенье приходится на февраль 1909 года, когда вышла первая книга Елены Гуро «Шарманка»[5]. Большого шума в прессе она не вызвала, но благодаря «Шарманке» Гуро нашла и благодарных читателей, и людей, близких по духу, будущих соратников.
Михаил Матюшин писал: «Судьба этой книги была трагична. Суворин, взявшийся ее распространять, через год вернул все экземпляры нераспакованными. Мы разослали их по библиотекам санаториев.»
«Шарманку» любили А. Блок, А. Ремизов, Л. Шестов. Эта книга многих пленила силой «душевного импрессионизма»[6].
Именно в год выхода «Шарманки» состоялось знакомство Елены Гуро и Александра Блока. Оба они приняли участие в литературно-художественном альманахе «Прибой» (Кн. 1. СПб., 1909), где было напечатано стихотворение Блока «Своими горькими слезами…» с рисунком Гуро[7].
В 1912 году, после беседы с Матюшиным и Гуро у автора книги «Стереоскоп» А. П. Иванова, Блок записал в дневнике: «…Глубокий разговор с Гуро»[8]. Михаил Матюшин в своих воспоминаниях свидетельствовал, что разговор этот «был очень мучителен для нее… Это был экзамен, а не обмен мнений равных. Лена обладала огромным разумом и живым творческим словом. С ней не так уж было просто тянуть канитель, а надо было и вспыхивать, и я видел, как Блок долго не мог оторваться от Лены. Да, наверное, все заинтересованно смотрели на нее и Блока, делая вид, что разговаривают между собой.
Вышли вместе от Ивановых. Блок шел с женой, но продолжал разговаривать с Гуро. Мы звали Блока к себе, но не пришлось встретиться, дороги пошли разные»[9]…
Интерес к личности и произведениям Елены Гуро Блок сохранял и в дальнейшем. За месяц до ее смерти, в марте 1913 года, он оставляет в дневнике запись: «…Подозреваю, что значителен Хлебников. Е. Гуро достойна внимания»[10].
И Александр Блок, и Вячеслав Иванов пытались привлечь Гуро к участию в символистских сборниках. Сотрудничество не состоялось. Дорога, которую она выбрала, привела ее в стан будетлян[11].
В апреле-мае 1908 года Елена Гуро вместе с Михаилом Матюшиным участвует в «Выставке современных течений в искусстве», организованной Николаем Кульбиным, одним из первых пропагандистов нового искусства в России. Еще через год Гуро и Матюшин вступают в группу Кульбина «Треугольник» и принимают участие в выставке «Импрессионисты», после которой сближаются с братьями Бурлюками, Давидом и Владимиром, и Василием Каменским, а через него, позднее, в начале 1910 года — с Велимиром Хлебниковым. Вслед за Бурлюками Хлебников стал бывать в их квартире на Лицейской (ныне — ул. Рентгена), ставшей своеобразной штаб-квартирой кубофутуристов. А в 1912 году, когда В. Маяковский приезжает в Петербург, чтобы выступить с докладом «О новейшей русской поэзии», он знакомится с Еленой Гуро. Благодаря встрече с ней и Матюшиным состоялось второе его выступление в печати: два стихотворения («Отплытие» и «В шатрах истертых масок цвел где…») Маяковского и тексты Алексея Крученых попадают в «Садок судей И» (СПб., февраль 1913) — вместе с произведениями участников кубофутуристической группы «Гилея», в которую они вошли: В. Хлебникова, В. Каменского, Давида и Николая Бурлюков, Б. Лившица, Е. Низен и Е. Гуро.
Последние годы жизни Елены Гуро пришлись на трехлетие стремительного взлета, быстрого роста популярности футуризма, становящегося модным течением и — соответственно — «обрастающего» критикой, по большей части пародийно-издевательской.
Еще в конце 1909 года Гуро и Матюшин выступают инициаторами создания общества художников «Союз молодежи», имеющего цель «ознакомить своих членов с современными течениями в искусстве». В марте 1913 года к «Союзу» примкнули «гилейцы», входящие, — по выражению Бенедикта Лившица, — в «гуро-матюшинское пространство». Результатом объединения общества художников и «Гилей» стал выпуск третьей книжки сборника «Союз молодежи», в предисловии к которому объявлялось, что «настало время совместного труда — живописи и поэзии для единения и выявления их ценностных различий».
В апреле 1910 года вышла одна из самых знаменитых будетлянских книг — первый «Садок судей», в котором Гуро выступила с лирической прозой и стихами. Книга была отпечатана на обратной стороне обоев в типографии немецкой газеты Petersburger Zeitung. Эффекта «разорвавшейся бомбы» не получилось, но «Садку» было суждено стать вехой, этапным событием в истории русского футуризма.