По своему характеру и складу души Туглас был романтиком, он сам называл себя лириком в прозе. Романтический полюс его таланта был крайне восприимчив к внешним воздействиям — вначале подсознательно, позже — под непосредственным влиянием общественных событий и усвоения мировой культуры.
Он рос в небогатой, но благополучной и тянувшейся к культуре семье служащих на мызе, и страсть к чтению завладела им с самого детства. Печатное слово, «каким бы порой непонятным оно ни бывало, прямо-таки завораживало», — замечает Туглас в одном из своих воспоминаний. Можно утверждать, что это предопределило дальнейший путь Тугласа, литературная деятельность стала его призванием на всю жизнь. С овладением грамотой появилась тяга запечатлевать на бумаге и собственные мысли, наблюдения. Потому что рано повзрослевший мальчик уже умел острым взглядом подметить «посадку всадника, паренье осенних птиц в поднебесье или явленье морозных узоров на зимнем оконце». Так рождались первые литературные опыты десятилетнего автора, которые он по мере роста самокритики время от времени уничтожал. Но было бы ошибкой считать Тугласа необыкновенным, не по летам развитым вундеркиндом: его эстетическое «пробуждение» шло трудно и медленно. «Это был долгий сознательный и подсознательный процесс», — вспоминал сам писатель на склоне лет.
Переломное значение в духовном формировании Тугласа сыграл переезд родителей в Тарту. Здесь прогрессивно настроенный юноша быстро сближается с тайными организациями передовой молодежи, знакомится с революционной общественной мыслью. Замечательная работоспособность, сосредоточенность, все большая самодисциплина, участие в мероприятиях социал-демократов помогли юному Тугласу постигнуть суть исторического материализма и основных положений классовой борьбы. Его увлеченность революционными идеями была искренней и непосредственной, импульсивной и бескомпромиссной. Все это повлияло и на его литературное творчество. Учась в гимназии, Туглас стал одним из активнейших членов группировки художественной интеллигенции «Ноор-Ээсти» («Молодая Эстония»), положившей начало новому прогрессивному направлению в развитии литературной мысли.
«Ноор-Ээсти» (под таким названием выходили альманахи и журнал) — детище пылкой молодой интеллигенции — уже изначально не отличалось однородностью и целеустремленностью. Группировка пропагандировала не столько какое-то определенное новое течение или направление, сколько стремилась к подъему и развитию духовной культуры вообще и литературной в частности. Наивные шаблоны периода упадка, сменившего эпоху национального пробуждения минувшего столетия, привели к застою в духовной жизни. Чтобы выйти из него, нужна была свежая, живая мысль. Прежняя художественно-эстетическая система закоснела и ничуть не способствовала философскому осмыслению и эстетическому углублению художественного творчества. Поэтому важнейшей стала задача расширить поле литературного зрения, обогатить национальный культурный процесс новыми, освежающими импульсами европейской культуры. Важной заслугой «Ноор-Ээсти» в истории эстонской литературы стало преодоление духовного оцепенения, разнообразие эстетической мысли, выведение литературной техники на качественно более высокий уровень, хотя в конечном итоге деятельность «Ноор-Ээсти» оказалась во многом противоречивой и односторонней, подверженной эстетизму и индивидуалистическим воззрениям. Однако основные положения, выдвинутые «Ноор-Ээсти» в области культуры формы, сознательного увлечения литературным стилем и обогащения языковых выразительных средств с точки зрения общего состояния литературы были крайне необходимыми. Как, впрочем, и с точки зрения творческого развития самих писателей, пропагандировавших эти положения. На дальнейшее становление Тугласа в значительной степени повлияли и общественно-политические события.
Ширящееся революционное движение полностью захватило молодого литератора. Туглас становится вдохновенным оратором и пропагандистом, он распространяет листовки, занимается доставкой оружия. Не раз и не два ему удается избежать ареста, скрываясь на конспиративных квартирах, и продолжать напряженную творческую работу. И все же в декабре 1905 года он был арестован как участник проходившего в Таллине подпольного съезда волостных депутатов. По счастью, в таллинской тюрьме Тоомпеа ничего не было известно о тех обширных обвинительных материалах, которые собрала о Тугласе тартуская жандармерия. Через несколько месяцев Туглас вновь на свободе и продолжает подпольную деятельность. Чтобы замести следы, он на некоторое время отправляется в Петербург, но политическая реакция все усиливалась, и он вынужден был покинуть родину. Осенью 1906 года Туглас становится политическим эмигрантом. Период эмиграции, который также имел очень важное значение для дальнейшей жизни и деятельности писателя, длился более десяти лет — вплоть до февральской революций.