Но, кроме всего вышесказанного, у Мэри был еще и неконтролируемый темперамент: как-то поссорившись со своей мачехой, она хлопнула парадной дверью и ушла из отцовского дома, переехав к своей замужней сестре в Спрингфилд. Это случилось в 1839-м. И, учитывая ее намерения — выйти замуж за будущего президента, — надо отметить, что место она выбрала идеальное: нигде в мире на тот момент у нее не были бы такие большие шансы, как в Спрингфилде. Хотя в то время это была лишь маленькая, грязная, провинциальная деревушка, расположенная на безлесных прериях, не имевшая, ни дорог, ни тротуаров, ни водосточных путей, ни уличного освещения. Свиньи валялись в грязи прямо на центральных улицах города, повсюду бродил скот, а кучи гнилого навоза наполняли город невыносимой вонью. Общая численность населения была не более полутора тысяч, но в 1839-м среди них жили два молодых человека, которым было суждено стать кандидатами в президенты соединенных штатов: Стивен А. Дуглас— кандидат от северного крыла демократов и Авраам Линкольн — кандидат от республиканцев. Они оба встретили Мэри Тодд, оба были ею увлечены, оба обнимали ее, и, как она однажды отметила, оба сделали ей предложение. По словам сестры, когда Мэри спросили, кого она предпочитает, та ответила: «Того, у которого больше шансов стать президентом». Тогда казалось очевидным, что это будет Дуглас, поскольку его политические перспективы выглядели раза в сто лучше, чем у Линкольна. Кроме того в двадцать шесть лет Дуглас уже был секретарем штата и его называли Юным Гигантом, тогда как Линкольн был бродячим юристом, живущим в бараке над магазином Спида, который был не в состоянии даже оплатить жилье. Еще за много лет до того, как про Авраама Линкольна впервые узнали за пределами его штата, Дуглас уже представлял из себя влиятельнейшего политического тяжеловеса в масштабах страны. К слову, за два года до президентства все, что знал про Линкольна средний американец, было то, что он дебатировал с великим и могущественным Стивеном А. Дугласом.
Все родные Мэри были уверены, что Дуглас нравился ей больше, и наверняка они были правы: Дуглас имел намного больше успеха у женщин. У него был шарм, изящные манеры, высокое социальное положение и отличные перспективы. Кроме того, у него был глубокий бархатный голос, волнистые темные волосы, он великолепно танцевал вальс и делал Мэри красивые комплименты. Одним словом, Дуглас был идеалом Мэри. Глядя на себя в зеркало она шептала: «Мэри Тодд-Дуглас», — звучало это красиво, и Мэри погружалась в мечты о том, как они танцуют вальс в Белом доме… Но во время ухаживаний Дуглас затеял драку прямо на городской площади с редактором местной газеты, который оказался мужем лучшей подруги Мэри. Скорее всего, она высказала Дугласу все, что думала об этом инциденте и о его пьяных выходках на общественном банкете, где он залез на стол, пел, кричал, разнес всю посуду, индейку, бутылки с виски и тарелки с соусом. Еще Мэри устроила ему неприятную сцену из-за танца с другой девушкой. В итоге их отношения сошли на нет. И тем не менее после всего случившегося ходили слухи, что Дуглас сделал предложение Мэри и получил отказ за свои аморальные поступки. Но, как в таких случаях бывает, эти слухи были лишь защитной пропагандой, поскольку Дуглас был слишком осторожным и проницательным чтобы получить отказ.
Окончательно разочаровавшись, Мэри попыталась вызвать у Дугласа ревность, заигрывая с его злейшим политическим оппонентом — Авраамом Линкольном. Но план по возврату Дугласа провалился, и она решила захватить Линкольна.
Сестра Мэри, миссис Эдвардс, описывает их отношения следующим образом:
«Я часто видела их в гостиной, Мэри говорила без остановки а мистер Линкольн сидел рядом и слушал. Он редко говорил что-то, но смотрел на нее так, будто какая-то невидимая сила тянула его к ней. Он был очарован ее остроумием и проницательностью, но не мог долго поддерживать разговор с такой воспитанной леди, как Мэри».
В июле того же 1839 года в Спрингфилде начался большой съезд партии вигов (политическая партия в США в 1834–1854 гг.: выступала против усиления центральной власти; в 1856-м северные виги примкнули к новообразовавшейся Республиканской партии, а южные (хлопковые) — к демократам), парализовав весь город. Участники приезжали со всего округа за несколько сот миль, с музыкальными ансамблями и плакатами. Чикагская делегация на полпути из штата взяла правительственную лодку, оснащенную, как двухмачтовый корабль. На нем играла музыка, танцевали девушки, и все это в сопровождении пушечных залпов. Незадолго до этого демократы сравнили кандидата вигов Уильяма Генри Гаррисона со старой женщиной из деревянной хижины, пьющей крепкий сидр. В ответ виги установили такую же хижину на колеса, запрягли тридцатью быками и провели через все улицы Спрингфилда. Прямо у входа хижины стояла бочка крепкого сидра, а сзади качалось дерево, на котором даже гуляли еноты. Той же ночью под светом пылающих факелов Линкольн произнес речь. На одной из встреч оппоненты обвинили их в аристократизме и в любви к роскошным нарядам, в то время когда они рассчитывали на голоса простых людей. И вот что он ответил на это в своем послании: