С Василием Шестаковым, ныне заслуженным тренером России и директором Комплексной школы высшего спортивного мастерства в Санкт-Петербурге, Владимир Путин познакомился году в 1968—1969-м. Тогда в Ленинграде была создана сборная команда юношей спортивного общества «Труд» по самбо, в которую они оба попали. Подружились на сборах, которые длились обычно по 15–20 дней и на которых они часто жили в одной комнате, а потом вместе занимались под руководством Анатолия Семеновича Рахлина, который в то время был тренером сборной.
«Почему люди начинают дружить, порой трудно сформулировать, — рассказывал Василий Борисович. — Дело в том, что мне всегда нравились люди, которые в жизни хотели чего-то добиться. Нравились личности яркие, запоминающиеся, сильные, волевые — те, кто видит перед собой конкретные цели, ставит задачи и решает их. Вот Путин и был как раз из этой категории. Он мог четко сформулировать, чего он хотел. У него не было спонтанных решений. У него был осмысленный подход к жизни: он намечал какие-то цели и старался последовательно их выполнять. Я думаю, что такое поведение шло в первую очередь от семьи, воспитания в ней…»
Кроме того, по словам Шестакова, было ему с Путиным интересно — тот много знал, был начитанным, был интересным рассказчиком. И, самое главное, — был надежным товарищем. Но в лидеры никогда не лез и заводилой не был.
Как считает Шестаков, он и сейчас не изменился в этом главном. И где бы ни работал, в его отношениях с друзьями ничего не меняется, место его работы никакого оттенка на взаимоотношения не накладывает…
«Даже сейчас, когда сидим у него дома за столом, впечатление такое, что абсолютно ничего не изменилось с тех допрезидентских лет. Более того, если бы я, допустим, не знал о его новом статусе, он бы мне ни за что об этом не сказал…»
Несколько позже, на первом курсе университета, а может быть еще во время поступления, у Путина появился новый друг — Володя Черемушкин. Как вспоминают знавшие его, удивительно светлый человек. Он приехал в Ленинград с Украины, из города Белая Церковь. Поначалу Черемушкин жил в общежитии университета, а затем устроился дворником, чтобы получить служебное жилье и приработок к стипендии. Работу он нашел поблизости от места, где жил его новый друг Володя Путин. Работал очень старательно: вставал спозаранку, колол лед, подметал тротуары, еще что-то делал, потом шел на занятия, после них снова работал, наконец вечером садился за учебники и занимался до глубокой ночи. И никогда не жаловался на усталость, напротив, всегда был приветлив и улыбчив. У Путина все это вызывало безграничное уважение. Они с Черемушкиным старались все время быть вместе, однокурсники даже прозвали их «шерочка с машерочкой». Рассказывают, что даже внешне они были похожи. Полюбили нового приятеля и родители Володи. Мария Ивановна, конечно, всегда, когда тот заходил в гости, старалась его накормить и напоить чаем, снабдила его подушкой, дала комплект белья, кое-какую посуду, чтобы Черемушкин с удобством устроился на новом месте. И все, вроде бы, шло хорошо. Родители Володи Черемушкина обменяли жилье на Ленинград, жить ему стало намного легче.
И вдруг на третьем курсе произошла трагедия… Дело в том, что Черемушкин вслед за другом тоже решил заняться самбо. Весной 1973 года на первенстве вузов Ленинграда он получил травму, несовместимую с жизнью. Неправильно провел прием и воткнулся головой в ковер. Произошел разрыв шейных позвонков. Обидная, нелепая смерть… По словам однокурсников, Путин очень тяжело переживал гибель друга, он был просто убит горем. Всю траурную церемонию, которая проходила в актовом зале университета, он с каменным лицом простоял рядом с гробом. Казалось, он не видел никого и ничего вокруг. И только на кладбище, где остались только самые близкие люди, разрыдался над могилой так, что его никак не могли успокоить.
Виктору Борисенко, который тоже пришел на церемонию, тогда показалось, что он не узнает своего друга — настолько холодным и отстраненным был у него вид. Он даже не взглянул на своих старых друзей. Возможно, он, погруженный в свои переживания, их и не увидел. А Виктор Борисенко узнал о том, что было на кладбище, только через двадцать пять лет от своего одноклассника и лишь тогда понял и простил друга…
А Путин тогда, по словам Анатолия Семеновича Рахлина, который тоже был свидетелем этой трагедии, даже собирался вынести вопрос о гибели друга на кафедру физической подготовки университета. Он хотел, чтобы виновные понесли наказание. Но Анатолий Семенович сумел убедить его, что в такой ситуации очень трудно найти виновного и тем более фактически и юридически доказать его вину. «Володя, никто не виноват. Ну, никто не виноват!» — сказал он ему. В конце концов Путин и сам это понял.