Из известных в истории людей помимо И.М. Троцкого в Ромнах: родились, будущий «отец советской физики» Абрам Иоффе, революционер, а впоследствии активный сионист Петр Рутенберг, знаменитый большевик Григорий Сокольников (Бриллиант) и Александр Таиров (Корнблит) — выдающийся театральный режиссер, основатель Камерного театра. В Ромнах не было мужской гимназии, но существовало реальное училище (с 1877 г.), в котором учились А. Иоффе, И.М. Троцкий, П. Рутенберг и будущий выдающийся ученый в области прикладной механики Степан Тимошенко2. Будучи погодками, они, возможно, окончили училище в одно и то же время — в 1896 г. Все перечисленные выпускники РРУ воспользовались правом поступления в высшие учебные заведения Российской империи. Абрам Иоффе, например, отправился затем в Петербург, учиться в Технологическом институте3, позднее там же учился и Рутенберг, а Тимошенко окончил Петербургский институт путей сообщения (1901 г.). Что касается И.М. Троцкого, то в отличие от товарищей он поехал получать дальнейшее образование в Екатеринослав, в Высшее Горное училище (ЕВГУ)4. Известно, что Абрама Иоффе и Степана Тимошенко связывала многолетняя дружба. Тимошенко и Рутенберг состояли в переписке. Однако сведений об отношениях между И.М. Троцким и его одноклассниками нет. Иоффе и Тимошенко были далеки от литературы и политики, а И.М. Троцкий как журналист не интересовался научными проблемами.
Но вот то, что ни Илья Троцкий, ни Петр Рутенберг друг о друге в своих воспоминаниях не упоминают, кажется странным, поскольку оба они, будучи социалистами, участвовали в российской общественно-политической жизни. Впрочем, один раз журналист все же вспомнил о Рутенберге — в статье на немецком языке «Мартин Иванович5. Один эпизод из жизни Рутенберга», опубликованной в газете «Еврейское недельное обозрение» («Jüdische Wochenschau»)6, выходившей в Буэнос-Айресе, где он жил в годы Второй мировой войны. Статья по существу является некрологом — Рутенберг скончался в Иерусалиме 3 января 1942 г., и звучит как торжественный панегирик борцу за освобождение рабочего класса Российской империи, а впоследствии активному сионисту, ушедшему в мир иной. Из всей яркой жизни Рутенберга акцент в ней сделан только на один эпизод — организацию им казни агента царской охранки попа Гапона. «Убийство попа Гапона» — одно из нераскрытых политических преступлений в царской России. Жертвой убийства стал 36-летний политик и общественный деятель, руководитель Собрания русских фабрично-заводских рабочих Петербурга, бывший священник Георгий Аполлонович Гапон. Убийство произошло 28 марта (10 апреля) 1906 г. в пригороде Петербурга, дачном поселке Озерки. Возбужденное следствие не привело ни к каким результатам и через несколько лет было закрыто. Материалы следственного дела остались необнародованными. В качестве главного подозреваемого в следственном деле фигурировал член партии эсеров, инженер П.М. Рутенберг. В 1909 г. он опубликовал заявление, в котором признавал, что совершил убийство Гапона по поручению ЦК партии эсеров. Интересно, что подчеркивая факт рождения Пинхаса Рутенберга в ортодоксальной еврейской семье виноторговцев из провинциального украинского городка, рассказывая о его учебе в хедере и лишь затем — с 11 лет, по настоянию матери! — в «христианском реальном училище», Троцкий скромно умалчивает о том, что они с покойным погодки, земляки и, вполне возможно, одноклассники. Более того, сближение Рутенберга с социал-демократами (он примыкал к левым эсерам) произошло в Екатеринославле, причем именно в те годы, когда там жил и учился в ЕВГУ И.М. Троцкий. Таким образом, вопрос, почему это личное знакомство не отмечено в некрологе и не прослеживается больше в других мемуарных публикациях Ильи Марковича, остается загадкой. В начале 1900-х Илья Маркович Троцкий окончил ЕВГУ, получив профессию маркшейдера. Однако его больше прельщала карьера на литературном поприще, и он всячески стремится войти в литературную среду. И.М. Троцкий публикует заметки в южнорусских газетах7, а в 1903-1904 гг. появляется в Петербурге, где посещает литературные «воскресенья» Федора Сологуба на 7-й линии Васильевского острова.