Между 1966 и 1969 гг. Бенедетти много ездит, впервые посещает Кубу, как член жюри участвует в литературном конкурсе известного центра прогрессивной латиноамериканской культуры — гаванского «Дома Америк», год живет в Европе, затем снова возвращается на Кубу, работает в «Доме Америк», основывает там Центр литературных исследований. Итогом кубинских впечатлений становится выпущенная им в Монтевидео в 1969 г. «Кубинская тетрадь», содержащая впечатления о кубинской революции, интервью, стихи. Называя кубинскую революцию одним из решающих факторов, определивших его жизненный и творческий путь, Бенедетти особенно подчеркивал, какое значение для него имела возможность поработать бок о бок с новой кубинской интеллигенцией, почувствовать атмосферу революционного общества, дух человеческой солидарности — то, чего были лишены его герои. Окончательное укоренение писателя на новых идейных, духовных основах оттачивало его политическую зоркость, углубляло понимание происходящего на его родине.
В 1968 г. выходит новый сборник рассказов Бенедетти — «Смерть и другие неожиданности», — принципиально отличающийся своими сюжетами и атмосферой от «Монтевидеанцев». Герой Бенедетти попадает в новую и пока не вполне ясную для него ситуацию — серый порядок оказывается нарушенным пугающими «неожиданностями». Миф о тихом и мирном Уругвае — «латиноамериканской Швейцарии» — рухнул. Герой рассказа «Хотели пошутить», побывав в полицейском участке, где его избивают, с удивлением узнает, что «его родина наконец стала крупной державой, раз появились пытки и прочее». Из-за зашатавшейся ширмы порядка выглянули оскалом смерти какие-то гойевские химеры. Сама повествовательная манера Бенедетти отражает новую атмосферу — ранее линейное время серой обыденности преображается, закручивается в тугую спираль, обнаруживает способность к обратимости, остановке, кружению, попятному движению («Мисс Забвение», «Быть может, непоправимо», «Пять лет жизни»). Атмосфера насилия, жестокости, тема испытания «среднего» монтевидеанца — это отражение реальности, определяющейся кризисом «репрезентативной» демократии. «Средний» уругваец начинает защищаться — в рассказе «Звезды и ты» он впервые стреляет не в себя, а в другого — стреляет в наглого и пьяного полицейского, терроризирующего целый городок. Однако, что означает эта его готовность к действию, станет ясно позднее.
В те годы в Уругвае возникает леворадикальная организация «городских партизан» — герилья «Тупамарос», социальный состав и характер политических действий которой определялся как раз «средними» монтевидеанцами — служащими, студентами, совмещавшими службу в конторах и занятия в университетских аудиториях с подпольной деятельностью. Отчаянные акции против представителей репрессивного аппарата, экспроприации, «народные тюрьмы» — все это, не принося никакой реальной пользы, лишь накаляло обстановку и провоцировало власти на все более жестокие репрессии. Одновременно возникает и подлинно народная коалиция левых сил — Широкий фронт, объединивший рабочее движение, различные революционно-демократические организации и оппозиционные партии.
В 1971 г. Марио Бенедетти вместе с группой единомышленников основывает «Движение независимых 26 марта», которое входит в Широкий фронт. Потом он скажет об этом времени: «В условиях необходимости сделать выбор между литературой и революцией я избрал революцию. Разумеется, это не означало отказа от литературы — я сделал выбор в пользу революции в интересах жизни, которая и является основой творчества». В этот период Бенедетти так формулирует свое творческое кредо: «Я пишу не для будущего читателя, а для сегодняшнего, того, что здесь, сейчас стоит за моей спиной и следит за тем, что я пишу». Один за другим выходят его публицистические сборники: «Хроники 1971 года», «Землетрясение и после него» (1973), статьи о роли и ответственности писателя и литературы в условиях нарастания революционной борьбы, книга «Неожиданные слова» (1973) — сборник, собравший его политические песни, написанные в фольклорных и полуфольклорных жанрах — сьелито, видалита, милонга, танго. По-новому зазвучало танго, однако мелодия его все-таки была неопределенно-смутной. В одной из песен, исполнявшихся известными уругвайскими певцами на митингах, народных манифестациях, Бенедетти писал, вглядываясь в будущее: «Времена меняются, к добру ли, к злу ли, но ничто уже не останется прежним».
В прозе этот период запечатлелся позже, уже после драматического исхода революционного кризиса, — в сборнике 1977 года «С ностальгией и без нее», рассказы которого воссоздали картину, когда призрачный, обманный дом «среднего» уругвайца окончательно рухнул — распались все скрепы, брат восстал на брата, отец на сына, сын на отца. Но во имя чего? Способны ли те, кто рушит старый дом, создать новый и каким он им видится?
Примечателен в этом отношении рассказ «Мелкобурж» — о молодых ребятах, студентах, полных революционного энтузиазма и решимости покончить со старым, сгнившим миром. Но как-то однобоко, убого мыслят они о жизни и культуре в сравнении с тем, кого зовут «мелкобуржем» — «сентиментальным» мальчиком, любящим поэзию Мачадо. Однако, попав в застенки полиции, он выносит все страдания, показывает образец героизма. «Мелкобурж» был написан, когда Бенедетти обдумывал и переживал драматический опыт начала 70-х годов. Тогда же он издал стихотворный роман «День рождения Хуана Анхеля» (1971), посвященный городским «партизанам» из организации «Тупамарос». Против того, как сформулировал тогда Бенедетти проблему, выдвинутую самой жизнью: чтобы открыть путь весне, нужен «новый человек», — трудно что-либо возразить, но вопрос в том, какими станут его монтевидеанцы.
Освальдо Пуэнте, вместе с товарищами прячущийся в подпольной квартире (опять ситуация бездомья, уже окончательного и всеобщего), в свой день рождения вспоминает историю превращения его, обычного «среднего» монтевидеанца (полный набор сюжетов Бенедетти: вражда в семье, жизненные обманы, конторская служба и т. п.), в революционера. Преображение произошло в 33 года, когда он, бежав от жизненной рутины, вступил в подпольную организацию и принял кличку Хуан Анхель, исполненную библейского символизма. «Теперь я другой». Какой же?
Центральная этическая проблема революции — проблема революционного насилия — осознается им как сугубо индивидуальная, психологическая, а по сути дела, индивидуалистическая коллизия: можно убивать или нельзя? Не случайна и религиозная символика для такого сознания, воспринимающего революционный кризис как эсхатологическое действо: если ты умер в убитом брате и воскрес с новой душой, то можно «перейти границу», «переступить порог», то есть можно убивать, — таково резюме философии левацкого терроризма.
Бенедетти колеблется, он чувствует, что-то тут не так, и потому для него Освальдо Пуэнте — не «новый», а «переходный» человек (Пуэнте означает мост). Ему ясно только одно: на «сыпучем песке» мелкой буржуазии не заложишь фундамента нового дома. В свете дальнейшей эволюции его мысли финал романа приобретает неожиданный символический смысл. Обнаруженные полицией, подпольщики бегут из своего укрытия по туннелям городской канализации. Спуск в «экуменическую, национальную клоаку», в «подсознание большого города» означает погружение в «грязь» общества во имя его очищения. Но путь ли это революции — опускаться в клоаку подсознания, если жизнь открыто бурлит на улицах и взывает к разуму?..
В 1973 г. начался заключительный акт драмы уругвайской революции. К этому времени власти сумели раскрыть подпольную сеть городской герильи, провести облавы и аресты, чтобы затем нанести удар и по организованному демократическому движению. В стране объявляется чрезвычайное положение, распускается парламент, ставятся вне закона профсоюзы и Широкий фронт, начинаются массовые аресты коммунистов, демократов. Вне закона оказывается и культура — среди полумиллиона эмигрантов и большинство наиболее значительных писателей и других деятелей культуры. После нескольких месяцев заключения страну покидает Хуан Карлос Онетти, вынуждены уехать Марио Бенедетти, Альфредо Гравина, Эдуардо Галеано и многие другие. После скитаний по ряду латиноамериканских стран, откуда его неизменно депортируют, Марио Бенедетти уезжает на Кубу, где вновь работает в «Доме Америк».