Дух осажденных укрепился присланной из Москвы грамотой о скором подходе войска, которое доставит хлебные запасы. В царском наказе говорилось: «Послать в Псков, сообщить, что боярин и воевода Федор Иванович Шереметев с товарищи и со многими людьми и с нарядом пришли в Торопец, а из Торопца идут ко Пскову на Немецких людей наспех, и они б, прося у Бога милости, во Пскове сидели крепко и надежно безо всякия боязни и с Немецкими людьми билися, сколько Бог помочи даст».
Крепкая государева рука чувствовалась и в строках наказа войску, призывавших к забытой за годы Смуты дисциплине: «Да и того велеть беречь накрепко, чтоб атаманы и казаки и всякие ратные люди в полках, и отъезжая, по дорогам и по селам и по деревням никого не били и не грабили, и насильства никакого не делали, и зернью не играли, и корчем и блядни не держали; а кто кого учнет грабить, или зернью играть и блядню держать, и тех велеть бить батоги и давать на крепкие поруки, что им впредь не воровать; а кто от того не уймется, и тех за воровство бить нещадно. Да о том заказ крепкий учинить, чтобы без ведома из станов и на походе из полков атаманы и казаки и стрельцы не разъезжались никуды; а кому куды для какого дела лучится ехать, и они б ездили, являяся им боярину и воеводе Федору Ивановичу с товарищи».
При обещании такой помощи — не толпами разбойников, которые хуже шведов, а крепким войском, повинующимся начальникам, — можно было держаться! Хотя отряды воеводы Шереметева так и не смогли пробиться к осажденным, застряв в стычках со шведами, эта протянутая из Москвы рука помощи поддержала дух псковских защитников в первые недели осады.
Почти полтора месяца шведы с трех сторон обстреливали город калеными и чугунными ядрами, используя привезенную из Нарвы мощную осадную артиллерию. В стенах возникли бреши, пылали подожженные дома, но Псков держался. Русские производили вылазки, во время одной из которых даже сумели на короткое время захватить позицию шведской батареи. Критический день наступил 17 сентября, когда после особенно яростной бомбардировки шведские штурмовые колонны пошли в проломы, сделанные в стене напротив 20-пушечной батареи. Наемникам удалось захватить Наугольную башню, но на этом их наступательный порыв иссяк. Вскоре казаки выбили шведов из крепости. Проломы заделали бревнами и землей. Московиты не желали покориться королевской воле.
9 октября — после трехдневной бомбардировки — новый штурм. Основной удар опять пришелся в районе Варлаамовских ворот, по которым швыряла ядра из-за Великой главная шведская батарея. Вновь шведы взошли на Наугольную башню, но защитники города сумели взорвать ее вместе с засевшим там неприятелем. Провалилась и попытка проникнуть в крепость по воде. Солдаты Генриксона переплыли на плотах Великую и, выломав железные решетки, закрывавшие устье речки Псковы, вошли в город. Через несколько часов они бежали под ударами русских.
Король, наблюдая за атаками с вершины Снетной горы, вероятно, вспоминал предупреждения своих опытных советников, отговаривавших его от личного участия в русской кампании: поражение обернется невосполнимой потерей престижа. Через два дня Густав Адольф назначил новый штурм. Но кажется, сама судьба мешала монарху торжественно въехать в «Русский Париж», затянутый дымом пожаров.
Внезапно по шведскому лагерю прокатился ужасающий грохот, в небо взметнулся столб пламени. Это разорвало от выстрела одну из пушек, огонь попал в пороховой погреб, и батареи не стало. Шведы лишились главного тарана, с помощью которого они методично разрушали город.
Голландские посланники, прибывшие в шведский лагерь для консультаций с королем о заключении мира, стали свидетелями последней отчаянной попытки Густава Адольфа овладеть Псковом. Вот запись из дневника посольства от 19 октября: «Никто не встречал. Его величество в это время нападал на город с той стороны, где часть каменной стены была пробита пушками, и отряд его войска стал пробираться на стену, но шведы должны были отступить, потеряв около 20 убитых и 30 раненых. Город Псков весьма велик и многолюден, и в него спаслось много жителей из окрестностей. Русские сверх того умеют лучше защищаться, чем осаждать города или сражаться в открытом поле. К тому же осадное войско короля было весьма обессилено смертями и болезнями, так что осталось здоровых не более трети того войска, которое было собрано при начале осады, что было известно и осажденным; поэтому-то они и защищались бодрее, несмотря на то, что голод начинал теснить их».