Переговоры в Новгороде велись весь апрель. Наконец второго мая 1609 года первый отряд шведов во главе с Эвертом Горном и Андреем Боем вместе с русским ополчением выступил на Старую Руссу. Город был сожжен и без боя оставлен польским полковником Кернозицким, хозяйничавшим на северо-западе России. В подчинении Кернозицкого находились около двух тысяч запорожских казаков, русских тушинцев и поляков. Это было разложившееся воинство, привыкшее к грабежам мирного населения и давно не сталкивавшееся с серьезным противником. Вскоре этот отряд перестал существовать. Передовые части шведов настигли Кернозицкого в селе Каменка, где шла массовая пьянка. Дозоров выставлено не было. Многие из спавших вповалку по избам воинов так и не успели почувствовать, что перешли в мир иной. Наемники Делагарди кололи их как свиней. Уйти от побоища удалось лишь пятистам сторонникам самозванца. «Большинство без штанов, шпаг и одежды, все поторопились в большой лагерь под Москвой», — сообщал в своем донесении Делагарди Эверт Горн, руководивший побоищем в Каменке. Шведы потеряли в этом сражении лишь четырех человек.
Армия Делагарди, отряд за отрядом, с перерывами в несколько дней, выходила из новгородского лагеря на московскую дорогу. Бурная поздняя весна привела к разливу рек, и апрельские снега превратились в потоки воды. Панцирная немецкая пехота по колено проваливалась в жидкую дорожную грязь, солдаты надрывались, вытаскивая из глубоких луж пушки. Мосты были разбиты, по обеим сторонам дороги стояли сожженные деревни. Жителей не было видно — они укрывались в лесах. Безлюдная местность сильно замедляла скорость движения войска, вынужденного взять на себя перевозку обозных припасов.
Районы, где еще сохранялись живые деревни, давно кончились, и наемники могли лишь с тоской вспоминать, как легко там решалась обозная проблема. «Ямом называют каждое село, в котором меняют подводы, — рассказывает о русской транспортной системе один из поляков, содержавшихся в русском плену в период Смутного времени, — порядок же такой, что за один час представят несколько сот подвод. Но это из-за необыкновенной жестокости, с которой относятся к мужикам, ибо когда замешкаются, то их карают: поставят рядом всех мужиков и, зайдя с конца, три человека палками по три раза ударяют каждый своего мужика и стегают их бичом по ногам. А обойдя ряд, снова то же повторяют, до тех пор, пока не будет подвода».
Впрочем, жестокость царских слуг не шла ни в какое сравнение с бесчинствами польских и русских отрядов, выступавших на стороне самозванца. По свидетельствам очевидцев, русские даже превосходили в жестокости поляков, вызывая среди них тревожные разговоры: «Если они так поступают со своими, то чего же приходится ждать в этой стране нам?» Повсюду рыскали конные банды грабителей, точно решивших показать своим видом, что силы ада поднялись из преисподней на землю. Головы убитых младенцев, насаженные на казачьи пики, покачивались в такт лошадиной рыси среди церковных хоругвей, взятых в ограбленных монастырях и превращенных в бандитские знамена. На конские крупы были накинуты драгоценные церковные ризы, в кожаных мешках бились иконы, приспособленные для игры в кости, за спинами всадников сидели полубезумные пьяные молодые женщины, жены и дочери дворян и крестьян, изнасилованные и вырванные из родных гнезд. Надоест живая игрушка хозяину, сунет он ей лениво нож под сердце и бросит в придорожную канаву — впереди будет еще много таких. Летописи рассказывают, что люди бежали в леса, «со зверьми в единых пещерах живуще», где за ними охотились с гончими. Матери, боясь крика младенцев, душили их в звериных норах — это было лучше, чем увидеть, как голову твоего дитяти разбивают о камень хохочущие охотники на людей.
Восставшие холопы, связав мужа, сына или брата, по десять человек насиловали на его глазах жену или родственницу, били как по тимпану по срамным местам — и убивали в этот момент. Девочек, обесчестив, отпускали просить милостыню, и они брели с распущенными волосами, оставляя за собой кровавый след, по улицам затихших в ужасе городов и деревень. Страсть к разрушению стала даже сильнее жажды наживы. Казаки не довольствовались одним грабежом, если они не успевали сжечь дома, то выламывали окна и двери, всячески старались сделать их непригодными для жилья, втаптывали копытами лошадей съестные припасы в навоз. Крестьян, которых, казалось бы, убивать было невыгодно, мучили до смерти просто для удовольствия. Известно, что один из казачьих предводителей, Наливайко, собственноручно зарезал 93 жертвы обоего пола. От злодейств не спасались даже те города и области, которые принесли присягу самозванцу. В тушинский лагерь потоком шли жалобы на «польских казаков», не знавших никаких ограничений в своих разбойничьих рейдах. Жители Переяславского уезда писали, например, самозванцу: «…от тех панов вконец погибли, паны крестьян бьют и грабят и жен емлют и детей на постель, достатки все пограбили, и платье и лошадей поймали, многих крестьян побили и пожгли, дома их разграбили, села и приселки и деревни стали пусты, люди со страху скитаются по лесу и болоту, рожь и ярь не жата и озимая не сеяна».