Василий Шуйский надеялся на численность собранного против Сигизмунда войска, достигшую к началу лета — вместе с полками, находившимися вне пределов Москвы, — более сорока тысяч человек. Михаил Скопин-Шуйский незадолго до своей смерти в апреле успел провести под стенами столицы смотр и учения ополчения, составившего ядро собиравшейся в поход армии. Выучка ратников, подготовленных шведскими инструкторами, понравилась царю.
В первых числах июня русская армия выступила в поход. В головном полку шли профессиональные солдаты, стрельцы. Одетые в одинаковые зеленые кафтаны, вскинув на плечо длинные пищали, они бодро маршировали по пять человек в ряд, производя приятное впечатление обученного и дисциплинированного войска. Следом проехал верхом Дмитрий Шуйский со свитой, под хоругвью, освященной патриархом, провезли на лошадях десяток медных набатов, похожих на котлы, — это был главный источник звуковой сигнализации как на марше, так и в бою, — прошли трубачи и литаврщики, взбадривавшие войско своей музыкой, которая, по мнению иностранцев, могла скорее навеять тоску, чем возбудить воинственное одушевление. И вот, наконец, настала очередь выдвижения основных сил. Это войско валило валом без всякого строя, более похожее на гигантский цыганский табор, чем на армию. Когда толпа слишком напирала на конного воеводу, командовавшего главным полком, тот ударами плети по небольшому набату, висевшему у луки седла, приостанавливал движение. Брели мужики с рогатинами, «удобными только для встречи медведя», по замечанию французского капитана Жака Маржерета, пылила дворянская кавалерия на низкорослых татарских лошадках, пугавшихся звуков выстрела и потому малопригодных для сражений с участием огнестрельного оружия. Впрочем, и в схватке с применением одного холодного оружия от этих всадников было мало толку. Они сидели в седлах по-татарски, поджав ноги, что позволяло легко сбить их ударом копья. На некоторых были кольчуги и шлемы, но большинство довольствовалось лишь набивными шелковыми кафтанами, защищавшими от стрел, но не от сабли или пули. Обычной принадлежностью снаряжения всадника была фляжка с водкой — ее содержимое воин вливал в себя перед боем для храбрости.
Царю было нетрудно собрать большую армию, поскольку каждый дворянин должен был сам явиться по призыву в полном вооружении и снарядить отряд конных и пеших воинов в зависимости от размеров своего поместья. Города также обязаны были выставить свою дружину. Однако, как отмечал Маржерет: «В итоге получается множество всадников на плохих лошадях, не знающих порядка, духа или дисциплины и часто приносящих армии больше вреда, чем пользы».
Во второй половине июня Дмитрий Шуйский подошел к Можайску, важной крепости на Смоленской дороге, доставшейся царю почти даром. Ее сдал в марте польский воевода Вильчек за награду в сто рублей. В Можайске Дмитрия Шуйского ожидало несколько полков, посланных туда ранее. Русские силы уже давно покинули Москву, а Якоб Делагарди все еще отказывался выступать на Смоленск. Он лишь вывел из столицы свое окончательно распустившееся от гульбы по кабакам и безделья воинство и разместил солдат по подмосковным деревням. Полководец прекрасно знал по собственному печальному опыту, что выступать в поход с наемниками, считающими, что их обманывают, было все равно что нести за пазухой бомбу с тлеющим фитилем.
Лишь к 13 июня царю удалось кое-как уладить денежные споры с иностранцами. Василий Шуйский выдал им письменное обещание полностью расплатиться с долгами в течение шести месяцев, и тем пришлось поверить, что царь сдержит слово. В конце концов Дмитрий Шуйский перед отправкой в поход поклялся, что сам будет в заложниках у войска вплоть до полной расплаты, и потому разумно было держаться поближе к царскому брату. Часть денег царь обещал передать войску, как только оно вступит в Можайск. Что касается политической части конфликта со шведами, то царь письменно подтвердил обязательство передать Карлу IX Кексгольм ко дню Иоанна Крестителя, то есть к 24 июня. Если этого не случится, то присяга вспомогательного войска Шуйскому теряла силу.