План московитов был для Делагарди ясен: они хотели перерезать главную линию снабжения Новгорода, шедшую из Ладоги по реке Волхов. Шведский наместник отправил под Тихвин все имевшиеся в его распоряжении силы, свободные от гарнизонной службы по крепостям. Своих наемников не хватало, и пришлось нанять полторы тысячи запорожских казаков полковника Сидора, прежде служивших у гетмана Ходкевича. Общие силы шведов составили три с половиной тысячи человек. Впрочем, что это были за воины — оборванные, полуголодные, озлобленные очередной задержкой денежного довольствия! Они могли поднять мятеж и перейти на сторону врага в любой момент. Наибольшие сомнения вызывала тысяча солдат из полка голландца Юхана Монихофена, только что прибывшего из Финляндии. Эти головорезы, набранные по притонам Европы, еще не успели прославиться в сражениях с врагом, но зато смогли навести ужас на население шведских городов своими пьяными загулами и грабительскими рейдами по домам обывателей. В Нючепинге они убили бургомистра и нескольких слуг герцога Юхана, а в Стокгольме вызывающие вели себя в присутствии самого короля. Их следовало повесить, но войск не хватало: полк Монихофена спешно отрядили в Россию.
Возглавлявшие осаду полковники Роберт Муур и Дэниэль Хепберн решились на штурм. Часть сил они расположили возле женского монастыря, несколько отрядов поставили против мужского монастыря, на другой стороне реки Тихвины. Осада пошла по всем правилам военного искусства. Артиллерийские батареи прикрыли плетеными корзинами с землей, солдаты взяли в руки топоры и лопаты. Одни вели к стенам ходы для закладки мин, другие принялись изготавливать деревянные башни, поставленные на колеса, — туры, которые можно было придвигать к стенам для штурма. Позже, возвратясь домой, ветераны красочно описывали землякам огромные «турусы на колесах», участвовавшие в сражениях. Эти снаряды выглядели в глазах мирных обывателей столь неправдоподобно, что соответствующее выражение даже вошло в русский язык как синоним беспардонной лжи.
Ежедневно обе части города обстреливали калеными ядрами в надежде вызвать там большой пожар. 17 августа после сильной артподготовки шведы пошли на штурм женского монастыря. Со стен на нападавших лилась известь, слепившая глаза, опрокидывались чаны с калом, летели бревна и камни. Но монастырь не устоял. Некий Гаврилка Смольянин перешел в разгар сражения со своими людьми на сторону шведов, остальных защитников женского монастыря охватила паника, люди побежали в поле, становясь легкой добычей противника. Основные силы осажденных — 700 казаков — были изрублены, лишь нескольким десяткам удалось бежать на другую сторону реки, под защиту стен мужского монастыря. Но паника перекинулась и в этот последний оплот обороны. Часть казаков принялась седлать коней, чтобы покинуть крепость, но другие встали на их пути, рассекая саблями седла и грабя своих недавних товарищей. Потасовка едва не перешла в кровавое побоище, но воеводам удалось примирить стороны и внушить мужество трусам. Обороняющиеся поклялись стоять до конца, а к царским войскам послали гонцов с просьбой о помощи. В конце августа подошло около полутора тысяч казаков, которые начали строить острог — крепость из вбитых в землю кольев — неподалеку от Тихвина.
Но укрепление так и не было достроено. Благодаря еще одному перебежчику с русской стороны, Федьке Переславцу, шведское командование своевременно узнало об этом вспомогательном отряде и нанесло неожиданный удар по острогу. Его защитники бежали. Тихвин остался один. Пытаясь удушить город, наемники прибегли даже к такому трудоемкому и вместе с тем хитроумному способу, как строительство земляного вала, который они постепенно подкатывали к стенам, так называемой «тихой сапе».
Борьба шла на нескольких высотных уровнях — в том числе и подземная. Шведские минеры вели тоннели к стенам, а защитники крепости копали вертикальные штреки — слухи, в которые спускались дежурить «слухачи» с бубнами, усиливавшими любой подземный шорох. Установив, в каком направлении движется подкоп, тихвинцы вели в его направлении ров, укрепляя его вбитыми в землю кольями. В этом направлении враг подобраться к стене уже не мог. Силы небесные играли важную роль в сражениях того времени, и без них уж никак нельзя было обойтись при защите Тихвина, с двумя его монастырями и большим количеством монахов, находившихся в рядах защитников. Периодически устраивались крестные ходы вокруг стен с чудотворными иконами, проводились молебны, священники поддерживали дух православных, рассказывая о чудесах, помогавших избавиться от захватчиков. Бог показал свою силу, к примеру, в монастыре Святого Мины неподалеку от Новгорода. Въехали туда шведы на конях и тут же ослепли. В ужасе бежали злодеи из святой обители, а те, что оставались снаружи, так и не решились войти внутрь.