Петлюровцы считали Махно талантливым руководителем масс, хотя и подчеркивали, что он отошел за годы каторги от украинских дел, забыл родной язык и, попав под влияние евреев-анархистов и отвлекши тысячи крестьян своими идеями, сильно навредил борьбе за «самостийность Украины». Разгромив в бою возле с. Перегоновка деникинцев, махновцы вырвались на простор и двинулись к себе, на Екатеринославщину. В те дни, когда Деникин мечтал въехать на белом коне в Москву, махновцы на разномастных лошадях въезжали в Александровск, Мариуполь, Мелитополь, Никополь, Бердянск, Гуляйполе, дважды брали Екатеринослав и подошли даже к ставке Деникина в Таганроге. Войско батьки насчитывало свыше 80 тыс. человек. В его рядах было немало красных бойцов. Большую помощь оказывало ему большевистское подполье. Активизировались и вновь вернувшиеся анархисты, которые настойчиво пропагандировали идею «свободных Советов» и создания на Юге страны «безвластного государства».
Махновцы беспощадно расправлялись с офицерами, помещиками, интеллигенцией, поддерживавшими деникинский режим обывателями. О зверствах батьки и его подчиненных ходили легенды. Пресса сравнивала его то с Разиным, то с Пугачевым. Тогда-то публицисты и вспомнили пророчество Пугачева, что он «вороненок», а настоящий «ворон» еще прилетит в Россию. «Усугубленной пугачевщиной» назвала махновское движение Особая комиссия по расследованию деятельности большевиков, созданная по распоряжению Деникина. Впрочем, осенью 1919 г. над армией Махно нависла опасность. Деникин бросил против него Чеченскую конную дивизию из 2-го армейского корпуса Я. А. Слащева и корпус Шкуро. Раньше махновцы воевали, как правило, с тыловиками, так как основные силы белых концентрировались на иных фронтах. Теперь же махновцы сразу понесли тяжелые потери.
В середине октября Красная Армия начала контрнаступление. Махно и радовался, и был озабочен. Он знал, что многие его бойцы с нетерпением ожидают прихода Красной Армии, чтобы влиться в ее ряды. Сходила на нет идея создания «Махновии». Гуляйполе к тому времени уже называли «Махноградом». Батька пользовался даже провокацией. Обвинив в измене командира одного из лучших полков коммуниста М. Л. Полонского, он приказал своим подручным убить его без суда и следствия.
Готовился к встрече с Махно и РВСР. 11 декабря его председатель издал приказ об окончательной ликвидации партизанщины[57]. Об опасности Махно для советского строительства на Украине много говорили Я. А. Яковлев, Бубнов и другие участники VIII Всесоюзной конференции РКП(б)[58]. 29 декабря снова состоялась одна из встреч махновцев с красноармейцами. Все повстанцы того отряда, кроме командира по прозвищу «Дьявол», перешли на сторону РККА. Командир советской бригады М. В. Голубенко арестовал «Дьявола» и отправил его в штаб 45-й дивизии, где начдив И. Э. Якир отдал приказ расстрелять его[59].
В январе 1920 г. была предпринята безуспешная попытка ликвидировать самого батьку и его штаб в Александровске. 8 января командующий 14-й армией И. П. Уборевич и член РВС фронта И. В. Сталин приказали Махно выступить на Польский фронт в район Ковеля. 9 января, не дожидаясь ответа батьки, Всеукраинский ревком объявил Махно и его сподвижников вне закона[60].
Между уменьшившейся в несколько десятков раз махновской армией и частями 14-й армии развернулись бои. Батька в то время болел тифом. Армия его таяла. Этому способствовал новый подход Советской власти к решению земельного вопроса на Украине с отказом от обязательного создания коммун. Один из соратников батьки Белаш считал, что если бы Советская власть не применяла к повстанцам репрессий, то махновщина самоликвидировалась бы еще в начале 1920 года. Зато, увязнув в боевых действиях с Махно, 14-я армия дала возможность силам деникинцев отойти в Крым. 1920 год пролетел в стычках Махно с красными. Он уничтожал комнезамы и местные Советы, без суда расстреливал чекистов и продотрядовцев.
Действия Махно в тылу Красной Армии в разгар борьбы с Врангелем наносили вред. Советская власть не вела тогда организованной военной борьбы с махновщиной. Были сделаны лишь попытки дискредитировать Махно. В центральной печати появились статьи о его связях с Врангелем. В июне 1920 г. прозвучал призыв Раковского и наркомвнудела РСФСР Ф. Э. Дзержинского к екатеринославским крестьянам террористическим актом ликвидировать батьку[61]. Однако призыв не дал результата. Крестьяне любили Махно: если в присутствии бойца его армии можно было критиковать батьку, то в кругу крестьян за это можно было поплатиться жизнью[62].