Развитию махновщины благоприятствовала политика огульного насаждения коммун и совхозов без учета реальных возможностей и земельных нужд крестьянства, проводимая на Украине представителями советской власти Пятаковым, Раковским, Скрыпником. Из-за этого в ряды махновцев шли все слои украинского селянства, включая бедняков.
Махновские отряды состояли из конницы и пехоты, посаженной на повозки и пулеметные тачанки, что обеспечивало суточные переходы до 100 км, а хорошо поставленная разведка Махно делала махновцев малоуязвимыми.
В начале февраля 1919 года 7000-й отряд Махно, как 3-я бригада 1 Заднепровской дивизии вошла в состав 2-й Украинской советской армии и весной воевала с деникинцами в районе Мариуполя. Махно и его соратники всячески препятствовали назначению в их отряды комиссаров и созданию коммунистических ячеек, и в конце мая Нестор Иванович без приказа увел свою бригаду с фронта, в результате чего деникинцам удалось прорваться вглубь Донбасса. 8 июня 1919 года верхушка Махновщины была объявлена вне закона.
В июле 1919 года махновцы на правом берегу Днепра не дали соединиться войскам Красной Армии. Воевать с Деникиным махновцы начали после занятия ими Украины, в сентябре-октябре проведя успешный рейд по тылам добровольцев. Махновская «Революционно-повстанческая армия Украины» в то время достигала 50 тысяч человек, имела 50 орудий и 200 пулеметов. О силе махновцев говорит то, что белогвардейцы направили против них корпус Я. А. Слащева-Крымского.
На протяжении 1919–1920 годов Махно трижды подписывал договоры с большевиками, и трижды из-за их несоблюдения Советской властью разрывал их.
После занятия Врангелем Таврии махновцы в сентябре в Харькове подписали договор с командованием Южного фронта об оперативном подчинении фронту своих отрядов.
Двухтысячный отряд махновцев в составе советской 6-й армии участвовал в обороне Сиваша. После разгрома Врангеля махновцы отказались переформировываться для включения в состав Красной Армии и после ноябрьского приказа Фрунзе об их разоружении, прорвались в район Гуляй Поля.
В декабре войска Южного фронта окружили Гуляй Поле, но Махно с отборной конницей ушел из кольца. Борьбу с махновщиной возглавили М. В. Фрунзе, Ф. Э. Дзержинский, С. И. Гусев, М. К. Владимиров. Весной 1921 года в связи с изменением большевистской политики — введением НЭПа, расширением сети комитетов незаложных селян и т. д., социальная база Махно уменьшилась. В конце июля 1921 года основные силы махновцев были разгромлены в районе Ромны-Недригайлов.
28 августа 1921 года Н. И. Махно с 50-ю конниками в районе Ямполя переправился через Днепр в Румынию. Махновщина закончилась.
Энциклопедии.
Краткая биография Нестора Ивановича Махно
«Умереть или победить — вот что стоит перед крестьянством Украины в настоящий исторический момент. Но все умереть мы не можем, нас слишком много, мы — человечество; следовательно, мы победим. Но победим не затем, чтобы, по примеру прошлых лет, передать свою судьбу новому начальству, а затем, чтобы взять ее в свои руки и строить свою жизнь своей волей, своей правдой».
«Махновщина — это мелкобуржуазная революция, несомненно, более опасна, чем Деникин, Юденич и Колчак вместе взятые, потому что мы имеем дело со страной, где пролетариат составляет меньшинство».
Нестор Махно родился 26 октября 1888 года в семье крестьян Ивана Родионовича и Евдокии Матвеевны Махно, живших в богатом южноукраинском селе Гуляй Поле на Екатеринославщине. Пятый сын семейства Махно (Михненко) на следующий день был крещен в гуляй-польской Крестово-Воздвиженской церкви и записан в книге актов регистрации актов гражданского состояния под № 207.
Сохранилась полулегенда-полубыль, касающаяся крещения — у священника неожиданно загорелась риза и он предрек, что из Нестора в будущем вырастет разбойник, которого еще не видел свет. Родители записали его под 1889 годом, что впоследствии спасло ему жизнь — во время следствия и суда смертная казнь ему была заменена каторгой из-за несовершеннолетия.
Отец Нестора, служивший конюхом, потом кучером, умер через год — в сентябре 1889 года. Благодаря заработкам старших братьев Нестор поступил во Вторую гуляй-польскую школу, где проучился несколько лет — достоверно неизвестно, сколько классов он закончил. Больше ни в каких учебных заведениях Нестор не учился, занимался самообразованием.