В начале апреля 1918-го немецко-австрийские войска оказались недалеко от Гуляйполя. Махно получил от большевиков 3 тыс. винтовок, 11 вагонов патронов и 6 пушек. Тысяча добровольцев заявила о своем желании вступить в ряды Гуляйпольского полка самообороны. Командиром полка был избран бывший офицер А. Валаха, Махно возглавил штаб полка. Махно направился на ст. Волноваха в штаб командующего Красной армией — за указаниями в отношении обороны. А в это время Гуляйпольский полк отказался идти на фронт, повстанцы разоружили анархистов полка. На следующий день в Гуляйполе вошли части австро-венгерских войск. Карательный отряд сжег родительский дом Нестора, расстрелял его брата Емельяна. Нестор отбыл в Царицын (ныне — Волгоград), потом направился в Астрахань. Полмесяца Махно работал в местном агитотделе, а также в их газете «Мысли самых свободных людей», общался с анархистами. В этой газете под псевдонимом Скромный Нестор впервые напечатал свое стихотворение.
В июне 1918 года Махно добрался до Москвы, где надеялся найти ответ на важный для себя вопрос, касавшийся будущего анархистского движения, мечтал найти поддержку идеологов и «полубогов» анархизма. Однако то, с чем он столкнулся в анархистской среде столицы, он назвал «развалом», «болтовней», «бумажной революцией». Анархисты считали, что Октябрьский переворот является лишь ступенькой на пути к настоящей анархической революции — «третьей революции». Эта революция должна была свергнуть диктатуру большевиков, как и власть вообще, и установить анархический коммунизм. «Мирное сосуществование» большевиков с анархистами было прекращено в ночь на 12 апреля 1918 года, когда отряды ВЧК насильственно разоружили анархистские отряды. Потери анархистов в уличных столкновениях в Москве, а также после расстрелов на месте составили около 100 человек. В Советской России анархистов отстранили от власти, не оставляя возможности малейшего влияния на правительство, им также запрещали вести пропаганду в массах.
В Москве Махно с увлечением слушал лидеров-теоретиков анархизма, встречался со своим другом П. Аршиновым. Большое впечатление на будущего батьку произвела встреча с Петром Кропоткиным — старейшиной российских анархистов. Встретился Махно и с коммунистическими лидерами В. Лениным и Я. Свердловым. По распоряжению Ленина В. Затонский (член Всеукраинского бюро руководства повстанческой борьбой) сделал Нестору Махно фальшивый паспорт гражданина Украинского государства Ивана Шепеля, бывшего офицера-фронтовика, учителя, выдал небольшую сумму денег, снабдил революционной литературой и инструкциями, как перейти украинскую границу. 12 июня 1918 года Махно сел на поезд Москва — Курск. В Курске Махно встретил своего товарища, анархиста Алексея Чубенко. Махно и Чубенко решили вместе пробираться домой. Добравшись до нейтральной территории, Махно прикрепил себе погоны штабс-капитана, а Чубенко — погоны прапорщика, что дало им возможность проехать от Белгорода до ст. Лозовой. За 20 верст от Гуляйполя Махно и Чубенко спрыгнули с поезда и растворились в степи.
В мае 1918 года в Украине вспыхнуло пламя крестьянского восстания. Реакционная внутренняя политика гетманского правительства, возврат помещиков, различного рода реквизиции в селах, ликвидация демократических институций, господство иностранных войск и острое ощущение национального унижения всколыхнули украинский народ. Карательные отряды издевались над селянами, отбирали хлеб, устраивали расстрелы и показательные избиения непокорных. В этот период, скрываясь в селе Рождественка, Нестор известил близких о своем возвращении на родину.
В середине июля 1918 года Махно тайно посещает Гуляйполе, где образует инициативную группу по организации повстанческой борьбы и подготовке подвижных террористических групп для нападений на дома и подразделения гетманской охраны. В дальнейшем планировалось напасть на Гуляйполе, захватить село и напечатать там воззвание о начале восстания. Надо признать, что Махно сочетал в себе недюжинную храбрость и артистизм, это проявлялось в его поступках. Так, решив взорвать австрийский штаб в Гуляйполе, Махно с И. Лютым переоделись барышнями, спрятав под юбками бомбы. Но взорвать штаб так и не удалось, потому что в первый раз он был пустым, а на следующий день возле него оказались женщины и дети, и Махно отказался от плана, считая, что могут погибнуть невинные.