25 травня у Києві зібралася рада оборони Радянської України за участю Троцького, на якій доля Махна була остаточно вирішена. Московське керівництво за кілька днів до цього також схвалило ідею «ліквідувати махновщину в найкоротший термін». На чолі операції було поставлено К. Ворошилова. Троцький у телеграмі Раковському пропонував почати інтенсивну кампанію дезінформації проти Махна в пресі, попереджаючи, що без неї «ліквідація махновщини не буде зрозумілою».
Махновські загони наприкінці травня 1919 р. опинилися без набоїв, і їм доводилося розраховувати лише на багнети та шаблі. Під командою батька в цей чає перебувало близько 24 тис. бійців. Махно вказував, що не може більше відправляти неозброєних людей на смерть. Свою вимогу до влади змінити ставлення до махновців батько підкріплював загрозою своєї відставки.
Махно направив телеграму своїм командирам із повідомленням про те, що він складає з себе повноваження комдива та комбрига і надає право кожному полку вибирати — чи він залишається у складі Південного фронту, чи створює самостійні загони. Командування Південного фронту заборонило переформування махновської бригади в дивізію, розцінюючи дії Махна як такі, що рівноцінні залишенню фронту, і за які належить віддати під суд ревтрибуналу.
30—31 травня було прийнято два рішення, що давали ворогам махновців привід для нових звинувачень. Махновська комісія з проведення з’їздів оголосила про скликання 4-го з’їзду представників «вільного району» і махновських повстанців 15 липня 19-го у Гуляйполі. З’їзд мав зібратися для вирішення таких проблем: зміцнення автономії місцевих рад та «вільного району», оголошення початку анархістського експерименту, переформування дивізії Махна у незалежну Повстанську армію з 13 полків піхоти і 2 ударних груп. Повстанська армія мала б внутрішню автономію, тільки в оперативному відношенні підпорядковуючись наказам командування Червоної армії. Махно надіслав телеграму до всіх махновців та червоноармійців з пропозицією вирушати до Гуляйполя для формування нової Повстанської армії.
2 червня Троцький по телефону зв’язався з Махном і в різкій формі наказав негайно закрити махновськими частинами оголену ділянку фронту від Гришиного до Слов’янська (близько 100 верст). З цієї ділянки втекла 9-та дивізія. Махно, вказуючи на критичне становище своєї дивізії, на відсутність набоїв та зброї, відмовився передислокувати свої частини. Троцький нібито тоді заявив Махнові: «Ти розумієш різницю між собою і мною? Я головком збройних сил республіки. А ти хто такий? Я таких, як ти, розстрілював по кілька штук за день». Махно, розлютившись, обклав вождя революції добірними матюками. Це була остання розмова двох вождів. Наступного дня в газеті штабу Троцького «В пути» з’явилася стаття Троцького під назвою «Махновщина», в якій Махно називався «заколотником». Стаття закінчувалася так: «З цією анархо-куркульською розпустою пора покінчити, покінчити твердо, раз назавжди, так щоб нікому більше не кортіло».
Наказ Троцького № 107 визначив, що махновський рух має бути «стертим з лиця землі» за «відкриття фронту білим», за збір «антирадянського» з’їзду. За організацію цього з’їзду, участь у ньому та розповсюдження відозв про з’їзд Троцький наказав розстрілювати. У наказах Троцького стверджувалося, що Махно «відкрито закликав до повстання проти Радянської влади на Гуляйпільському з’їзді». Але ж з’їзд не відбувся з причини захоплення району Гуляйполя білогвардійцями, а на квітневому з’їзді Махно взагалі був відсутній.
Махно відсилає кілька телеграм Леніну і Раковському, повідомляючи про свою добровільну відставку з посади і прохаючи надіслати заміну. Своє рішення Махно пояснює необґрунтованістю звинувачень з боку влади й «особистою ворожістю» Троцького, вказуючи, що така ворожість може призвести до «кривавих подій усередині трудового народу, до створення серед трудящих особливого внутрішнього фронту».